| formule structurelle | |||||||
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| Général | |||||||
| Nom | Acide citrique | ||||||
| Autres noms |
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| Formule moléculaire | C6 H8 O7 | ||||||
| Numéro CAS | 77-92-9 (anhydre) 5949-29-1 (monohydrate) | ||||||
| Brève description | solide incolore, inodore | ||||||
| Propriétés | |||||||
| Masse molaire | 192,43 g mol | ||||||
| État de la matière | corrigé | ||||||
| Densité | 1.665g cm (18°C) | ||||||
| Point de fusion | 153 °C | ||||||
| Point d'ébullition | Décomposition :à partir de 175 °C | ||||||
| Pression de vapeur | |||||||
| Solubilité |
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| Consignes de sécurité | |||||||
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| Lorsque cela est possible et courant, les unités SI sont utilisées. Sauf mention contraire, les données indiquées s'appliquent dans des conditions standard. | |||||||
acide citrique (techniquement principalement :acide citrique , systématiquement selon l'IUPAC :acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique ) est un acide solide incolore et soluble dans l'eau. Avec le terme citrate est un sel d'acide citrique et généralement des formes déprotonées.
En biochimie, le terme citrate est également souvent utilisé pour désigner la forme ionique dissociée de l'acide citrique qui se produit dans l'environnement aqueux d'une cellule.
En plus de la variante anhydre, il existe de l'acide citrique monohydraté (C6 H8 O7 H2 O), qui contient une molécule d'eau cristalline par molécule d'acide citrique.
Historique
L'acide citrique a été isolé pour la première fois du jus de citron par Carl Wilhelm Scheele - d'où son nom - en 1784. Cependant, l'acide citrique était probablement déjà connu des premiers alchimistes, bien que sous un nom différent. L'alchimiste arabe Dschābir ibn Hayyān (Geber) aurait découvert l'acide citrique dès le 9ème siècle.
Occurrences
L'acide citrique est l'un des acides les plus répandus dans le règne végétal et se présente comme un produit métabolique dans tous les organismes. Par exemple, le jus de citron contient 5 à 7 % d'acide citrique. Mais on le trouve aussi dans les pommes, les poires, les framboises, les groseilles, les conifères, les champignons, les feuilles de tabac, le vin et même le lait.
Cette propagation est due au fait que l'acide citrique apparaît comme l'intermédiaire éponyme dans le cycle dit de l'acide citrique (également cycle de l'acide tricarboxylique, cycle de Krebs), qui joue un rôle clé dans le métabolisme des glucides et des acides gras de tous les consommateurs d'oxygène. créatures, y compris les humains. Ce cycle fournit également les structures moléculaires de base pour la construction de la plupart des acides aminés.
Obtenir et afficher
Fabrication à partir d'agrumes
L'acide citrique a été obtenu à partir d'agrumes selon le procédé original :le jus de citron est mélangé avec une solution concentrée d'ammoniac, épaissi et filtré. Le citrate d'ammonium facilement soluble est converti en citrate de calcium moins soluble au moyen d'une réaction de précipitation avec du chlorure de calcium. La solution est à nouveau filtrée et le gâteau de filtration est dissous dans de l'acide sulfurique à 25 %, avec encore moins de précipitation de sulfate de calcium soluble (gypse). Après nouvelle filtration, une solution d'acide citrique est obtenue. L'acide citrique pur est obtenu par cristallisation.
Production biotechnologique
L'acide citrique est maintenant produit industriellement à l'aide d'une variante transgénique de la moisissure Aspergillus niger a gagné. Cela nécessite trois conditions principales :
- Niveaux élevés de glucose et d'oxygène dans le milieu de culture.
- pH bas (pH <3). D'une part, cela a pour effet que l'enzyme subséquente de la citrate synthétase dans le cycle de l'acide citrique, l'aconitase, est inhibée. Une valeur de pH aussi faible est loin du pH optimal de l'enzyme et son activité chute fortement en conséquence. De ce fait, l'acide citrique formé n'est que faiblement métabolisé par les champignons. D'autre part, la membrane externe des cellules fongiques devient instable et l'acide citrique est libéré dans le milieu externe. De plus, le risque de contamination par des organismes étrangers indésirables est faible à un pH aussi bas.
- Faible concentration en Fe (<5 mg/l). En conséquence, l'aconitase n'a pas le cofacteur. Les ions Fe sont liés en ajoutant de l'hexacyanidoferrate de potassium (III).
Propriétés
À l'état anhydre, l'acide citrique forme des cristaux rhombiques au goût légèrement acide. Pris en petites quantités, l'acide citrique favorise indirectement la croissance osseuse car il favorise l'absorption du calcium. En plus grandes quantités, cependant, il est toxique (LD50 chez le rat :3 g/kg).
En raison de ses trois groupes carboxyle (-COOH), l'acide citrique est compté parmi les acides tricarboxyliques organiques (voir acide carboxylique). De plus, le groupe hydroxyle (-OH) en position 3 du squelette carboné l'identifie comme un acide hydroxycarboxylique.
Une solution aqueuse d'acide citrique conduit l'électricité car les groupes carboxyle se séparent des protons et des porteurs de charge mobiles (ions) sont donc présents dans la solution. Les trois constantes de dissociation acide de l'acide citrique sont pK1 =3,14, pK2 =4,76 et pK3 =6,39. Le résidu acide partiellement ou complètement dissocié de l'acide citrique est appelé citrate.
Propriétés chimiques
L'acide citrique peut subir de nombreuses réactions décrites pour les acides carboxyliques, y compris
- déprotonation / formation de sel
- Réactions de substitution au niveau du carbone carbonyle :
- estérification
- Halogénation
- Formation d'anhydride
- amidification
L'acide citrique peut être oxydé avec divers agents oxydants (par exemple des peroxydes ou des hypochlorites). Selon les conditions de réaction, β -L'acide cétoglutarique, l'acide oxalique, le dioxyde de carbone et l'eau sont produits.
Utilisation
L'acide citrique a un effet dissolvant du calcaire non seulement par son effet acide, mais aussi par la formation d'un complexe de calcium et est souvent utilisé dans les agents de nettoyage. Cela évite l'odeur désagréable des nettoyants à base de vinaigre. Cependant, les complexes ne sont pas résistants à la chaleur et se décomposent lorsqu'ils sont chauffés pour former du citrate de calcium relativement peu soluble.
L'acide citrique peut être utilisé pour le détartrage, par ex. B. des bouilloires, des thermoplongeurs, des robinets, des pommes de douche ou des lave-vaisselle ou des machines à laver.
L'acide citrique et ses sels sont utilisés pour conserver et acidifier les aliments, par exemple dans les boissons. Il est contenu dans une poudre effervescente et se colle avec du bicarbonate de sodium. L'acide citrique est notamment utilisé dans les limonades et le thé glacé, mais il est également naturellement présent dans les jus de fruits. Dans l'UE, l'acide citrique porte le numéro E 330 en tant qu'additif alimentaire. approuvé.
Si le pH est considérablement abaissé par des aliments acidifiés ou par des acides qui peuvent se former dans la bouche à partir du sucre, l'émail des dents peut être endommagé (voir carie dentaire). L'acide citrique n'est pas spécifiquement responsable de cela, mais également d'autres acides utilisés dans les aliments ou naturellement présents (par exemple, l'acide phosphorique, l'acide ascorbique et les acides de fruits). Avec un régime alimentaire normal, cependant, ces acides sont tamponnés par les composants de la salive de manière à ce qu'aucun dommage ne se produise. D'autre part, remplir des biberons avec du thé au citron sucré a causé des dommages dentaires dévastateurs chez les tout-petits pendant plusieurs années jusqu'à ce que le problème soit identifié et éliminé.
L'acide citrique et ses sels (citrates) empêchent la coagulation du sang. Par conséquent, le sang donné est conservé dans des sacs contenant une solution tampon de citrate. Le sang normalement visqueux est également dilué avec un tampon citrate pour analyse. Une utilisation spéciale est dans les séparateurs de cellules. Le sang est prélevé dans une veine, les composants sanguins souhaités (par exemple les plaquettes) sont filtrés dans l'appareil et le sang restant est renvoyé dans la veine. Pour empêcher le sang de former des caillots dangereux dans l'appareil, un tampon citrate est ajouté.
L'acide citrique est également utilisé comme solution d'irrigation dans les traitements radiculaires en dentisterie.
Autres domaines d'application des sels d'acide citrique :
- L'acide citrique est utilisé comme adoucisseur d'eau et assouplissant textile alternatif.
- L'acide citrique est utilisé pour passiver l'acier inoxydable. Dans ce processus, les composants de fer libres sont retirés de la surface en acier inoxydable. Cela a une influence positive sur le rapport chrome-fer, ce qui conduit à une amélioration de la couche passive et donc à une amélioration de la protection contre la corrosion de l'acier inoxydable.
- Les préparations contenant du citrate de calcium sont présentées par l'industrie du bien-être comme un complément alimentaire. Des préparations similaires sont également données aux chiens pour renforcer leurs dents et leurs os.
- Le citrate de magnésium est destiné à augmenter le taux de magnésium dans l'organisme sous forme de préparation ou de complément alimentaire, par ex. B. prévenir les crampes aux mollets et augmenter les performances générales.
- Les sels citrate trisodique et citrate trilithique sont utilisés en chimie du bâtiment - selon la quantité ajoutée - comme retardateur ou accélérateur du durcissement des masses cimentaires.
- De nombreuses substances médicamenteuses alcalines sont présentées sous forme de citrate (par exemple, le citrate de sildénafil dans le Viagra).
Importance biologique
Le citrate est considéré comme l'un des inhibiteurs les plus importants de la formation de calculs urinaires. Des niveaux inférieurs de citrate dans l'urine augmentent donc le risque de formation de calculs urinaires. Le citrate excrété dans l'urine provient d'une part du métabolisme (cycle de l'acide citrique) et d'autre part il est ingéré avec de la nourriture.
Origine
- ↑ Entrée sur l'acide citrique dans la base de données des substances GESTIS du BGIA, récupérée le 2 décembre 2007 (JavaScript requis)
Références
- Rolf D. Schmid : Atlas de poche de la biotechnologie et du génie génétique. 2ème acte et adulte Ed. Wiley VCH, 2006, ISBN 3527313109
