bensoesyra

strukturformel
Allmänt
Namn	Bensoesyra
Andra namn	fenylmyrsyra Bensenkarboxylsyra Bensenkarboxylsyra
Molekylformel	C7 H6 O2
CAS-nummer	65-85-0
Kort beskrivning	färglös solid
Egenskaper
Molarmassa	122,12 g mol
Sakens tillstånd	fixat
Densitet	1,27 g cm
Smältpunkt	122,1 °C
Kokpunkt	250°C
Ångtryck	1,3 hPa (20°C)
pKa-värde	4.2
Löslighet	Färdig att lösas i kloroform, etanol och aceton dåligt lösligt i vatten:2,7 g l (20 °C)
Säkerhetsinstruktioner
Märkning av farliga ämnen Xn Skadligt R- och S-fraser R:22-36 S:24
MAK	ej specificerat
LD50	1700 mg kg (råtta, peroralt)
Där det är möjligt och vanligt används SI-enheter. Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna under standardvillkor.

Bensoesyra är en aromatisk karboxylsyra. Den består av en fenylradikal med en karboxylgrupp.

Egenskaper

Bensoesyra bildar färglösa, glänsande flingor eller nålformade kristaller som endast är svagt lösliga i kallt vatten men mer lösliga i varmt vatten. Över 370 °C sönderdelas bensoesyra till bensen och koldioxid (CO₂ ).Bensoesyra har en intensiv lukt och är mycket brännbar. Absorptionsmaxima är vid våglängder på 227 och 273 nm.

Förekomster

En viktig komponent i hartset bensoin, bensoesyra finns i många rökelseblandningar. Förutom hartser finns även bensoesyra i frukter som plommon, blåbär och tranbär.

Bensoesyra kan erhållas från hartset från en trädart (siamesisk bensoin och sumatranbensoin) som är hemma i Indonesien.

Tillverkning

Tekniskt sett framställs det genom att oxidera toluen med mangandioxid och svavelsyra i närvaro av mangannaftenat, eller genom att reagera det med kaliumpermanganat. B. oxiderar vanadinpentoxid.

Dessutom kan bensoesyra framställas från brombensen via en Grignard-reaktion. Brombensenen reagerar med magnesium och bildar fenylmagnesiumbromid, som reagerar med koldioxid och bildar C₆ H₅ COOMgBr och slutligen genom att tillsätta en saltsyralösning till bensoesyra.

Användning

Bensoesyra används vid tillverkning av bensoesyraestrar, som används inom parfymindustrin. Dessutom används bensoesyra för mjukgörare vid framställning av bensoylföreningar såsom bensoylklorid och dibensoylperoxid.

Inom livsmedelsindustrin används bensoesyra (E 210) som konserveringsmedel, speciellt för inlagda livsmedel. På grund av bättre löslighet är användningen av salter vanligare:natriumbensoat (E 211), kaliumbensoat (E 212), kalciumbensoat (E 213). Bensoesyra finns ofta i långlivade livsmedel som t.ex B. används i ketchup, korv, senap och andra såser, margarin, fisksallader och många andra produkter som konserveringsmedel. Den bakteriostatiska och fungistatiska effekten är baserad på den hämmande effekten på enzymer som bryter ned reaktiva syreämnen (katalas och peroxidas), vilket orsakar ackumulering av väteperoxid i cellerna hos mikroorganismer. Detta leder i slutändan till deras död. I den mänskliga organismen är bensoesyra ofarlig eftersom ackumulering förhindras genom att omvandla och utsöndra ämnet som hippursyra.

Bensoesyra är mycket giftigt för många djur (t.ex. hundar och katter).

Bensoesyra är en primär titersubstans enligt farmakopén.

Källor

1. ↑ Post om bensoesyra i BGIA:s ämnesdatabas GESTIS, hämtad den 22 augusti 2007 (JavaScript krävs)
2. ↑ Bensoesyra på ChemIDplus