Che cos'è l'acido benzoico (E210) e perché usato meno del benzoato di sodio negli alimenti?

Potresti già conoscere l'acido benzoico come sostanza chimica. Sì, questo ingrediente è comunemente usato come intermedio industriale. Ma hai sentito parlare dei suoi usi negli alimenti? Come è fatto? Quanti dei suoi derivati? Perché è meno comune negli alimenti del benzoato di sodio? Quali sono gli usi comuni oltre al cibo? …Troverai tutte queste risposte in questo articolo (continua a leggere).

L'acido benzoico (l'additivo alimentare europeo numero E210), è un acido carbossilico aromatico non comunemente utilizzato per la conservazione degli alimenti a causa della scarsa solubilità in acqua. Di solito è prodotto dai suoi sali solubili - conservanti ampiamente utilizzati, benzoato di sodio (E211) e benzoato di potassio (E212, non comune, per ridurre l'assunzione di sodio).

Fonte naturale

L'acido benzoico si trova naturalmente in forme libere o combinate in mele, mirtilli rossi, prugne, prugne e così via.

Come viene prodotto l'acido benzoico?

Esistono due tipi di acido benzoico, uno è la forma naturale estratta dalle piante e può essere utilizzato come aroma con il FEMA n. 2131. Un altro è quello più utilizzato, ottenuto dalla sintesi del toluene e qui vorremmo introdurre il breve processo di fabbricazione di questo.

Ossidazione del toluene

L'acido benzoico è in gran parte prodotto commercialmente dall'ossidazione in fase liquida del toluene (dalla lavorazione petrolchimica) con ossigeno in presenza di un catalizzatore di cobalto.

Se per applicazioni alimentari e farmaceutiche, è necessario eseguire altri processi di produzione (ad esempio sublimazione, ricristallizzazione e neutralizzazione) per purificare l'acido benzoico grezzo poiché può contenere sottoprodotti come benzaldeide, alcol benzilico e benzil benzoato. () 

Altri metodi

L'acido benzoico per uso alimentare può anche essere prodotto con i seguenti due metodi menzionati dalla FDA (): 

1. anidride ftalica fusa con un catalizzatore a base di ossido di zinco
2. idrolisi del benzotricloruro

A proposito, l'acido benzoico può anche essere prodotto dal benzoato di sodio con HCL.

Specifica

Proprietà

• Un fiocco, ago, polvere o granulare cristallino bianco con odore di benzoino o benzaldeide.
• Leggermente solubile in acqua mentre è facilmente solubile in etere, etanolo, diclorometano, etere dietilico e altri solventi organici.
• Un acido debole e ha un sapore acido che influenzerà il gusto e il PH del cibo.

Struttura

La struttura è benzene con un acido carbossilico. È costituito dal gruppo funzionale carbossilico e dall'anello benzenico aromatico. Possono esserci molti derivati ​​generati dalle reazioni di questi due gruppi funzionali con altre sostanze chimiche.

1. acido carbossilico

L'acido carbossilico è facile da reagire con altri gruppi, come le seguenti reazioni:

• Produzione di benzoato di sodio:con bicarbonato di sodio o idrossido di sodio.
• Esterificazione:con alcoli per formare esteri, come benzoato di metile, etile, butile o esile utilizzato in aromi artificiali, fragranze e prodotti per la cura della persona. Oppure attraverso la reazione di due molecole di acido benzoico per formare anidride di acido benzoico.
• Reazione di amidazione:con l'ammino forma ammidi dell'acido benzoico.
• Reazione di sostituzione:OH in carbossilico può essere sostituito da cloruro per ottenere cloruro di benzoile.
• Riduzione:alcol benzilico.
• Altri:come per fare la benzaldeide.

2. Anello benzenico aromatico

L'anello benzenico aromatico può reagire anche con altre sostanze :

• La nitrazione forma acido m-nitrobenzoico.
• Idrossilazione per produrre acido salicilico. A proposito, l'acido benzoico e l'acido salicilico possono essere usati insieme per trattare l'irritazione e l'infiammazione della pelle.()

PKa 

La PKa dell'acido benzoico è 4,2. Il valore pKa viene utilizzato per mostrare l'acidità o la forza di un acido, poiché gli acidi deboli si dissociano parzialmente in acqua e raggiungono una condizione di equilibrio.

Come calcolare il PH della soluzione di acido benzoico?

L'acido benzoico è un acido debole e dissocia gli ioni protoni e benzoato dopo la sua reazione con l'acqua.

Sopra c'è l'equazione di dissociazione dell'acido benzoico e la relazione tra PKa e PH, HA sta per acido benzoico, A- sta per ione benzoato.

Fase 1:supponiamo che la concentrazione di HA totale sia 0,001 mol/L.

Può esserci più acido benzoico solubile di 0,001 mol/L se alla temperatura di 25°C. Per essere esattamente, la concentrazione molare sarebbe n=solubilità/formula molecolare, cioè n=3,44/122,123 =0,028 mol/L. Qui usando 0,001 mol/L solo per renderlo facile.

Fase 2:scrivi l'equazione di equilibrio di ionizzazione come segue:

HA(aq)+H2O(l)⇌A−(aq)+H3O+(aq)

• [H3O+] è la concentrazione di idronio
• [A−] è la concentrazione di base coniugata
• [HA] è la concentrazione di acido benzoico

La concentrazione di [A−] e [H3O+] è la stessa. E supponiamo che la concentrazione sia X. E la concentrazione finale di HA in soluzione sia 0,001 – X.

Passo 3:Quindi l'equazione può essere scritta X*X/0.001-X =Ka.

Poiché 0,001-X può essere simile a 0,001, quindi possiamo ottenere il valore X 10-3,6, quindi il valore PH è 3,6.

Leggermente polarità e solubilità

L'acido benzoico è strutturato da un gruppo di acido carbossilico polare più piccolo attaccato a un grande anello benzenico non polare. Poiché ha un grande anello benzenico idrofobico, è considerato leggermente polare.

Generalmente, i composti polari possono dissolversi in solventi polari. Ecco perché l'acido benzoico è leggermente solubile in acqua (polare) e disciolto nel solvente non polare come etere e MTBE (metil terz-butil etere).

Sebbene l'etanolo sia polare, l'acido benzoico può dissolversi in esso poiché entrambi avranno una reazione di esterificazione. Questa è un'eccezione.

La solubilità dell'acido benzoico in acqua o in altri solventi generalmente correlata alla polarità dei solventi, alla temperatura della soluzione e ad altre soluzioni, come NaOH o HCl.

OK, vediamo i dettagli come segue.

1. Idrosolubilità

L'acido benzoico è un acido debole, quindi si dissocia solo parzialmente in acqua e quindi è leggermente solubile in acqua, con una solubilità di 3,44 g/L alla temperatura di 25 °C. Può dissolversi in acqua calda poiché l'alta temperatura promuove la dissociazione al suo ione benzoato di base coniugato e con una solubilità di 56,31 g/L a 100 ° C.

2. Solubilità in NaOH 

L'acido benzoico è solubile in NaOH. Il meccanismo di reazione è il seguente:NaOH è una base forte, reagisce con il protone dissociato dall'acido benzoico e quindi favorisce la dissociazione dell'acido benzoico.

Ecco come NaOH influenza la sua solubilità in acqua.

E se c'è abbastanza NaOH, l'acido benzoico sarà totalmente dissociato e forma benzoato di sodio ma perde la sua attività di conservazione in condizioni alcaline.

3. Solubilità in HCl

In un mezzo acido, come l'HCl, l'acido benzoico diventa più insolubile. Poiché l'aumento degli ioni H+ renderà l'equilibrio di dissociazione a sinistra, rendendolo più insolubile che in acqua.

HA(aq)+H2O(l)⇌A−(aq)+H3O+(aq)

Quali sono gli usi dell'acido benzoico?

Oltre alla sua applicazione in alimenti e bevande, l'acido benzoico può anche essere aggiunto a cosmetici e prodotti farmaceutici per la conservazione. Tuttavia, il suo utilizzo principale è come precursore per la sintesi di sostanze chimiche organiche in vari settori, come nei profumi, nelle materie plastiche, nei coloranti e così via.

Come ha affermato JECFA, 30 anni fa, le percentuali e gli usi dell'acido benzoico nel mercato erano i seguenti ():

• 60% è stato utilizzato per produrre fenolo 
• 30% per caprolattame in fibre di nylon
• 5% per la produzione di benzoati di sodio, potassio e calcio
• 3% per il cloruro di benzoile
• 2% per resine alchidiche, esteri benzoati e altri

Attualmente gli usi non cambiano molto, l'acido benzoico viene utilizzato anche come additivo per mangimi e come intermedio nella produzione di prodotti farmaceutici e di plastica.

Diamo un'occhiata più da vicino ai suoi diversi usi.

Cibo

L'acido benzoico per uso alimentare funge da conservante che diminuisce la crescita di microrganismi negli alimenti acidi. È attivo principalmente sui lieviti, ma anche su muffe e batteri. La sua attività antimicrobica sarebbe buona a pH compresi tra 2,5 e 4,0.

Perché l'acido benzoico è meno comune negli alimenti?

Ma i suoi usi negli alimenti e nelle bevande non sono comuni rispetto al benzoato di sodio e al benzoato di potassio, poiché tre problemi principali (soprattutto la solubilità):

• Solubilità:leggermente solubile in acqua, non facile da usare
• PH:è un acido che influenzerà il PH di cibi e bevande
• Gusto:la sua soluzione ha un sapore acido, ne influenzerà il gusto

Ecco perché viene sempre ricavato il suo sale, il benzoato di sodio, sebbene sia l'acido benzoico ad avere l'attività antimicrobica.

I livelli d'uso tipici di acido benzoico e benzoato di sodio negli alimenti sono compresi tra 0,05 e 0,1%.

I seguenti alimenti possono contenerlo:

• Succo di frutta
• Sottaceto
• Inceppamenti
• Bevande frizzanti
• Soda

Cosmetici

L'acido benzoico può essere utilizzato come carica, mascherante e conservante () in una varietà di cosmetici e prodotti per la cura personale, tra cui:

• Prodotti per la cura della pelle:crema idratante per il viso, crema solare
• Collutorio

Intermedi industriali

L'uso industriale è strettamente correlato all'anello aromatico o al gruppo carbossilico su di esso. I suoi usi comuni sono la reazione dell'acido carbossilico con altre sostanze, come per la produzione di fenolo, plastica e benzil benzoato.

Fenolo

La produzione di fenolo e caprolattame è l'uso più comune per l'acido benzoico.

Ecco la reazione:

C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2

Il fenolo può essere convertito in cicloesanolo, che può essere utilizzato nella sintesi del nylon. I fenoli possono essere utilizzati anche nei detergenti per la casa e nel collutorio come disinfettante.

Plastica

L'acido benzoico può essere prodotto per plastificare benzoato, come esteri di glicole, dietilenglicole e trietilenglicole.

L'acido benzoico è sicuro da mangiare?

Sì, il suo grado alimentare è stato approvato come ingrediente sicuro dalla Food and Drug Administration (FDA) statunitense, dall'Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) e dal Comitato congiunto FAO/OMS di esperti sugli additivi alimentari (JECFA).

FDA

L'acido benzoico è generalmente riconosciuto come sicuro (GRAS) che può essere utilizzato come agente antimicrobico, aromatizzante e coadiuvante negli alimenti con un utilizzo massimo dello 0,1%. Può anche essere tranquillamente utilizzato nei mangimi come agente conservante o acidificante. ()  ()

EFSA

L'acido benzoico (E210) è elencato nel regolamento (UE) n. 231/2012 della Commissione come additivo alimentare autorizzato e classificato in "Additivi diversi da coloranti e dolcificanti" ().

Rivalutazione della sicurezza nel 2016

La sua sicurezza è stata rivalutata insieme ai suoi sali e l'EFSA ha ricavato una dose giornaliera accettabile (DGA) di 5 mg/kg di peso corporeo al giorno nel 2016. 

Usi approvati

Lo stesso con quello del benzoato di sodio. ()

Agenzia britannica per gli standard alimentari

Classificato in "Altri" ()

Norme alimentari Australia Nuova Zelanda 

È un ingrediente approvato in Australia e Nuova Zelanda con il numero di codice 210. ()

JECFA 

Classe di funzione:additivi alimentari, conservante antimicrobico. () 

Assunzione giornaliera accettabile:ADI "5 mg/kg pc" fissata nel 1996 e nessun problema di sicurezza come agente aromatizzante valutato nel 2002. ()

Quali sono i possibili effetti collaterali dell'acido benzoico?

Quando si tratta degli effetti collaterali dell'acido benzoico, di solito si riferisce alle sue allergie e se si converte in benzene che è cancerogeno. Vediamo i dettagli:

• Allergie:può causare sintomi irritativi come eruzioni cutanee, arrossamenti o persino sensazione di bruciore a causa del contatto con occhi e pelle, e anche per inalazione. ()
• Benzene:la FDA non menziona che l'acido benzoico si forma in benzene mentre il benzoato di sodio e potassio lo fa. ()

È sicuro durante la gravidanza?

L'acido benzoico è generalmente considerato sicuro per la gravidanza, ma è meglio consultare il proprio medico per le proprie condizioni d'uso.

Conclusione

Ora potresti avere una buona conoscenza del conservante - acido benzoico (E210), dai seguenti aspetti:

• Fonte naturale
• Processo di produzione
• Proprietà
• Utilizzi
• Sicurezza
• Possibili effetti collaterali

Se hai domande o commenti su questo additivo, non esitare a farmelo sapere nei commenti.