Ester kwasu fosforowego to estry kwasu ortofosforowego, które formalnie lub faktycznie powstają w wyniku reakcji kwasu i alkoholu z eliminacją wody. Można je nazwać fosforanami organicznymi ale nie należą do grupy związków fosforoorganicznych, ponieważ nie ma wiązania węgiel-fosfor.
Struktura
Rozróżnia się monoester, diestr i triester:
Różnią się one od estrów kwasów difosforowych i kwasów trifosforowych (->trifosforan pentasodowy), z których oba są monoestrami.
W organizmie estry kwasu fosforowego są niezbędne, ponieważ jako produkty pośrednie wielu procesów metabolicznych biorą udział w praktycznie wszystkich procesach biologicznych. (patrz np. trifosforan adenozyny) Należy odróżnić estry kwasu fosforowego od niekiedy wysoce toksycznych estrów kwasu tiofosforowego i ditiofosforowego, które również należą do związków fosforoorganicznych.
Użycie (ogólne)
Estry kwasu fosforowego są stosowane w tworzywach sztucznych i farbach jako plastyfikatory, środki zmniejszające palność, utwardzacze, jako plamy i kleje podczas nakładania farb i farb, w obróbce powierzchni metali jako substancje czyszczące, hamujące korozję i zwiększające przyczepność, jako środki pomocnicze do tekstyliów i papieru, jako środki czyszczące, płyny hydrauliczne, dodatki do oleju i paliwa.
Używaj jako pestycydów
Największą i najbardziej zróżnicowaną grupę składników aktywnych przeciwko owadom (insektycydy) i roztoczom (akarycydy) stanowią związki fosforoorganiczne i estry kwasu fosforowego. Przykładami insektycydów z tej klasy substancji są Foksym, Dichlorvos (DDVP), Fenthion, Chlorpyrifos, Paration (E 605) i jego pochodne metylowe i etylowe oraz Bladan.
Właściwości
- Łatwo ulega hydrolizie (rozszczepialny przez wodę), a także łatwo ulega degradacji enzymatycznej i abiotycznej
- częściowo bardzo łatwo rozpuszczalny w tłuszczu (lipofilowy)
- wysoka toksyczność i związana z nią niska dawka aplikacji
- duża zmienność połączeń, m.in. H. możliwych jest wiele różnych połączeń, dzięki czemu nie ma ryzyka rozwoju odporności.
Działanie toksyczne
Działanie toksyczne u ludzi opiera się na hamowaniu centrum estrowego (nieodwracalnego) acetylocholinesterazy i tym samym początkowo prowadzi do zalewu acetylocholiny z objawami muskarynowymi i nikotynopodobnymi (patrz także receptory acetylocholiny). Stałe impulsy nerwowe prowadzą następnie do paraliżu, a następnie śmierci z powodu paraliżu oddechowego. Jednak toksyczność poszczególnych związków jest bardzo różna.
Historia
Rozwój tej klasy związków rozpoczęli na początku XX wieku August Michaelis i Arbusov , którzy są założycielami klasycznej chemii fosforu. Jednak biologiczny wpływ organicznych estrów kwasu fosforowego nie został rozpoznany do połowy lat 30. XX wieku przez Gerharda Schradera, który zsyntetyzował środki bojowe Tabun (1936) i Sarin (1939), poszukując akarycydów i insektycydów.
