4-Hydroxibensoäuremetylester

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Strukturform
Allgemeines
Namn 4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Andra namn
  • p -Hydroxybenzoesäuremetylester
  • PHB-metylester
  • Metylparaben
  • Metyl-4-hydroxibensoat (IUPAC)
  • Metyl-p -hydroxibensoat
  • Metyl-para -hydroxibensoat
  • Nipagin M
Summenformel C8 H8 O3
CAS-nummer 99-76-3
Kurzbeskrivning weißer Feststoff
Egenskaper
Molare Masse 152,15 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 125–128 °C
Siedepunkt Zersetzung vid 270–280 °C
Löslichkeit
  • wenig löslich i Wasser (2,5 g/l vid 25 °C)
  • gut löslich in Ether und Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- och S-Sätze R:keine R-Sätze
S:keine S-Sätze
LD50

> 8000 mg/kg (Maus, peroral)

Soweit möglich and gebräuchlich, were SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäuremetylester , veraltet para -Hydroxybenzoesäuremetylester (PHB-metylester ), ist der Methylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Användning

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist as Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels and other Kosmetika sowie in flüssigen Arzneimitteln, wie Paspertin-Tropfen, zu finden. Außerdem wird är in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Bakterienauswüchsen auf Agarplatten verwendet.

PHB-Methylester är i EU som Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 218 zugelassen.Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriummethyl-p -hydroxibensoat, E 219 ) verwendet.

Gesundheitsrisiken

4-Hydroxybenzoesäuremethylester - wie Parabene im Allgemeinen - können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatic Anfälle.

Vorkommen

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin. Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.

Quellen

  1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. November 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. 4-Hydroxybenzoesäuremethylester från ChemIDplus
  3. Goodwin, M. et al. (1979):Sexferomon hos hunden. Inom:Science . Bd. 203, S. 559-561. PMID 569903 doi:10.1126/science.569903