Es posible que ya conozca el ácido benzoico como sustancia química. Sí, este ingrediente se usa comúnmente como intermediario industrial. Pero, ¿has oído hablar de sus usos en la alimentación? ¿Cómo se hace? ¿Cuántos de sus derivados? ¿Por qué es menos común en los alimentos que el benzoato de sodio? ¿Cuáles son los usos comunes además de en los alimentos? …Encontrarás todas estas respuestas en este artículo (sigue leyendo).
El ácido benzoico (el aditivo alimentario europeo número E210) es un ácido carboxílico aromático que no se usa comúnmente para la conservación de alimentos debido a su ligera solubilidad en agua. Por lo general, se produce a sus sales solubles:conservantes ampliamente utilizados, benzoato de sodio (E211) y benzoato de potasio (E212, no común, para reducir la ingesta de sodio).
Fuente natural
El ácido benzoico se puede encontrar naturalmente en formas libres o combinadas en manzanas, arándanos, ciruelas pasas, ciruelas, etc.
¿Cómo se fabrica el ácido benzoico?
Hay dos tipos de ácido benzoico, uno es la forma natural extraída de las plantas y se puede usar como sabor con el FEMA No. 2131. Otro es el más usado, se obtiene de la síntesis de tolueno y aquí nos gustaría presentar el breve proceso de fabricación de éste.
Oxidación de tolueno
El ácido benzoico se produce comercialmente en gran medida mediante la oxidación en fase líquida de tolueno (a partir del procesamiento petroquímico) con oxígeno en presencia de un catalizador de cobalto.
Si se trata de aplicaciones alimentarias y farmacéuticas, es necesario realizar otros procesos de fabricación (p. ej., sublimación, recristalización y neutralización) para purificar el ácido benzoico crudo, ya que puede contener subproductos como benzaldehído, alcohol bencílico y benzoato de bencilo. ()
Otros métodos
El ácido benzoico de calidad alimentaria también se puede fabricar a partir de los siguientes dos métodos mencionados por la FDA ():
- anhídrido ftálico fundido con un catalizador de óxido de zinc
- hidrólisis de benzotricloruro
Por cierto, el ácido benzoico también se puede producir a partir de benzoato de sodio con HCL.
Especificación
| Otros nombres |
|
| Número CAS | 65-85-0 |
| Fórmula química | C7H6O2 o C6H5COOH |
| Masa molar | 122,123 g·mol−1 |
| Punto de ebullición | 250 °C (482 °F; 523 K) |
| Punto de fusión | 122 °C (252 °F; 395 K) |
Propiedades
- Una escama, aguja, polvo o gránulos blancos y cristalinos con olor a benjuí o benzaldehído.
- Ligeramente soluble en agua pero fácilmente soluble en éter, etanol, diclorometano, éter dietílico y otros solventes orgánicos.
- Un ácido débil y tiene un sabor ácido que influirá en el sabor y el PH de los alimentos.
Estructura
La estructura es benceno con un ácido carboxílico. Está formado por el grupo funcional carboxilo y el anillo de benceno aromático. Puede haber muchos derivados generados por las reacciones de estos dos grupos funcionales con otros químicos.
1. Ácido carboxílico
El ácido carboxílico es fácil de reaccionar con otros grupos, como las siguientes reacciones:
- Producción de benzoato de sodio:con bicarbonato de sodio o hidróxido de sodio.
- Esterificación:con alcoholes para formar ésteres, como benzoato de metilo, etilo, butilo o hexilo que se utiliza en sabores artificiales, fragancias y productos para el cuidado personal. O mediante la reacción de dos moléculas de ácido benzoico para formar anhídrido de ácido benzoico.
- Reacción de amidación:con formas amínicas de amidas de ácido benzoico.
- Reacción de reemplazo:el OH en carboxílico puede reemplazarse por cloruro para obtener cloruro de benzoílo.
- Reducción:alcohol bencílico.
- Otros:como hacer benzaldehído.
2. Anillo de benceno aromático
El anillo de benceno aromático también puede reaccionar con otras sustancias:
- La nitración forma ácido m-nitrobenzoico.
- Hidroxilación para producir ácido salicílico. Por cierto, el ácido benzoico y el ácido salicílico se pueden usar juntos para tratar la irritación e inflamación de la piel.()
PKa
La PKa del ácido benzoico es 4,2. El valor de pKa se utiliza para exhibir la acidez o la fuerza de un ácido, ya que los ácidos débiles se disocian parcialmente en agua y alcanzan una condición de equilibrio.
¿Cómo calcular el PH de una solución de ácido benzoico?
El ácido benzoico es un ácido débil y disocia los iones de protón y benzoato después de su reacción con el agua.
Arriba está la ecuación de disociación del ácido benzoico y la relación entre PKa y PH, HA significa ácido benzoico, A- significa ion benzoato.
Paso 1:suponga que la concentración de HA total es de 0,001 mol/L.
Puede haber más ácido benzoico soluble que 0,001 mol/L si la temperatura es de 25°C. Para ser exactos, la concentración molar sería n=solubilidad/fórmula molecular, es decir, n=3,44/122,123 =0,028 mol/L. Aquí usando 0.001 mol/L solo para hacerlo más fácil.
Paso 2:escriba la ecuación de equilibrio de ionización de la siguiente manera:
HA(ac)+H2O(l)⇌A−(ac)+H3O+(ac)
- [H3O+] es la concentración de hidronio
- [A−] es la concentración de base conjugada
- [HA] es la concentración de ácido benzoico
La concentración de [A−] y [H3O+] es la misma. Y suponemos que la concentración es X. Y la concentración final de HA en solución es 0.001 – X.
Paso 3:Luego, la ecuación se puede escribir X*X/0.001-X =Ka.
Como 0.001-X puede ser similar a 0.001, podemos obtener el valor X 10-3.6, por lo que el valor PH es 3.6.
Polaridad leve y solubilidad
El ácido benzoico está estructurado por un grupo de ácido carboxílico polar más pequeño unido a un gran anillo de benceno no polar. Como tiene un gran anillo de benceno hidrofóbico, se considera ligeramente polar.
Generalmente, los compuestos polares pueden disolverse en solventes polares. Es por eso que el ácido benzoico es ligeramente soluble en agua (polar) y se disuelve en solventes no polares como éter y MTBE (metil terc-butil éter).
Aunque el etanol es polar, el ácido benzoico puede disolverse en él ya que ambos tendrán una reacción de esterificación. Esta es una excepción.
La solubilidad del ácido benzoico en agua o en otros solventes generalmente está relacionada con la polaridad de los solventes, la temperatura de la solución y otras soluciones, como NaOH o HCl.
Bien, veamos los detalles de la siguiente manera.
1. Solubilidad en agua
El ácido benzoico es un ácido débil, por lo que solo se disocia parcialmente en agua y, por lo tanto, es ligeramente soluble en agua, con una solubilidad de 3,44 g/L a una temperatura de 25 °C. Puede disolverse en agua caliente ya que la alta temperatura promueve la disociación a su ion benzoato de base conjugada, y con una solubilidad de 56,31 g/L a 100 °C.
2. Solubilidad en NaOH
El ácido benzoico es soluble en NaOH. El mecanismo de reacción es el siguiente:NaOH es una base fuerte, reacciona con el protón disociado del ácido benzoico y luego promueve la disociación del ácido benzoico.
Así es como el NaOH afecta su solubilidad en agua.
Y si hay suficiente NaOH, el ácido benzoico se disociará totalmente y formará benzoato de sodio pero perderá su actividad conservante en condiciones alcalinas.
3. Solubilidad en HCl
En un medio ácido, como en HCl, el ácido benzoico se vuelve más insoluble. Como el aumento de iones H+ hará que el equilibrio de disociación se desplace hacia la izquierda, haciéndolo más insoluble que en agua.
HA(ac)+H2O(l)⇌A−(ac)+H3O+(ac)
¿Cuáles son los usos del ácido benzoico?
Además de su aplicación en alimentos y bebidas, el ácido benzoico también se puede agregar a cosméticos y productos farmacéuticos para su conservación. Sin embargo, su uso principal es como precursor para la síntesis de productos químicos orgánicos en diversas industrias, como en perfumes, plásticos, tintes, etc.
Como dijo el JECFA, hace 30 años, los porcentajes y los usos del ácido benzoico en el mercado eran los siguientes ():
- 60 % se usó para producir fenol
- 30 % para caprolactama en fibras de nailon
- 5% para la producción de benzoatos de sodio, potasio y calcio
- 3 % de cloruro de benzoílo
- 2 % para resinas alquídicas, ésteres de benzoato y otros
Actualmente, los usos no cambian mucho, el ácido benzoico también se usa como aditivo para piensos y como intermediario en la fabricación de productos farmacéuticos y plásticos.
Echemos un vistazo más de cerca a sus diferentes usos.
Comida
El ácido benzoico de calidad alimentaria funciona como un conservante que disminuye el crecimiento de microorganismos en los alimentos ácidos. Es principalmente activo sobre levaduras, y también sobre mohos y bacterias. Su actividad antimicrobiana sería buena en los rangos de pH de 2,5 a 4,0.
¿Por qué el ácido benzoico es menos común en los alimentos?
Pero sus usos en alimentos y bebidas no son comunes en comparación con el benzoato de sodio y el benzoato de potasio, debido a tres cuestiones principales (especialmente la solubilidad):
- Solubilidad:ligeramente soluble en agua, no es fácil de usar
- PH:Es un ácido que influirá en el PH de alimentos y bebidas
- Sabor:Su solución tiene un sabor ácido, afectará el sabor
Por eso siempre se hace a su sal – benzoato de sodio aunque es el ácido benzoico el que tiene la actividad antimicrobiana.
Los niveles típicos de uso de ácido benzoico y benzoato de sodio en los alimentos están entre 0,05 y 0,1 %.
Los siguientes alimentos pueden contenerlo:
- Jugo de frutas
- Encurtidos
- Atascos
- Bebidas gaseosas
- Refresco
Cosméticos
El ácido benzoico se puede utilizar para aumentar el volumen, enmascarar y conservar () en una variedad de cosméticos y productos para el cuidado personal, que incluyen:
- Productos para el cuidado de la piel:crema hidratante facial, protector solar
- Enjuague bucal
Intermedios industriales
El uso industrial está estrechamente relacionado con el anillo aromático o el grupo carboxilo en él. Sus usos comunes son la reacción del ácido carboxílico con otras sustancias, como para la producción de fenol, plásticos y benzoato de bencilo.
fenol
La producción de fenol y caprolactama es el uso más común del ácido benzoico.
Aquí está la reacción:
C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
El fenol se puede convertir en ciclohexanol, que se puede utilizar en la síntesis de nailon. Los fenoles también se pueden usar en productos de limpieza para el hogar y en enjuagues bucales como desinfectante.
Plásticos
El ácido benzoico se puede convertir en plastificantes de benzoato, como ésteres de glicol, dietilenglicol y trietilenglicol.
¿Es seguro comer ácido benzoico?
Sí, su grado alimentario ha sido aprobado como ingrediente seguro por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA), la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), así como el Comité Conjunto de Expertos en Aditivos Alimentarios de la FAO/OMS (JECFA).
FDA
El ácido benzoico es generalmente reconocido como seguro (GRAS) que puede usarse como agente antimicrobiano, agente saborizante y adyuvante en alimentos con un uso máximo de 0.1%. También se puede utilizar de forma segura en piensos como conservante o agente acidificante. () ()
EFSA
El ácido benzoico (E210) figura en el Reglamento (UE) n.º 231/2012 de la Comisión como aditivo alimentario autorizado y se clasifica en "Aditivos distintos de colorantes y edulcorantes" ().
Reevaluación de seguridad en 2016
Se reevaluó su seguridad junto con sus sales y la EFSA obtuvo una ingesta diaria admisible (IDA) de 5 mg/kg bw por día en 2016.
Usos aprobados
Lo mismo con el del benzoato de sodio. ()
Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido
Categorizado en “Otros” ()
Estándares alimentarios Australia Nueva Zelanda
Es un ingrediente aprobado en Australia y Nueva Zelanda con el número de código 210. ()
JECFA
Clase de función:aditivos alimentarios, conservante antimicrobiano. ()
Ingesta diaria admisible:IDA "5 mg/kg bw" establecida en 1996 y sin problemas de seguridad como agente aromatizante evaluado en 2002. ()
¿Cuáles son los posibles efectos secundarios del ácido benzoico?
Cuando se trata de los efectos secundarios del ácido benzoico, generalmente se refiere a sus alergias y si se convierte en benceno, que es carcinógeno. Veamos los detalles:
- Alergias:puede causar síntomas de irritación como sarpullido, enrojecimiento o incluso sensación de ardor por contacto con los ojos y la piel, y también por inhalación. ()
- Benceno:la FDA no menciona que el ácido benzoico se convierte en benceno mientras que el benzoato de sodio y potasio sí lo hace. ()
¿Es seguro durante el embarazo?
El ácido benzoico generalmente se considera seguro para embarazadas, pero es mejor consultar con su médico para su condición de uso.
Conclusión
Ahora puede tener un buen conocimiento del conservante:ácido benzoico (E210), a partir de los siguientes aspectos:
- Fuente natural
- Proceso de producción
- Propiedades
- Usos
- Seguridad
- Posibles efectos secundarios
Si tiene alguna pregunta o comentario sobre este aditivo, no dude en hacérmelo saber en los comentarios.
