glutaminsyra

 Food Additives >> Livsmedelstillsatser >  >> Livsmedelstillsatser
strukturformel
Allmänt
Namn L-(+)-glutaminsyra
Andra namn

2-aminopentandisyra
α-aminoglutarsyra
E 620, Glu, E

Molekylformel C5 H9 NEJ4
CAS-nummer 56-86-0
Kort beskrivning vit solid
Egenskaper
Molarmassa 147,13 g/mol
Sakens tillstånd fixat
Densitet 1,538 g/cm
Smältpunkt Sönderdelas vid 247-249°C
Kokpunkt -
pKa-värde

4,25

Löslighet

Något lösligt i vatten:11,1 g/l (vid 25 °C) , dåligt lösligt i alkohol, olösligt i dietyleter

Säkerhetsinstruktioner
Märkning av farliga ämnen
Inga farosymboler
R- och S-fraser R:inga riskfraser
S:inga S-fraser
MAK

inte inställt

Där det är möjligt och vanligt används SI-enheter. Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna under standardvillkor.

glutaminsyra (även α-aminoglutarsyra , 2-aminoglutarsyra ) är en av aminosyrorna och kan existera i form av två spegelbildisomerer (enantiomerer). I naturen finns i huvudsak bara L-(+)-glutaminsyra, även känd som Glu kallas och fungerar som byggstenar av proteiner. L-(−)-glutaminsyra och racematet kommer inte att diskuteras i detalj här. Deras salter och estrar blir glutamat kallad. Inom biologi och medicin brukar glutaminsyra kallas glutamat eftersom föreningen dissocieras i kroppen. Som livsmedelstillsats (E 620 ) glutaminsyra används mest i form av dess salter som en smakförstärkare.

Förekomster

Glutaminsyra förekommer i de flesta proteiner i varierande proportioner. Den har en särskilt hög andel av proteinet i kvarg och spannmål.

Fysiologisk betydelse

Som med alla aminosyror förekommer endast L-isomeren av glutamat i människokroppen. Som en proteinogen aminosyra är glutaminsyra en byggsten av proteiner. Bortsett från det spelar det också en viktig roll i cellmetabolism, eftersom det är kopplat till kolhydratmetabolism via citronsyracykeln. Det är också involverat i bildandet av andra aminosyror.

Glutaminsyra binder celltoxinet ammoniak som frigörs under protein- och aminosyranedbrytning för att bilda glutamin genom följande reaktion:

α-ketoglutarat → glutaminsyra → glutamin

Glutamat är den viktigaste excitatoriska signalsubstansen i ryggradsdjurens centrala nervsystem. Det frisätts synaptiskt och binder till specifika glutamatreceptorer. I det centrala nervsystemet dekarboxyleras L-glutaminsyra av enzymet L-glutaminsyradekarboxylas till y-aminosmörsyra, en annan signalsubstans. Glutaminsyra är den enda aminosyran som oxideras, transamineras, amineras och dekarboxyleras i hjärnan.

Glutamat sägs hjälpa till att bygga muskler och har en positiv effekt på immunförsvaret. Av denna anledning uppskattas det av kroppsbyggare och tas som ett komplement till mat.

Glutamat och citronsyracykeln

Glutamat bildas i citronsyracykeln från α-ketoglutarat (αKG) och en ammoniumjon genom reaktionen av enzymet glutamatdehydrogenas (GDH). En annan ammoniumjon kan fångas via glutaminsyntetas (GlnS)-reaktionen, vilket producerar glutamin. Båda reaktionerna tjänar till spontan avgiftning av alla vävnader och är av särskild betydelse i hjärnan.

För den slutliga avgiftningen måste ammoniumjoner tillsättas ureacykeln. Detta sker både genom överföring (transaminering) till oxaloacetat (OA) och via glutamatdehydrogenasreaktionen. Glutamin kan omvandlas till två molekyler av glutaminsyra med α-ketoglutarat i växter och på så sätt matas in i GDH-reaktionen. Denna reaktion katalyseras av glutamatsyntas (GluS).

Vid aminosyrasyntes är glutaminsyra NH2 - Donator i en transamineringsreaktion. Detta omvandlar α-ketosyror till de homologa α-aminosyrorna. Exempel är glutamin-oxaloättiksyratransaminas (GOT) och glutaminsyra-pyrodruvstransaminas (GPT). Koenzym är pyridoxal fosfat. Glutamin är donator för nästan alla andra aminogrupper som krävs i ämnesomsättningen.

Glutamat som smakförstärkare

Många livsmedel, inklusive mogna tomater och ost, sojasås och fisksås, innehåller naturligt relativt höga nivåer av glutamat. Glutaminsyra finns i alla proteinhaltiga livsmedel, inklusive bröstmjölk.

Glutaminsyra (E 620) eller dess salter såsom mononatriumglutamat (E 621), dinatriumglutamat och dinatriumguanylat (E 627), dinatriumisoninat (E 631), monokaliumglutamat (E 622), kalciumdiglutamat (E 623), monoammonium glutamat (E 624 ), magnesiumdiglutamat (E 625) tillsatt. Dessa ger smaken av umami.

Upptäckt

Som ett ämne identifierades glutamat först som mononatriumglutamat 1866 av tysken Karl Heinrich Leopold Ritthausen, och 1908 upptäckte den japanske forskaren Kikunae Ikeda dess betydelse som smakkvalitet; han undersökte vad som orsakar den speciella smaken av ost, kött och tomater, som inte täcks av de fyra välkända smakerna sött, surt, salt och bittert. Han kunde extrahera glutamat från ett algextrakt som används i köket i Japan och bevisa att glutamat är ansvarigt för den speciella umamismaken. Tillsammans med industrimannen Saburôsuke Suzuki grundade han senare företaget Ajinomoto för att marknadsföra sin upptäckt. Idag är glutamat bioteknologiskt (fermenterat) främst i Sydostasien med hjälp av bakterien Corynebacterium glutamicum tillverkas (1,7 miljoner ton per år).

Studier

Studieresultaten på glutamat är inkonsekventa. Vid överkänslighet misstänker man att glutamat är den som utlöser kinesiskt restaurangsyndrom.

Baserat på djurförsök på 1960-talet kom John W. Olney till slutsatsen att glutamat, som som signalsubstans har en direkt inverkan på nervcellernas metaboliska processer, har en skadlig effekt på nervceller i alltför höga cellkoncentrationer och i extrema fall. fall leder till deras död. Beroende på koncentrationen har det en neurotoxisk effekt. Sedan dess har det misstänkts spela en roll i utvecklingen av Parkinsons och Alzheimers.

En studie av Mary Stoddard fann att glutamatintag ökar plasmanivåerna. Den lägsta koncentration som skulle leda till hälsoförsämring bestämdes till 150 mg per kilo kroppsvikt. Dessutom har djurförsök visat en stor påverkan på hypotalamus och andra delar av hjärnan som inte skyddas av blod-hjärnbarriären.

Vetenskapliga studier med människor har hittills inte bevisat någon skadlighet av glutamatet. Många forskare anser fortfarande att det är osannolikt att glutamat kan passera blod-hjärnbarriären. Det är ännu inte bevisat att resultaten av djurförsök kan överföras direkt till människor.

Vidare stöder vissa forskare teorin att glutamat i kombination med sötningsmedlet aspartam leder till degenerativa sjukdomar.I djurförsök med råttor ledde administreringen av glutamat till allvarligt överviktiga och ibland groteskt deformerade djur.

Källor

  1. ↑ BGIA GESTIS ämnesdatabas:https://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html . 14 december 2012
  2. Prof. Konrad Beyreuther, Healthy Enjoyment 2005 ISBN 3-7742-7668-4 s. 10; John Olney, Healthy Enjoyment loc.cit.
  3. The Annals of Pharmacotherapy:volym 35, nr. 6, s. 702-706
  4. Uttalande om den potentiella inblandningen av oralt glutamatintag vid kroniska neurodegenerativa sjukdomar (University of Kaiserslautern)
  5. Russel L. Blaylock, Smaken som dödar
  6. John Olney, Hälsosam njutning s.10
  • Geha RS et al.:Multicenter, dubbelblind, placebokontrollerad, multipel utmaningsutvärdering av rapporterade reaktioner på mononatriumglutamat . J. Allergy Clin. Immunol., 2000, sid. 106;973-980[1]
  • Dittrich, K.:Glutamat - ofarligt eller nervgift? UGB Forum 2, 100-101, 2004[2]
  • Ortega-Gutierrez, S.:Excitoxicitet - dödlig stimuli Brain and Mind No.4/2007 [3]