Fosforsyraester är estrar av orto-fosforsyra, som formellt eller faktiskt bildas genom reaktionen av syran och alkoholen med eliminering av vatten. De kan kallas organiska fosfater men tillhör inte gruppen organiska fosforföreningar eftersom det inte finns någon kol-fosforbindning.
Struktur
Man skiljer på monoester, diester och triester:
De skiljer sig från estrarna av difosforsyror och trifosforsyror (-> pentanatriumtrifosfat), som båda är monoestrar.
I organismen är fosforsyraestrar livsnödvändiga eftersom de, som mellanprodukter av många metaboliska processer, är involverade i praktiskt taget alla biologiska processer. (se t.ex. adenosintrifosfat) Man måste skilja på fosforsyraestrarna och de ibland mycket giftiga tiofosforsyra- och ditiofosforsyraestrarna, som också tillhör de organiska fosforföreningarna.
Användning (allmänt)
Fosforsyraestrar används i plaster och färger som mjukgörare, flamskyddsmedel, härdare, som bets och lim vid applicering av färger och färger, vid metallytbehandling som rengörings-, korrosionshämmande och vidhäftningsfrämjande ämnen, som hjälpmedel för textilier och papper, som rengöringsmedel, Hydraulvätska, olja och bränsletillsatser.
Använd som bekämpningsmedel
Organiska fosforföreningar och fosforsyraestrar är den största och mest mångsidiga gruppen av aktiva ingredienser mot insekter (insekticider) och kvalster (akaricider). Exempel på insekticider i denna ämnesklass är Phoxim, Dichlorvos (DDVP), Fenthion, Chlorpyrifos, Parathion (E 605) och dess metyl- och etylderivat samt Bladan.
Egenskaper
- Lätt hydrolyserbar (klyvbar med vatten) och även lätt enzymatiskt och abiotiskt nedbrytbar
- delvis mycket lättlösligt i fett (lipofilt)
- hög toxicitet och tillhörande låg appliceringshastighet
- stor variation av anslutningarna, dvs. H. många olika samband är möjliga, så att det inte finns någon risk för resistensutveckling.
Toxisk effekt
Den toxiska effekten hos människor bygger på en hämning av det esteratiska centrumet (irreversibelt) av acetylkolinesteras och leder därmed initialt till en acetylkolinflod med muskarina och nikotinliknande symtom (se även acetylkolinreceptorer). De ständiga nervimpulserna leder sedan till förlamning och sedan död av andningsförlamning. De enskilda föreningarnas toxicitet är dock mycket olika.
Historik
Utvecklingen av denna klass av föreningar började i början av 1900-talet av August Michaelis och Arbusov , som är grundarna av klassisk fosforkemi. Den biologiska effekten av de organiska fosforsyraestrarna upptäcktes dock inte förrän i mitten av 1930-talet av Gerhard Schrader, som syntetiserade krigföringsmedlen Tabun (1936) och Sarin (1939) medan han sökte efter akaricider och insekticider.
