kwas mlekowy

wzór strukturalny
Ogólne
Nazwa kwas mlekowy
Inne nazwy
  • Kwas 2-hydroksypropanowy
  • Kwas 2-hydroksypropionowy
Formuła molekularna C3 H6 O3
Numer CAS 50-21-5
10326-41-7 (D kwas mlekowy)
79-33-4 (L kwas mlekowy)
598-82-3 (racemat)
Krótki opis bezbarwna, prawie bezwonna, oleista ciecz (racemat)
Właściwości
Masa molowa 90,08 g/mol
Stan materii płyn (racemat)
stały (D kwas mlekowy)
Gęstość 1,21 g cm (racemat)
Temperatura topnienia 18 °C (racemat)
53 °C (D kwas mlekowy)
Temperatura wrzenia 122 °C (20 hPa) (racemat)
Ciśnienie pary

10 Pa (25°C)

wartość pKa

3.86

Rozpuszczalność
  • Całkowicie mieszalny z wodą
  • rozpuszczalny w etanolu, acetonie
  • nierozpuszczalny w chloroformie
Instrukcje bezpieczeństwa
Oznakowanie substancji niebezpiecznych

Xi
Pięknie
Frazy R i S R:38-41
S:26-39
Tam, gdzie jest to możliwe i powszechne, używane są jednostki SI. O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą standardowych warunków.

kwas mlekowy (łac. acidum lacticum ) jest związkiem chemicznym, który jest ważnym związkiem pośrednim w metabolizmie. Na przykład kwas mlekowy jest produktem rozkładu cukrów przez glikolizę beztlenową.

Kwas mlekowy jest również określany jako kwas 2-hydroksypropionowy, ale zgodnie z zaleceniami nomenklatury IUPAC należy stosować kwas 2-hydroksypropanowy. Jego półstrukturalna formuła to CH3 -CHOH-COOH. Sole kwasu mlekowego nazywane są mleczanami. W biochemii mleczan oznacza po prostu anion kwasu mlekowego.

D Kwas -(-)-mlekowy jest również nazywany lewoskrętnym kwasem mlekowym którzy wybrali L Kwas -(+)-mlekowy znany również jako prawoskrętny kwas mlekowy dzwoniono.

Historia

Kwas mlekowy został odkryty w kwaśnym mleku przez Scheele w 1780 roku. Kwas mlekowy mięsa (L -(+)-kwas mlekowy) został odkryty przez Jönsa Jakoba Berzeliusa w 1808 roku, a jego strukturę wyjaśnił Johannes Wislicenus w 1873 roku. W 1895 roku firma Boehringer Ingelheim dokonała przełomowego odkrycia, że ​​kwas mlekowy można wytwarzać w dużych ilościach przy użyciu bakterii – stając się w ten sposób pionierem w produkcji „biotechnicznej” na dużą skalę.

Zdarzenia

L -(+)-Kwas mlekowy znajduje się w pocie, krwi, surowicy mięśniowej, nerkach i żółci. Racemat, czyli H. mieszanka D - i L -forma kwasu mlekowego, pochodzi z produktów z kwaśnego mleka, soku pomidorowego, piwa.

Właściwości

Konkretna wartość rotacji L -kwas mlekowy wynosi +2,6° (c =2,5 w H2 O w 21-22 °C).

Produkcja

Biologicznie racemat często powstaje podczas fermentacji mikrobiologicznej przez pałeczki kwasu mlekowego. Szczepy bakteryjne dzieli się ze względu na ich charakterystykę fermentacji glukozy albo tylko na mleczan (szczepy homofermentatywne), albo na inne produkty fermentacji (szczepy heterofermentacyjne). Technicznie produkcja odbywa się poprzez fermentację mleka lub serwatki przy użyciu Lactobacillus casei . W przeciwnym razie może być wytwarzany przez zmydlanie 2-hydroksypropionitrylu.

Wykorzystanie

Jako dodatek do żywności nosi oznaczenie E 270. Kwas mlekowy stosowany jest w przemyśle dóbr luksusowych (browary, piekarnie, jako zakwaszacz w cukiernictwie, sporadycznie w lemoniadzie), ale także w garbowaniu do odwapniania skór. Wykorzystywany jest również w kosmetyce, m.in. B. stosowany w leczeniu trądziku. Kwas mlekowy jest obecnie stosowany zamiast triklosanu w antybakteryjnych mydłach w płynie, detergentach i płynach do mycia naczyń.Odkażające właściwości kwasu mlekowego rozwijają się przy wartości pH 3-4. Tego efektu dezynfekującego brakuje już przy PH 5. "patrz pierwszy link poniżej" Kwas mlekowy jest również bardzo skuteczny jako środek do usuwania kamienia. Inne możliwe zastosowania to przemysł tekstylny oraz technologia druku i farbowania. Pszczelarze używają również kwasu mlekowego do leczenia swoich pszczół przeciwko roztoczowi Varroa. W 2006 r. BASF planuje wprowadzić na rynek biodegradowalny plastik na bazie polimleczanu (Ecovio). Kwas mlekowy jest dodawany do wielu pokarmów w postaci soli mleczanu wapnia lub glukonianu wapnia mleczanu w celu wzbogacenia wapnia.Arachnolodzy używają kwasu mlekowego, aby rozjaśnić przygotowane epigyne samice pająków i rozpuścić resztki tkanek. Pozwala to na dokładniejsze ich zbadanie. Jest to często konieczne do określenia gatunku.

Fizjologia

Przy intensywnych ćwiczeniach mięśni szkieletowych zawartość mleczanu we krwi może wzrosnąć z 5 mg% do 100 mg%. Kiedyś uważano, że ten proces jest przyczyną bólu mięśni, ale ta teoria jest obecnie w dużej mierze uważana za fałszywą. Prawoskrętny kwas L-(+)-mlekowy jest fizjologicznym kwasem dla ludzi. Przyjmowany doustnie jest szybciej rozkładany w organizmie niż leworęczny D -(-)-kwas mlekowy.

Źródła

  1. ↑ Wpis dotyczący kwasu mlekowego w bazie danych substancji GESTIS BGIA, pobranej 2 grudnia 2007 r. (wymagany JavaScript)
  • https://www.diss.fu-berlin.de/2004/204/litavm.pdf Zastosowanie kwasu mlekowego „zmiany PH”]
  • bakterie kwasu mlekowego
  • fermentacja kwasu mlekowego
  • pirogronian
  • efekt Pasteura
  • Enancjomer
  • Nomenklatura Fischera