| fórmula estructural | |||||||
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| General | |||||||
| Nombre | Ácido benzoico | ||||||
| Otros nombres |
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| Fórmula molecular | C7 H6 O2 | ||||||
| Número CAS | 65-85-0 | ||||||
| Breve descripción | sólido incoloro | ||||||
| Propiedades | |||||||
| Masa molar | 122,12 g mol | ||||||
| Estado de la materia | arreglado | ||||||
| Densidad | 1,27 g·cm | ||||||
| Punto de fusión | 122,1 °C | ||||||
| Punto de ebullición | 250 °C | ||||||
| Presión de vapor | 1,3 hPa (20 °C) | ||||||
| valor pKa | 4.2 | ||||||
| Solubilidad |
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| Instrucciones de seguridad | |||||||
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| MAC | no especificado | ||||||
| LD50 | 1700 mg kg (rata, por vía oral) | ||||||
| Donde sea posible y común, se utilizan unidades SI. A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican en condiciones estándar. | |||||||
Ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático. Consiste en un radical fenilo con un grupo carboxilo.
Propiedades
El ácido benzoico forma escamas incoloras y brillantes o cristales en forma de aguja que son solo ligeramente solubles en agua fría pero más solubles en agua tibia. Por encima de 370 °C, el ácido benzoico se descompone en benceno y dióxido de carbono (CO2 ).El ácido benzoico tiene un olor intenso y es altamente combustible. Los máximos de absorción son a longitudes de onda de 227 y 273 nm.
Ocurrencias
Un componente importante de la resina de benjuí, el ácido benzoico se encuentra en muchas mezclas de incienso. Además de las resinas, el ácido benzoico también se encuentra en frutas como ciruelas, arándanos y arándanos.
El ácido benzoico se puede obtener de la resina de una especie de árbol (benjuí siamés y benjuí de Sumatra) originaria de Indonesia.
Fabricación
Técnicamente, se produce oxidando tolueno con dióxido de manganeso y ácido sulfúrico en presencia de naftenato de manganeso, o haciéndolo reaccionar con permanganato de potasio. B. oxida el pentóxido de vanadio.
Además, el ácido benzoico se puede producir a partir de bromobenceno mediante una reacción de Grignard. El bromobenceno reacciona con el magnesio para formar bromuro de fenilmagnesio, que reacciona con el dióxido de carbono para formar C6 H5 COOMgBr y finalmente agregando una solución de ácido clorhídrico al ácido benzoico.
Uso
El ácido benzoico se utiliza en la fabricación de ésteres de ácido benzoico, que se utilizan en la industria del perfume. Además, el ácido benzoico se usa como plastificante en la preparación de compuestos de benzoílo como el cloruro de benzoílo y el peróxido de dibenzoílo.
En la industria alimentaria, el ácido benzoico (E 210) se utiliza como conservante, especialmente para alimentos encurtidos. Debido a una mejor solubilidad, el uso de sales es más común:benzoato de sodio (E 211), benzoato de potasio (E 212), benzoato de calcio (E 213). El ácido benzoico se encuentra a menudo en alimentos de larga duración como B. utilizado en salsa de tomate, salchichas, mostaza y otras salsas, margarina, ensaladas de pescado y muchos otros productos como conservante. La acción bacteriostática y fungistática se basa en el efecto inhibitorio sobre las enzimas que descomponen las especies reactivas del oxígeno (catalasa y peroxidasa), provocando la acumulación de peróxido de hidrógeno en las células de los microorganismos. Esto finalmente conduce a su muerte. En el organismo humano, el ácido benzoico es inocuo porque se evita su acumulación al convertir y excretar la sustancia como ácido hipúrico.
El ácido benzoico es altamente tóxico para muchos animales (por ejemplo, perros y gatos).
El ácido benzoico es una sustancia de título primario según la farmacopea.
Fuentes
- ↑ Entrada sobre ácido benzoico en la base de datos de sustancias GESTIS de BGIA, consultada el 22 de agosto de 2007 (Se requiere JavaScript)
- ↑ Ácido benzoico en ChemIDplus
