| Strukturform | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Namn | Urotropin | |||||||
| Andra namn | Hexametylentetramin, 1,3,5,7-Tetraazaadamantan, Formin, Hexamin, Metenamin, Trockenspiritus | |||||||
| Summenformel | C6 H12 N4 | |||||||
| CAS-nummer | 100-97-0 | |||||||
| LEENDE | N12CN3CN(CN(C3)C1)C2 | |||||||
| Kurzbeskrivning | weißes kristallines Pulver | |||||||
| Egenskaper | ||||||||
| Molare Masse | 140,19 g·mol | |||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||
| Dichte | 1,33 g·cm | |||||||
| Schmelzpunkt | Sublimering:260 °C | |||||||
| Siedepunkt | nicht zutreffend | |||||||
| Dampfdruck | 0,0005 hPa (20 °C) | |||||||
| Löslichkeit | tarm i Wasser (670 g·l vid 20 °C) och Wasserstoffperoxid, dålig i Etanol, inte i Petrolether | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich and gebräuchlich, were SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Urotropin (även:Hexamethylentetramin , INDEX-nummer:612-101-00-2, EG-nummer:202-905-8, ZVG-nummer:20410) ist ein weißes, kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sich ableiten vom Adamantan, einem Kohlenwasserstoff. Dabei sind die vier Verknüpfungsstellen der jeweils drei Sechsringe mit Stickstoffatomen besetzt, wobei zwischen den Stickstoffatomen jeweils eine CH2 -Gruppe ligger.
Användning
Es dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet). In gepresser Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs ESBIT .
In der organischen Synthese dient es as Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der sog. Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom och Aluminium gehören) vid pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.
Urotropin är außerdem en Ausgangsstoff zur Herstellung des Sprengstoffs Hexogen och Dinitrohexamin.
Reaktion zum Hexogen.
Herstellung
Hexamethylentetramin entsteht beim Einleiten von gasförmigen Ammoniak in eine wässrige Lösung von Formaldehyd:
Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.
Egenskaper
- Flampunkt:250 °C
- Tidstemperatur:530 °C
- Brennvärde:31300 kJ/kg
- pH-Wert:8,4 vid 28 g/l
