Ester d'acide phosphorique sont des esters d'acide ortho-phosphorique, qui sont formellement ou réellement formés par la réaction de l'acide et de l'alcool avec élimination de l'eau. Ils peuvent être appelés phosphates organiques mais n'appartiennent pas au groupe des composés organophosphorés car il n'y a pas de liaison carbone-phosphore.
Structure
On distingue le monoester, le diester et le triester :
Ils diffèrent des esters des acides diphosphoriques et des acides triphosphoriques (-> triphosphate pentasodique), qui sont tous deux des monoesters.
Dans l'organisme, les esters d'acide phosphorique sont indispensables car, produits intermédiaires de nombreux processus métaboliques, ils interviennent dans pratiquement tous les processus biologiques. (voir par exemple l'adénosine triphosphate) Il convient de distinguer les esters d'acide phosphorique des esters d'acide thiophosphorique et d'acide dithiophosphorique parfois très toxiques, qui appartiennent également aux composés organophosphorés.
Utilisation (général)
Les esters d'acide phosphorique sont utilisés dans les plastiques et les peintures comme plastifiants, retardateurs de flamme, durcisseurs, comme teintures et adhésifs lors de l'application de peintures et de peintures, dans le traitement des surfaces métalliques comme substances nettoyantes, anticorrosion et favorisant l'adhérence, comme auxiliaires pour les textiles et le papier, comme agents de nettoyage, fluide hydraulique, huile et additifs pour carburant.
Utilisation comme pesticides
Les composés organophosphorés et les esters d'acide phosphorique constituent le groupe le plus important et le plus diversifié d'ingrédients actifs contre les insectes (insecticides) et les acariens (acaricides). Des exemples d'insecticides de cette classe de substances sont Phoxim, Dichlorvos (DDVP), Fenthion, Chlorpyrifos, Parathion (E 605) et ses dérivés méthyliques et éthyliques, et Bladan.
Propriétés
- Facilement hydrolysable (clivable par l'eau) et facilement dégradable par voie enzymatique et abiotique
- partiellement très facilement soluble dans les graisses (lipophile)
- toxicité élevée et faible taux d'application associé
- grande variabilité des connexions, i. H de nombreuses connexions différentes sont possibles, de sorte qu'il n'y a aucun risque de développement de résistance.
Effet toxique
L'effet toxique chez l'homme repose sur une inhibition du centre estératique (irréversible) de l'acétylcholinestérase et conduit donc initialement à un flot d'acétylcholine avec des symptômes muscariniques et nicotiniques (voir aussi récepteurs de l'acétylcholine). Les impulsions nerveuses constantes conduisent alors à la paralysie puis à la mort par paralysie respiratoire. Cependant, la toxicité des composés individuels est très différente.
Historique
Le développement de cette classe de composés a commencé au début des années 1900 par August Michaelis et Arbusov , qui sont les fondateurs de la chimie classique du phosphore. Cependant, l'effet biologique des esters organiques d'acide phosphorique n'a été reconnu qu'au milieu des années 1930 par Gerhard Schrader, qui a synthétisé les agents de guerre Tabun (1936) et Sarin (1939) tout en recherchant des acaricides et des insecticides.
