Erythrit

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Strukturformel
Allgemeines
Namn Erythrit
Abkürzung
Andra namn i -Erythritol, meso -1,2,3,4-tetrahydroxibutan, E 968
Summenformel C4 H10 O4
CAS-nummer 149-32-6
Kurzbeskrivning optiskt inaktiverad Zuckeralkohol
Egenskaper
Molmasse 122,12 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte ~1200 kg/m (vid 20°C)
Schmelzpunkt 120-123 °C
Siedepunkt 329-331 °C
Dampfdruck ? hPa
Lösligkeit tarm i Wasser löslich (ca 100 g/L vid 20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
?
R- och S-Sätze

R:36/37/38
S:26-36

MAK ? ml/m³
Handhabung ?.
Lagerung
Soweit möglich and gebräuchlich, were SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythrit (meso -1,2,3,4-Butantetrol) är en süß schmeckende Verbindung och gehört chemisch zu den Zuckeralkoholen. Es wird als Zuckerersatzstoff verwendet.

Molecularer Bau

Erythrit hat dieselbe Summenformel und die selbe Konstitution wie Threit. Erythrit hat jedoch eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Hydroxygruppen am zweiten und dritten Kohlenstoffatom. Im Gegensatz zu Threit ist das Molekül spiegelsymmetrisch gebaut, wobei die Spiegelachse das Molekül zwischen dem zweiten and dritten C-Atom schneidet. Aufgrund dieser Besonderheit ist das Molekül optisch inaktiv, das heißt es dreht die Polarisationsebene polarisierten Lichts nicht. Es handelt sich damit um eine typische meso-Verbindung. Die Fischer-Projektion (Spiegelebene rot gestrichelt) verdeutlicht die Spiegelsymmetrie des Moleküls:

Herstellung

Die Herstellung von Erythrit kan kemisk-katalytisk genom die Hydrierung von Weinsäure och Raney-Nickel-Katalysatoren erfolgen. Hierbei entsteht jedoch auch Threit. En ytterligare Möglichkeit zur Herstellung ist die Umsetzung av Dialdehydstärke zu enem molgleichen Verhältnis av Glycol und Erythrit. Da diese Prozesse jedoch alle sehr kostspielig och kompliziert sind, wird Erythrit heute durch mikrobielle Umwandlung von niedermolekularen Kohlenhydraten (vorzugsweise Glucose und Saccharose) mittels osmophiler Pilze hergestellt. Mögliche Nebenprodukte dieser Fermentation sind Ribit, Glycerin and Ethanol sowie niedere Oligosaccharide.

Erythrit bietet gegenüber anderen Zuckeralkoholen wie Sorbit, Maltit, Lactit och Isomalt den Vorteil einer besonders hohen digestiven Toleranz (ca. 1 g/kg Körpergewicht). Da Erythrit nicht über den Darm ausgeschieden sondern schon zu 90 % über den Magen und Zwölffingerdarm aufgenommen und die Niere abgeschlagen wird, sind die sonst für Zuckeralkohole üblichen Nebenwirkungen wie Blähungen und Durchfall stark reducet (und daher auch die hohe diges).>