ácido ascórbico

Ácido ascórbico (en bioquímica también ascorbato ) es un ácido sólido orgánico. Como se oxida fácilmente, tiene un efecto antioxidante. Es muy soluble en agua y cristaliza en forma de cristales incoloros. Su propiedad más importante es su efecto fisiológico como vitamina, una deficiencia puede manifestarse en humanos como escorbuto. Su nombre se deriva de "a" (no) y el nombre latino "scorbutus" para el escorbuto.

Un estereoisómero del ácido ascórbico, ácido L-(+)-ascórbico y sus derivados con el mismo efecto se venden bajo el nombre Vitamina C resumido El término colectivo vitamina C Además del ácido L-(+)-ascórbico, esto incluye todas las sustancias que pueden convertirse en ácido ascórbico en el cuerpo, p. B. Ácido dehidroascórbico (DHA).

El ácido ascórbico es sensible a la luz, el calor, el oxígeno y los metales pesados.

Historia

El escorbuto ya estaba en el segundo milenio antes de Cristo. conocida como una enfermedad en el antiguo Egipto. También informan sobre ello el médico griego Hipócrates y el autor romano Plinio.

Hasta el siglo XVIII, el escorbuto era la principal causa de muerte en los viajes por mar. En 1747, el médico del barco inglés James Lind examinó esta enfermedad. Tomó a 12 marineros que sufrían de escorbuto y los dividió en seis grupos de dos. Además de las raciones de comida habituales, entregó a cada grupo otro complemento alimenticio especial. En particular:vino de frutas, ácido sulfúrico, vinagre, especias y hierbas, agua de mar, así como naranjas y limones. Encontró que el grupo que recibió los cítricos mostró una rápida mejoría. En 1757 Lind publicó este resultado. Pero no fue hasta 1795 que la marina británica complementó las raciones de comida en el mar con jugo de limón. Además, el chucrut y la malta también se usaban para prevenir el escorbuto.

En 1912, después de estudiar la enfermedad por deficiencia de Beri-Beri, el bioquímico Casimir Funk descubrió que estaba causada por la falta de una sustancia química, la tiamina. Acuñó la palabra artificial "vitamina".

En 1921, el bioquímico Sylvester Zilva dio el nombre de vitamina C a una mezcla de sustancias aisladas del jugo de limón que era capaz de curar el escorbuto . Entre 1928 y 1934, el científico húngaro Albert von Szent-Györgyi Nagyrapolt, así como Joseph L. Svirbely y de forma independiente Charles Glen King, lograron aislar la sustancia responsable de curar el escorbuto mediante experimentos de cristalización. En 1934 Györgyi determinó que éste es idéntico al ácido L-ascórbico descubierto en 1913. También en 1934, Walter Haworth y Tadeus Reichstein lograron sintetizar por primera vez ácido L-ascórbico artificial a partir de glucosa. Haworth recibió el Premio Nobel de Química en 1937 por sus investigaciones sobre la vitamina C y Szent Györgyi el Premio Nobel de Medicina.En 1967 Linus Pauling abogó por el uso de altas dosis de ácido ascórbico para prevenir los resfriados y el cáncer, aunque esto a veces es controvertido (ver abajo).

Ocurrencias

En la dieta, la vitamina C se encuentra principalmente en frutas, verduras y té verde, pero su contenido disminuye durante la cocción, el secado o el remojo y durante el almacenamiento. Los cítricos como naranjas, limones y pomelos contienen mucha vitamina C cuando maduran inmediatamente después de la cosecha. La col rizada tiene el mayor contenido de vitamina C de todos los tipos de repollo (105-120 mg/100 g de sustancia comestible). El ácido ascórbico está presente en repollo de Ascorbigen A y B vinculado. Cuando las verduras se cocinan, las moléculas se descomponen en ácido L-ascórbico e indol, lo que les permite contener más vitamina C cuando se cocinan que cuando están crudas. Sin embargo, si la comida se cocina durante demasiado tiempo, la vitamina se destruye parcialmente y se libera en el agua de cocción (normalmente no se consume). El repollo rojo, el repollo blanco y el chucrut también son proveedores de vitamina C, que durante mucho tiempo fue de especial importancia en la navegación, ya que se necesitaba un alimento rico en vitamina C de larga duración para prevenir el escorbuto (ver más abajo), para el cual el chucrut es mejor apropiado. Las concentraciones más altas de vitamina C natural se han encontrado en camu-camu y acerola.

Muchos tipos de verduras contienen una ascorbato oxidasa, que entra en contacto con la vitamina, especialmente cuando se tritura, y la oxida. Esto lleva, p. Por ejemplo, los alimentos crudos que no se comen de inmediato conducen a pérdidas significativas de vitamina C.

Aquí está el contenido de vitamina C de algunas frutas/verduras por 100 g, en orden descendente de contenido de vitamina C:

Las especificaciones son solo orientativas, los valores reales dependen en gran medida de las siguientes variables:

• Tipo de planta
• Condiciones del suelo
• Clima durante el crecimiento
• Duración del almacenamiento desde la cosecha
• Condiciones de almacenamiento
• Preparación

Por lo tanto, las frutas y verduras deben consumirse lo más frescas posible (y descongeladas si se congelan adecuadamente) y con piel, ya que gran parte de la vitamina C se encuentra en la piel o directamente debajo de ella.

Producción y uso

La producción anual de ácido ascórbico ronda las 110.000 toneladas en todo el mundo. Durante mucho tiempo, el líder del mercado fue la empresa suiza Hoffmann-La Roche (30 % de las ventas mundiales), seguida por el cartel BASF-NPEG (también alrededor del 30 %) y la empresa Merck. En 2002, Hoffmann-La Roche vendió su división de vitaminas a la empresa holandesa DSM por 3.400 millones de francos suizos (unos 2.100 millones de euros). Actualmente, el ácido ascórbico se produce principalmente en China.

En las fábricas de productos químicos, el ácido ascórbico cristalino, el ascorbato de sodio, el ascorbato de calcio y el monofosfato de ascorbilo se producen a partir de la sustancia de partida D-glucosa a través del sorbitol. La llamada síntesis de Reichstein (1934) sigue siendo la base de esta producción industrial.

Para distinguirla de este producto fabricado sintéticamente, la vitamina C producida con la ayuda de microorganismos modificados genéticamente se conoce internacionalmente como vitamina C OGM (OGM, organismo manipulado genéticamente: "Organismo genéticamente modificado"). El ácido ascórbico transgénico es más barato; este es el método utilizado para fabricar la mayoría del mundo.

El ácido ascórbico se utiliza principalmente como antioxidante. Se añade a muchos productos alimenticios como conservante o agente de enrojecimiento con el número E 300. Otros números E de derivados del ácido ascórbico son E 301 (ascorbato de sodio), E 302 (ascorbato de calcio), E 304a (palmitato de ascorbilo) y E 304b (estearato de ascorbilo). Se dice que la adición de ácido ascórbico a las harinas aumenta la capacidad de retención de gas y el volumen de la masa. Esto puede explicarse por la formación de puentes disulfuro adicionales entre las hebras de gluten de la masa. El ácido ascórbico también se utiliza en el sector farmacéutico como antioxidante para estabilizar productos farmacéuticos.

Debido a las propiedades generales que promueven la salud que se le atribuyen, el ácido ascórbico también se usa en la cría de animales.

Debido a sus propiedades reductoras, el ácido ascórbico también se usa ocasionalmente como sustancia de revelado en reveladores fotográficos.

El ácido ascórbico a menudo se hierve con la heroína para disolver la base de heroína antes de la inyección.

Importancia fisiológica

La vitamina C es un eliminador de radicales y tiene un efecto antioxidante (por lo que actúa como un agente reductor). Es un cofactor importante en la reacción de hidroxilación y, por lo tanto, permite, entre otras cosas, la producción de colágeno del propio cuerpo y la hidroxilación de esteroides. Además, juega un papel importante en la construcción de tales aminoácidos. Por ejemplo, la tirosina. El ácido ascórbico también se requiere en la conversión de dopamina a noradrenalina, en el metabolismo del colesterol y en la biosíntesis de carnitina.

Debido a su efecto antioxidante, protege otros metabolitos importantes y el genoma de la oxidación o el ataque de los radicales libres, lo que en última instancia significa la protección de la célula contra el daño y, por lo tanto, también contra el cáncer, la arteriosclerosis y las cataratas.

El nombre ácido ascórbico deriva de la enfermedad escorbuto, que se puede prevenir y curar con ácido ascórbico. Con niacina y vitamina B_{6, la vitamina C controla la producción de L-carnitina, necesaria para quemar grasa en los músculos. También promueve la absorción de hierro en el intestino delgado.}

La vitamina C también se usa en y para la prevención de los resfriados. Esta aplicación fue particularmente popularizada en la década de 1970 por el ganador del Premio Nobel Linus Pauling. Sin embargo, un metanálisis de 55 estudios muestra que, contrariamente a la creencia popular, la vitamina C sí previene el resfriado común puede prevenir. En el mejor de los casos, la vitamina C parece tener un efecto levemente preventivo en personas que, como algunos atletas extremos, están expuestas a un esfuerzo físico extenuante o al frío extremo. Existe evidencia de que la vitamina puede reducir ligeramente la duración de un resfriado. Sin embargo, se ha demostrado claramente que el ácido ascórbico apoya el sistema inmunológico (los glóbulos blancos). La vitamina C refuerza tanto la defensa inmunitaria celular al activar linfocitos y macrófagos como la defensa humoral al aumentar las concentraciones séricas de inmunoglobulinas.

La vitamina C también tiene un efecto desintoxicante. En el estómago, previene la formación de nitrosaminas cancerígenas a partir de nitritos y aminas secundarias. Al mismo tiempo, reduce la toxicidad del plomo o el cadmio, por ejemplo, y participa en la descomposición de varios medicamentos y fármacos.

Recientemente, la vitamina C también se ha utilizado para prevenir y tratar el mareo por movimiento (cinetosis). La vitamina C, en dosis de entre 1 y 3 gramos diarios, es capaz de reducir significativamente los niveles de histamina en pacientes con cinetosis o mastocitosis.

Necesidad

En gran parte del mundo, el suministro de vitamina C es relativamente bueno. Según la recomendación de la Sociedad Alemana de Nutrición, el requerimiento diario para un adulto es de 100 mg. Sin embargo, las opiniones sobre esto difieren ampliamente; las recomendaciones de otros grupos van desde una fracción (p. ej., la mitad) hasta un múltiplo (p. ej., “tanto como sea posible”) de este valor. Lo cierto es que cantidades de hasta 5000 mg se consideran inofensivas por poco tiempo. Las cantidades excesivas se excretan del cuerpo a través de la orina, ya que la vitamina C es fácilmente soluble en agua (ver también hipervitaminosis).

Con una dieta mixta equilibrada en Alemania, se puede suponer que el cuerpo recibe todas las vitaminas esenciales y, por lo tanto, también vitamina C, en cantidades suficientes. El suministro de vitamina C en Alemania está justo por encima de la recomendación de la DGE de 100 mg por día. Por lo tanto, los suplementos vitamínicos son superfluos para una persona sana que sigue una dieta variada y sana. Debido a la mayor exposición a los radicales libres, los fumadores necesitan alrededor de un 40 % más de vitamina C, según la DGE 150 mg/día. La recomendación para mujeres embarazadas y lactantes es de 110 o 150 mg diarios. El motivo de una ingesta insuficiente suele ser una dieta desequilibrada. Esto afecta especialmente a las personas mayores que no comen frutas y verduras frescas todos los días. Tomar varios medicamentos también puede empeorar el suministro de vitamina C a largo plazo, incluso en personas más jóvenes. Estos incluyen, por ejemplo, la píldora anticonceptiva, varios antibióticos o ácido acetilsalicílico (aspirina). También hay una mayor necesidad de operaciones, infecciones, cáncer, lesiones graves, diabetes mellitus, enfermedades gastrointestinales y estrés permanente, así como un gran esfuerzo físico y un consumo excesivo de alcohol.

Las investigaciones con vitamina C marcada con C muestran que el recambio diario de ascorbato es de solo unos 20 mg, independientemente de la ingesta de vitamina C. Así que un poco menos de 20 mg al día es suficiente para prevenir el escorbuto.

A modo de comparación, es interesante que se recomiende una dosis diaria de 10-30 mg para cobayas (que pesan aproximadamente 0,8-1,5 kg), aunque no pueden producirla por sí mismos a través del hígado.

Síntomas de deficiencia (hipovitaminosis)

Albert von Szent-Györgyi Nagyrapolt, un científico húngaro, identificó la vitamina C como una sustancia eficaz contra el escorbuto en 1933. Sin embargo, la vitamina C solo es completamente efectiva en presencia de un flavanol conocido como vitamina C2. denominado. Ninguna sustancia por sí sola puede curar el escorbuto, pero juntas son efectivas en pequeñas cantidades.

Pocos vertebrados, incluidos los primates (como los humanos), los conejillos de indias, algunas aves y serpientes, no pueden biosintetizar el ácido ascórbico a partir del ácido glucurónico porque carecen de L-gluconolactona oxidasa. Por lo tanto, el ácido ascórbico es esencial para estas criaturas. Por lo tanto, la necesidad de alimentos (o con alimentos) debe estar cubierta. Los síntomas de deficiencia conducen al escorbuto a largo plazo y al debilitamiento del tejido conectivo, ya que se requiere ácido ascórbico para la síntesis de colágeno (ver arriba). Con las serpientes, los desgarros de la piel son causados ​​por el contacto normal. Los primeros síntomas de la deficiencia de vitamina C en humanos son una menor resistencia a las infecciones, dolor en las extremidades, mala cicatrización de las heridas y sangrado de las encías, cansancio, indiferencia, melancolía y menor rendimiento (a partir de un nivel en plasma sanguíneo de alrededor de 0,35 mg de ácido ascórbico/dl). Pueden ocurrir con desnutrición y desnutrición como dietas incorrectas y alcoholismo o con mayores necesidades.

Sobredosis (hipervitaminosis)

La hipervitaminosis, como puede ocurrir con la vitamina A, por ejemplo, es muy rara para la vitamina C, ya que el cuerpo excreta el exceso de ácido ascórbico a través de los riñones.

En un estudio realizado por los Institutos Nacionales de la Salud (NIH), siete voluntarios fueron inicialmente alimentados con una dieta baja en ácido ascórbico, lo que agotó las reservas de vitamina C de su cuerpo. Cuando posteriormente se les suministró vitamina C nuevamente, la excreción renal (a través de los riñones) de vitamina C inalterada comenzó alrededor de 100 mg/día. La ingesta de más de 400 mg/día fue, en la medida en que se absorbió en el intestino (la absorción de megadosis reduce significativamente la tasa de absorción), casi completamente excretada en los riñones. A partir de aproximadamente 1 g por día aumentan las concentraciones de oxalato y, secundariamente, también de ácido úrico en el plasma sanguíneo. Dado que parte del ácido ascórbico se convierte en ácido oxálico en el metabolismo, existe un mayor riesgo de cálculos renales de oxalato de calcio (CaC₂ O₄ ). Incluso con una ingesta normal, alrededor del 30 al 50 % del oxalato plasmático proviene de la descomposición de la vitamina C.

Altas dosis orales únicas pueden desencadenar diarrea predominantemente osmótica. La dosis real varía de persona a persona, pero Robert Cathcart la sitúa en alrededor de 5 a 15 g (1 a 3 cucharaditas colmadas) para una persona sana. Sin embargo, también debe mencionarse que este límite de tolerancia puede elevarse a más de 200 g en personas que padecen enfermedades graves.

En personas con deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa (deficiencia de G6PD, favismo), una enfermedad hereditaria que está particularmente extendida en África, las dosis intravenosas de vitamina C, aproximadamente 30-100 g por infusión, pueden provocar hemólisis. Sin embargo, este problema aún no se ha producido.

La vitamina C, especialmente cuando se consume con el estómago vacío, a menudo se asocia con indigestión debido a la acidificación gástrica. Esto se puede evitar, entre otras cosas, no tomando vitamina C como ácido ascórbico sino como ascorbato (sal de ácido ascórbico, por ejemplo, ascorbato de sodio). Esto se puede hacer, por ejemplo, agregando polvo de hornear (NaHCO₃ ) puede ser contactado.

La rata tiene un LD₅₀ valor (la dosis a la que muere la mitad de los sujetos de prueba) para la vitamina C a 11,9 g por kilogramo de peso corporal, en el ratón a 3,37 g (ambos por vía oral). Esto corresponde a una dosis de 714 g para una persona de 60 kg. Sin embargo, es imposible envenenarse con vitamina C ingerida por vía oral porque no se puede absorber en cantidades tan grandes en el intestino. Por lo tanto, es más probable intoxicarse con sal común de mesa que con vitamina C.

Vitamina C y Cáncer

Algunos estudios muestran una asociación consistente entre niveles plasmáticos bajos de vitamina C y una mayor incidencia de ciertos tipos de cáncer.

El efecto protector de la vitamina C contra la oxidación no deseada está ligado a su propia oxidación, pero esto hace que la molécula en sí misma sea ineficaz, pero puede ser regenerada por otros agentes reductores o por enzimas apropiadas. Por lo tanto, para un efecto protector adecuado, estas sustancias reductoras también deben estar presentes en una concentración suficiente. Además, la vitamina C antioxidante debe suministrarse en dosis adecuadas. En altas (mega)dosis, los antioxidantes suelen tener un efecto pro-oxidante:aceleran las reacciones radicales. Dosis demasiado altas provocan un aumento de las concentraciones de radicales, especialmente en presencia de hierro libre (típico de los fumadores).

La investigación en los EE. UU. muestra que la vitamina C no solo puede tener un efecto protector de las células como eliminador de radicales, sino que también puede dañar el ADN (material genético). Sin embargo, esto es controvertido, ya que se excretan cantidades que no son necesarias. Los investigadores utilizaron dosis de vitamina de 500 mg al día en sus experimentos. Científicos de la Universidad de Leicester encontraron evidencia de un efecto mutagénico de altas dosis de vitamina C. Ver también:Infusión de vitamina C

Biosíntesis

La formación de ácido ascórbico comienza con la oxidación de UDP-D-glucosa a ácido UDP-D-glucurónico por la enzima UDP-glucosa deshidrogenasa. El agente oxidante es NAD.

Después de la escisión hidrolítica de la UDP, se forma ácido D-glucurónico, que se convierte en ácido L-gulónico mediante reducción regioselectiva por ácido glucurónico reductasa y NADPH+H. A la lactonización (formación de anillos) usando ácido gulónico lactonasa para formar L-gulofuranolactona le sigue una oxidación selectiva usando oxígeno y L-gulono-γ-lactona oxidasa para formar ácido ascórbico. Los primates y los conejillos de indias carecen de esta enzima debido a un defecto genético, por lo que no pueden sintetizar ácido ascórbico. Se cree que la mutación genética ocurrió en primates hace unos 65 millones de años. Sin embargo, dado que esos primates vivían en un área rica en frutas ricas en vitamina C durante todo el año, este defecto inherentemente letal no condujo a la extinción.

Propiedades químicas

Estructura

El ácido ascórbico contiene varios elementos estructurales que contribuyen a su comportamiento químico:una estructura de lactona, dos grupos hidroxilo enólicos y un grupo de alcohol primario y secundario. La estructura del enodiol provoca las propiedades reductoras (antioxidantes) del ácido ascórbico, ya que los enodioles pueden oxidarse fácilmente a dicetonas:

Por lo tanto, los endioles con grupos carbonilo adyacentes también se denominan reductonas.

El ácido ascórbico forma dos enlaces de hidrógeno intramoleculares (que se muestran en rojo en la figura a continuación), que contribuyen significativamente a la estabilidad y, por lo tanto, a las propiedades químicas de la estructura del enediol.

Acidez

Aunque el ácido ascórbico no tiene ninguna de las funciones ácidas "clásicas" (ácido carboxílico, ácido sulfónico, ácido fosfónico, etc.), es considerablemente ácido. Con un pK_s valor de 4,2, es incluso más ácido que el ácido acético (pK_s =4,8).

Por un lado, esto se debe a la estructura del enodiol. Los enoles ya son significativamente más ácidos que los alcoholes. Además, la acidez del ácido ascórbico aumenta aún más por el segundo grupo OH enólico y el grupo carbonilo adyacente. Por otro lado, el anión enolato formado después de la separación del protón se estabiliza mediante tautomerismo ceto-enólico. La carga negativa entonces existente en el oxígeno se deslocaliza, es decir, se distribuye y, por lo tanto, se estabiliza tanto a través del doble enlace entre los dos átomos de carbono como a través de la función carbonilo.

Estructuralmente, este grupo también podría considerarse como un ácido carboxílico vinílogo, i. h como una función de ácido carboxílico con un doble enlace C-C "insertado" entre el grupo carbonilo y el grupo OH.

El otro grupo OH enólico (abajo a la derecha en las fórmulas estructurales) tiene solo propiedades débilmente ácidas (pK_s =11,8), porque aquí el anión puede formar menos estructuras mesoméricas para la estabilización.

Acción antioxidante

La función más importante del ácido ascórbico en el organismo humano se basa en su propiedad como agente reductor. Por lo tanto, es capaz de transferir electrones a otras moléculas.

Se pueden distinguir dos tareas básicas:

Ácido ascórbico como depurador

El ácido ascórbico sirve como eliminador de radicales en el organismo animal, ya que es capaz de transferirlos a otras moléculas. El gráfico no muestra el mecanismo de reacción real, sino la capacidad del ácido ascórbico para liberar dos radicales al reaccionar para formar ácido dehidroascórbico:

Cuando el oxígeno se metaboliza en la célula, el radical superóxido O₂ vienen cuando el oxígeno molecular es O₂ recibió sólo un electrón en lugar de cuatro en la reacción final de la cadena respiratoria. Debido a esta falta de electrones, el radical superóxido es extremadamente reactivo y capaz de dañar las estructuras de las células moleculares. La reacción con ácido ascórbico lo convierte en peróxido de hidrógeno:

El peróxido de hidrógeno es descompuesto por la enzima catalasa.

Ácido ascórbico como cofactor en reacciones redox

Como ya se mencionó, el ácido ascórbico puede formar un anión enolato estable. Esto está en la posición formal transferir un anión hidruro a otra especie.

Representación esquemática de la reacción de ácido ascórbico a ácido dehidroascórbico bajo formal Liberación de un anión hidruro:

Esta propiedad es importante, por ejemplo, en la síntesis de colágeno en el metabolismo humano. Para producir esta proteína estructural, el aminoácido prolina debe convertirse en su forma oxidada, hidroxiprolina. El ácido ascórbico sirve para regenerar el agente oxidante, Fe(II), utilizado en esta reacción. Si falta vitamina C, la formación de hidroxiprolina durante la síntesis de colágeno solo puede tener lugar de forma limitada, por lo que se producen los síntomas típicos del escorbuto, como sangrado de encías, pérdida de dientes y daños en la piel.

Ácido deshidroascórbico

Ácido L-dehidroascórbico (ácido deshidroascórbico , DHA ) se forma por oxidación del ácido ascórbico. En el metabolismo humano, puede reducirse a ácido L-ascórbico y así contribuir al suministro de vitamina C. El ácido dehidroascórbico está presente como monohidrato (mono-DHA H₂ O) o como bis-DHA anhidro. Sin embargo, el ácido semideshidroascórbico y las formas oxidadas de los ácidos ascórbicos esterificados también pertenecen al grupo de los ácidos deshidroascórbicos.

En general, la vitamina C es transportada a la mitocondria de las células en forma de DHA por transportadores de glucosa, principalmente GLUT1, ya que muy pocas células tienen transportadores específicos de vitamina C. El cerebro en particular depende de un suministro de ácido ascórbico, pero la vitamina no puede cruzar la barrera hematoencefálica. Este problema se soluciona por el hecho de que el ácido dehidroascórbico también puede ser transportado por transportadores de glucosa, p. B. GLUT1 , se transporta a través de la barrera y se reduce a ácido ascórbico en las células cerebrales.

El DHA es más inestable que el ácido L-ascórbico. Dependiendo de las condiciones de reacción (valor de pH, presencia o ausencia de agentes oxidantes como el glutatión), puede volver a convertirse en ácido ascórbico o hidrolizarse irreversiblemente en ácido dicetogulónico (DKG).

Estereoquímica

El ácido ascórbico existe en cuatro formas estereoisoméricas diferentes que presentan actividad óptica, ya que el cuarto y el quinto átomo de carbono son centros asimétricos:

• Ácido L-ascórbico
• Ácido D-ascórbico
• Ácido L-isoascórbico
• Ácido D-isoascórbico

Las moléculas de ácido L- y D-ascórbico están relacionadas entre sí como imagen e imagen especular, son enantiómeros, al igual que los ácidos L- y D-isoascórbico.

El ácido L-ascórbico y el ácido D-isoascórbico, así como el ácido D-ascórbico y el ácido L-isoascórbico son epímeros, cada uno difiere en la configuración de un solo átomo de carbono. A pesar de estas pequeñas diferencias, los estereoisómeros del ácido L-ascórbico son casi todos inactivos en el cuerpo porque las enzimas involucradas en el metabolismo reconocen específicamente al ácido L-ascórbico. Solo el ácido D-isoascórbico muestra un pequeño efecto.

Prueba

La detección cuantitativa de ácido ascórbico se puede realizar, entre otras cosas, mediante valoración con el reactivo de Tillmans (2,6-diclorofenolindofenol, abreviado DCPIP), en el que el ácido ascórbico reduce el reactivo a un compuesto leuco. Se puede ver un cambio de color de azul profundo a incoloro.

Fuentes

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Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter für L-(+)-Ascorbinsäure verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:

• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck Biosciences