4-hydroxibensoäureetylester

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Strukturform
Allgemeines
Namn 4-Hydroxybenzoesäureetylester
Andra namn
  • Etyl-4-hydroxibensoat (IUPAC)
  • Etyl-p -hydroxibensoat
  • Etyl-para -hydroxibensoat
  • Etylparaben
  • PHB-etylester
  • Nipagin A
Summenformel C9 H10 O3
CAS-nummer 120-47-8
Kurzbeskrivning farbloser, kristalliner Feststoff
Egenskaper
Molare Masse 166,18 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 116–118 °C
Siedepunkt 297–298 °C (Zersetzung)
Löslichkeit
  • wenig löslich i Wasser (1,7 g/l vid 25 °C)
  • gut löslich i Ether, Etanol och Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- och S-Sätze R:keine R-Sätze
S:keine S-Sätze
LD50

3000 mg/kg (Maus, peroral)

Soweit möglich and gebräuchlich, were SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäureetylester , veraltet para -Hydroxybenzoesäureetylester (PHB-etylester ) ist der Ethylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen. Absorptionsmaximum (λ max) ligger vid 256 nm.

Användning

4-Hydroxybenzoesäureethylester ska användas som Konservierungsmittel och är en del av schampon, duschgels och andra kosmetika. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Bakterienauswüchsen auf Agarplatten verwendet. In der Lebensmittelindustrie gehört der PHB-Ester zu den bedingt zugelassenen Konservierungs- und Antioxidationsmitteln.

PHB-etylester finns i EU som Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 214 zugelassen.Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriumethyl-p -hydroxibensoat, E 215 ) verwendet.

4-Hydroxybenzoesäuremethylester – wie Parabene im Allgemeinen – können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatic Anfälle.

Vorkommen

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin. Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.

Quellen

  1. ↑ Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäureethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. 4-Hydroxybenzoesäureethylester från ChemIDplus
  3. M. Goodwin, K. M. Gooding, F. Regnier (1979):Sexferomon hos hunden. Inom:Science. Bd. 203, S. 559-561. PMID 569903