fettsyror är en gruppbeteckning för monokarboxylsyror, dvs föreningar som består av en karboxylgrupp (-COOH) och består av en annan längd, men nästan uteslutande oförgrenad kolvätekedja. Benämningen fettsyra beror å ena sidan på de kemiska egenskaperna hos denna grupp av ämnen, som har en sur reaktion på grund av sin karboxylgrupp. Å andra sidan går namnet tillbaka till historien om upptäckten av dessa alkankarboxylsyror som en komponent i naturliga fetter. Ur denna synvinkel räknas fettsyror till lipiderna.
Allmänt
Fettsyror skiljer sig åt i antal kolatomer (kedjelängd) och möjlig närvaro, antal och position av dubbelbindningar. Fettsyror kan klassificeras i lägre baserat på deras kedjelängder (upp till sju kolatomer), medium (åtta till tolv kolatomer) och högre (mer än tolv kolatomer) fettsyror. Historiskt namn som en fettsyra antyder att för att vara en fettsyra måste en enskild förening ha varit en komponent i ett fett. Men så är det inte nödvändigtvis. Föreningar med kemiska likheter samlas nu under denna term.
Naturliga fettsyror består vanligtvis av ett jämnt antal kolatomer och är ogrenade. Kolkedjan måste vara minst fyra kolatomer lång, vilket gör smörsyra till den enklaste naturliga fettsyran. Fettsyror med dubbelbindningar kallas omättade fettsyror. Dubbelbindningen har vanligtvis en cis-konfiguration. Om det finns flera dubbelbindningar är de vanligtvis åtskilda av en CH2 -Gruppseparerade.
En mängd olika fettsyror (mer än 400 olika strukturer, men endast cirka 10-12 är vanliga) finns i växtrikets fröoljor. Sällsynta fettsyror, som förekommer i stora andelar i frön från vissa växtfamiljer, kan illustrera utvecklingssamband (släktskap, kemotaxonomi, evolution; jfr t.ex. Welwitschia).
Essentiella fettsyror är fettsyror som kroppen inte kan syntetisera från andra näringsämnen. Alla de fettsyror som har minst en dubbelbindning distalt (bort från karboxylgruppen) från den nionde kolatomen är väsentliga för människor.
Natrium- eller kaliumsalterna av de högre fettsyrorna är kända som tvålar och används som ytaktiva ämnen.
De används främst inom livsmedelsindustrin som råvara till olika emulgeringsmedel, men även som bärare, släppmedel (t.ex. i tuggummi) eller som beläggning (t.ex. för frukt).I EU klassas de som livsmedelstillsatser med samlingsbeteckning E 570 utan en maxgräns (quantum satis) allmänt godkänd för livsmedel.
Mättade och omättade fettsyror
En mättad fettsyra är en fettsyra som inte har några dubbelbindningar mellan kolatomer. De mättade fettsyrorna bildar en så kallad homolog serie med molekylformeln Cn H2n+1 COOH. Omättade fettsyror har en dubbelbindning och fleromättade fettsyror har två eller flera dubbelbindningar mellan kolatomerna i kedjan. Eftersom dubbelbindningarna i naturliga fettsyror för det mesta är i cis-konfiguration, finns det en kink på cirka 30° i kolvätekedjan. Detta försvagar van der Waals interaktion med andra molekyler och minskar smältpunkten. Vissa omättade fettsyror är nödvändiga (nödvändiga för livet) för människor eftersom de inte kan syntetiseras av människokroppen. Dessa inkluderar fettsyror som bär dubbelbindning(ar) i vissa positioner, så kallade omega-n-fettsyror . Här står n för ett tal och beskriver positionen för en av dubbelbindningarna. Med omegaräkning (ω-), från änden räknat från kolkedjan, med karboxylgruppen som bildar början av molekylen. Om det finns flera dubbelbindningar är endast positionen för den första dubbelbindningen viktig. I illustrationen av linolensyra visas ω-talet i rött. (Se även:Omega-3, Omega-6 och Omega-9 fettsyra). Förutom omättade fettsyror i cis-konfiguration förekommer även fettsyror med trans-konfiguration i naturen, så kallade transfettsyror . Transfettsyror är också en biprodukt från margarintillverkningen och misstänks ha hälsoskadliga egenskaper. Om det finns flera dubbelbindningar i en fettsyra är dessa vanligtvis - analogt med linolensyran som visas ovan till höger - av en CH2 -Grupp separerade från varandra. Det finns dock även så kallade konjugerade fettsyror , där dubbelbindningarna är närmare varandra, nämligen konjugerade. På bilden av oktadeka-9c,11t-diensyran (höger) är dubbelbindningarna konjugerade. Eftersom en av dubbelbindningarna är en transdubbelbindning är denna förening också en transfettsyra. Bakterier i matsmältningskanalen hos idisslare är ofta orsaken till bildningen av dessa fettsyror. Konjugerade fettsyror finns därför i alla mejeriprodukter.
Förgrenade monokarboxylsyror
Grenade karboxylsyror räknas vanligtvis inte till fettsyrorna, men finns i vissa eteriska oljor. Valerianaextrakt innehåller isovalerinsyraestrar.
Fytansyra (3,7,11,15-tetrametylhexadekansyra) är en grenad karboxylsyra som uppstår som en nedbrytningsprodukt av klorofyll. Spår av denna förening kan hittas i många livsmedel (t.ex. mjölk). Den patologiska oförmågan att bryta ner denna karboxylsyra leder till Refsums syndrom.
Lista över fettsyror och kortare monokarboxylsyror
| mättade fettsyror och monokarboxylsyror | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Antal kolatomer:dubbel bindningar | trivialt namn | bruttoformel | Förekomster | smältpunkt | Kemiskt namn | |
| 1:0 | myrsyra | HCOOH | Utbredd i nästan alla organismer | 8°C | Metansyra | |
| 2:0 | Ättiksyra | CH3 COOH | vinäger (genom oxidation av etanol) | 16,2°C | etansyra | |
| 3:0 | propionsyra | C2 H5 COOH | Mellanprodukt vid metanjäsning | −24 °C | propansyra | |
| 4:0 | smörsyra | C3 H7 COOH | mjölkfett, svett | −8 °C | smörsyra | |
| 5:0 | valeriansyra | C4 H9 COOH | Valerianarot, trävinäger | −35 °C | pentansyra | |
| 6:0 | kapronsyra | C5 H11 COOH | Mjölkfett, producerat under smörsyrajäsning | −4 °C | hexansyra | |
| 7:0 | Enanthic Acid | C6 H13 COOH | som en ester i calamusolja | −7,5 °C | Heptansyra | |
| 8:0 | Kaprylsyra | C7 H15 COOH | mjölkfett, kokosfett | 17°C | oktansyra | |
| 9:0 | pelargonsyra | C8 H17 COOH | Pelargonium roseum eterisk olja, ost, fuselolja, vin | 12,5°C | nonansyra | |
| 10:0 | Kaprinsyra | C9 H19 COOH | Animaliska och vegetabiliska fetter | 31°C | dekansyra | |
| 12:0 | laurinsyra | C11 H23 COOH | mjölkfett, vegetabiliskt fett | 43,2°C | Dodekansyra | |
| 14:0 | Myristinsyra | C13 H27 COOH | Mjölkfett, fiskolja, animaliska och vegetabiliska fetter | 53,9°C | Tetradekansyra | |
| 16:0 | palmitinsyra | C15 H31 COOH | Animaliska och vegetabiliska fetter | 62,8°C | hexadekansyra | |
| 17:0 | Margaric Acid | C16 H33 COOH | Animaliska och vegetabiliska fetter | 61,3°C | Heptadekansyra | |
| 18:0 | Stearinsyra | C17 H35 COOH | Animaliska och vegetabiliska fetter | 69,6°C | oktadekansyra | |
| 20:0 | arakidinsyra | C19 H39 COOH | i små mängder i växtfrön och animaliskt fett | 75,4°C | Eikosansyra/Ikosansyra | |
| 22:0 | Behensyra | C21 H43 COOH | i små mängder i växtfrön och animaliskt fett, vid Gauchers sjukdom | dokosansyra | ||
| 24:0 | lignocerinsyra | C23 H47 COOH | några vegetabiliska fetter, en del av sfingomyelinerna | Tetrakosansyra | ||
| 26:0 | cerotisk syra | C25 H51 COOH | bivax, karnaubavax, montanvax, ullsvett | hexakosansyra | ||
| Enomättade fettsyror | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Antal kolatomer:dubbel bindningar | trivialt namn | bruttoformel | position av dubbel obligationer | Förekomster | smältpunkt | Kemiskt namn |
| 11:1 | Udecylensyra | C10 H19 COOH | 10 | 24,5°C | (10Z )-undeka-10-ensyra | |
| 16:1 | palmitolsyra | C15 H29 COOH | 9 | Mjölkfett, depåfett från djur, fiskolja, vegetabiliskt fett | (9Z )-hexadeka-9-ensyra | |
| 18:1 | oljesyra | C17 H33 COOH | 9 | i alla naturliga fetter | 16C | (9Z )- oktadeka-9-ensyra |
| 18:1 | elaidinsyra | C17 H33 COOH | 9 | i fett från idisslare | 44-51°C | (9E )- oktadeka-9-ensyra |
| 18:1 | vaccinsyra | C17 H33 COOH | 11 | (11E )- oktadeka-11-ensyra | ||
| 20:1 | Ikosensyra | C19 H37 COOH | 11 | i rapsolja | 16C | (11Z )- eicosa- 11-ensyra |
| 22:1 | Cetolsyra | C21 H41 COOH | 11 | vegetabiliska oljor | (11Z )- Docosa- 11-ensyra | |
| 22:1 | erucinsyra | C21 H41 COOH | 13 | rapsolja | (13Z )- Docosa- 13-ensyra | |
| 24:1 | nervonsyra | C23 H47 COOH | 15 | (15Z )- tetracosa- 15-ensyra | ||
| Fleromättade fettsyror | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Antal kolatomer:dubbel bindningar | trivialt namn | bruttoformel | position av dubbel obligationer | Förekomster | smältpunkt | Kemiskt namn |
| 18:2 | linolsyra | C17 H31 COOH | 9, 12 | Vegetabiliska oljor, särskilt safflorolja | −5 °C | (9Z ,12Z )-oktadeka-9,12-diensyra |
| 18:3 | linolensyra | C17 H29 COOH | 9, 12, 15 | vissa vegetabiliska oljor, särskilt linolja | −11 °C | (9Z ,12Z ,15Z )-oktadeka-9,12,15-triensyra |
| 20:4 | arakidonsyra | C19 H31 COOH | 5, 8, 11, 14 | Animaliskt fett, fiskolja | -49,5 °C | (5Z ,8Z ,11Z ,14Z )- Eikosa- 5,8,11,14-tetraensyra |
| 20:5 | Timnodonsyra | C19 H29 COOH | 5, 8, 11, 14, 17 | Fiskoljor | −54 °C | (5Z ,8Z ,11Z ,14Z ,17Z )- Eicosa- 5,8,11,14,17- pentaensyra |
| 22:5 | clupanodonsyra | C21 H33 COOH | 7, 10, 13, 16, 19 | Fiskoljor | (7Z ,10Z ,13Z ,16Z ,19Z )- Docosa- 7,10,13,16,19-pentaensyra | |
| 22:6 | Cervonsyra | C21 H31 COOH | 4, 7, 10, 13, 16, 19 | Fiskoljor | (4Z ,7Z ,10Z ,13Z ,16Z ,19Z )- Docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaensyra | |
Anmärkningar:
- Elaidinsyra, trans-isomeren av oljesyra, bildas under fetthärdning vid framställning av margarin genom partiell hydrering av fleromättade fettsyror under isomeriseringens gång. Det förekommer naturligt i fettet hos idisslare (mjölk, smör, nötkötttalg), eftersom deras vomorganismer också har hydrerande enzymer.
- Vaccensyra är en transfettsyra och finns i mejeriprodukter från idisslare.
- Linolsyraisomeren med dubbelbindningarna i positionerna 9, 12 och 15 (alla i cis-konfiguration) är alfa-linolensyran, isomeren med dubbelbindningarna i positionerna 6, 9 och 12 (alla i cis-konfiguration) kallas gamma-linolensyra.
Metabolism
Fettsyranedbrytning
Fettsyror lagras som triglycerider i fettvävnad. Vid behov, vilket indikeras av budbärarämnena adrenalin, noradrenalin, glukagon eller ACTH, sker lipolys där.
De fria fettsyrorna transporteras sedan i blodbanan till de energibehövande cellerna, där de först binds (aktiveras) till koenzym A (CoA) samtidigt som de konsumerar ATP. Denna reaktion fullbordas genom hydrolys av det resulterande pyrofosfatet till två fosfater (Pi ).
De binds sedan till karnitin av enzymet karnitinacyltransferas I och transporteras till mitokondriematrisen, där de binds tillbaka till CoA av karnitinacyltransferas II.
I mitokondriets matris sker β-oxidationen av fettsyrorna till acetyl-CoA, som kan användas vidare i citronsyracykeln för att erhålla ATP. Under längre perioder av hunger eller en obalanserad kost med väldigt lite kolhydrater, t.ex. B. Atkins-dieten metaboliseras fetterna till ketonkroppar istället.
Förutom mitokondriell fettsyraoxidation sker även fettsyraanvändning i peroxisomerna. Särskilt mycket långkedjiga fettsyror förkortas vanligtvis där först innan de kan bearbetas vidare i mitokondrierna. Denna peroxisomala funktion är signifikant. Misslyckande leder till adrenoleukodystrofi.
Fettsyrasyntes
I motsats till nedbrytning sker fettsyrasyntes i cytosolen. I högre organismer kombineras alla nödvändiga enzymer i ett enda enzymkomplex, fettsyrasyntaset. I gröna växter sker dock uppbyggnaden till C18-fettsyran främst i plastiderna och transporteras först därefter till cytosolen.
För detta ändamål bildas malonyl-CoA först från acetyl-CoA genom karboxylering med konsumtion av ATP. Detta omvandlas sedan till malonyl-ACP eftersom acylbärarprotein (ACP) i motsats till nedbrytning fungerar som bärarmolekyl under syntes istället för CoA. Den efterföljande kondensationsreaktionen är grovt sett en reversering av fettsyraoxidationen (β-oxidation). Det finns dock några betydande skillnader i detalj som tillåter oberoende, målinriktad kontroll av båda processerna.
Hälsovikt
Mättat fett ger mycket energi men är inte nödvändigt. Fetter med hög halt av medelkedjiga fettsyror är lättare att smälta än fetter med höga halter av långkedjiga fettsyror. Transfettsyror har en ogynnsam effekt på kolesterolnivåerna och risken för hjärtinfarkt. Omega-6-fettsyror metaboliseras till prostaglandiner, som främjar inflammation, och omega-3-fettsyror till antiinflammatoriska.
DGE rekommenderar att cirka 30 % av energibehovet täcks med fett. 10 % bör täckas med mättat fett, 10 till 13 % med enkelomättat och resten med fleromättat. För att hålla den kardiovaskulära risken låg bör förhållandet mellan omega-6 och omega-3 fettsyror inte överstiga 5:1.
- Lipider
- Fettsyrasyntes
- Omega-3-fettsyra
- Omega-6-fettsyra
- Omega-9-fettsyra
Källor
- ↑ jfr Databas över fröfettsyror, https://sofa.bfel.de/
- ↑ Federal Research Center for Nutrition and Food
Referenser
- W. H. Kunau:Kemi och biokemi av omättade fettsyror . Angewandte Chemie 88, 97 (1976)
- J. Ernst, W.S. Sheldrick och J.-H. Fuhrhop:Strukturerna av de essentiella omättade fettsyrorna. Kristallstruktur av linolsyra och bevis på kristallstrukturerna av linolensyra och arakidonsyra . Z. Naturf. 1979, 34b, 706-711
- P. Nuhn, M. Gutheil, B. Dobner:Förekomst, biosyntes och betydelse av grenade fettsyror. Fette-Seifen-Anstrichmittel 87, 135 (1985)
