Aspartam

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Strukturform
Allgemeines
Namn Aspartam
Andra namn

N -(L -α-Aspartyl)- L -fenylalanin-metylester

Summenformel C14 H18 N2 O5
CAS-nummer 22839-47-0
Kurzbeskrivning farbloser, kristalliner Feststoff
Egenskaper
Molare Masse 294,31 g·mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 248–250 °C
Siedepunkt nicht zutreffend
Dampfdruck

sehr gering

Löslichkeit

löslich i Wasser:10 g·l

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- och S-Sätze R:keine R-Sätze
S:22-24/25
LD50

> 10 000 mg·kg (Ratte, oral)

Soweit möglich and gebräuchlich, were SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aspartam ist ein synthetisch hergestellter Süßstoff (Markennamen zum Beispiel NutraSweet , Canderel ). Der Süßstoff leitet sich von den beiden Aminosäuren Asparaginsäure und Phenylalanin ab, die miteinander zu einem Dipeptid verknüpft sind. Aspartam ist der Methylester des Dipeptids L -Aspartyl-L -fenylalanin. Aspartam stellt auch eine nicht-proteinogene β-Aminosäure dar.

Als Lebensmittelzusatzstoff wird es als E 951 deklariert, die erlaubte Tagesdosis beträgt in der EU 40 mg pro kg Körpergewicht und Tag.

Entdeckung und Zulassung

Aspartam blev 1965 durch Zufall av James M. Schlatter, en Chemiker des pharmazeutischen Unternehmens G.D. Searle &Company (heute zur Monsanto Company gehörend), upptäckt, der egentlich auf der Suche nach einem Mittel gegen Geschwüre war.

Erste Verträglichkeitsuntersuchungen führten zu einem uneindeutigen Ergebnis und mündeten in eine Debatte darüber, ob Aspartam bei Ratten krebserregend wirken kann. Die für die Zulassung von Lebensmittelzusatzstoffen verantwortliche amerikanischen Behörde Food and Drug Administration (FDA) lehnte eine Zulassung von Aspartam deshalb mehrere Jahre lang ab. 1980 har det blivit en Untersuchungsausschuss der FDA, som inte har något att göra med Beratern gebildet, mit der Frage zu befassen, ob Aspartam Hirnkrebs auslöst. Der Ausschuss verneinte dies, lehnte jedoch eine Zulassung ab aufgrund der offenen Frage der Karzinogenität in Ratten. 1981, unmittelbar nach Amtsantritt, ernannte der US-President Ronald Reagan Arthur Hull Hayes zum Vorsitzenden der FDA. Hayes veranlasste noch im selben Jahr die Zulassung von Aspartam in Trockenprodukten, wobei er sich auf eine japanische Studie berief, die dem Untersuchungsausschuss noch nicht zur Verfügung gestanden hatte. 1983 blev Aspartam auch für die Verwendung in kohlensäurehaltigen Getränken och 1993 für die Verwendung in sonstigen Getränken, Back- och Süßwaren zugelassen. Seit 1996 unterliegt es in den USA keinen Verwendungsbeschränkungen mehr.

Searle hielt ein Patent auf Aspartam und vermarktete es unter dem Handelsnamen NutraSweet. 1986 blev Searle von dem Unternehmen Monsanto übernommen, welches die Süßstoffproduktion unter dem Namen NutraSweet Company als selbständigen Unternehmensteil fortführte und im Jahr 2000 wieder abstieß; die NutraSweet Company gehört hette dem privaten Investmentfond J.W. Childs Equity Partners II L.P. Da das Patent bereits 1992 abgelaufen ist, wird der weltweite Aspartam-Markt heute von verschiedenen Wettbewerbern versorgt.

In Deutschland wurde Aspartam am 13. Juni 1990 gemäß der Zusatzstoffzulassungsverordnung zugelassen.

Användning

Aspartam hatt en energigehalt av 410 kcal på 100 g, ungefähr så viel wie Zucker. Aufgrund seiner höheren Süßkraft, die ungefähr 180-mal so stark ist wie die des Zuckers, wird es in viel geringeren Mengen eingesetzt, so dass mit Aspartam gesüßte Lebensmittel in der Regel einen erheblich niedrigeren Energiegehalt haben as solche, die sin mit Zucker gesüßt. Es kan daher bei der Zusammenstellung einer kalorienarmen Diät hilfreich sein und ist auch für die Diabetes-Diät geeignet. Zudem verursacht es, wie die meisten Süßstoffe, keine Zahnkaries.

Aspartam ist nicht hitzebeständig; im Trockenzustand zersetzt sich Aspartam bei einer Temperatur vid 196 °C. Deshalb kann es nicht zum Backen verwendet werden.

Metabolisering

Da Aspartam ein Dipeptid ist, wird es – wie auch Proteine ​​– von den normala Verdauungsenzymen (Peptidasen) in die natürlich vorkommenden, proteinogenen Aminosäuren Phenylalanin and Asparaginsäure aufgeschlossen. Dabei entstehen auch geringe Mengen von Metanol. Sowohl Methanol als auch dessen Abbauprodukte synd giftig. Im Gegensatz zu in alkoholischen Getränken enthaltenem Metanol wird dessen Abbau auch nicht durch Ethanol kompetitiv gehemmt.

Gesundheitsfragen

Aspartam darf von Menschen mit der angeborenen Stoffwechselerkrankung Phenylketonurie nicht eingenommen werden. Dies betrifft etwa 0,15 Promille der Bevölkerung. Daher müssen Produkte, die Aspartam enthalten, in der EU mit dem Hinweis „enthält eine Phenylalaninquelle“ eller „mit Phenylalanin“ seichnet sein. Neugeborene werden heute auf Phenylketonurie routinemäßig getestet, damit schwerste Gehirnschäden verhindert werden. Jede eiweißhaltige Ernährung (insbesondere auch Milch, einschließlich Muttermilch) kan Menschen mit Phenylketonurie schädigen.

Die FDA vartete eine große Anzahl toxikologischer and klinischer Studien zu Aspartam aus und erklärte 1981 den Gebrauch für sicher, sofern a Tagesdosis von 50 mg/kg Körpergewicht/Tag nicht überschritten wird. EU-Grenzwert har en vikt på 40 mg/kg. Praktisk bedeuten 40 mg/kg Körpergewicht för en 70 kg schweren Menschen etwa 266 Süßstofftabletten, eller 26,6 Liter Cola light, die an enem Tag eingenommen werden müssten.

Über mögliche weitere Gesundheitsgefahren bei der Verwendung von Aspartam gibt es kontroverse Meinungen:

  • Der wissenschaftliche Ausschuss für Lebensmittel der Europäischen Kommission kam nach der Auswertung des wissenschaftlichen Materials im Juni 1997 zu dem Schluss, att det vorliegende Material enen behaupteten Anstieg der Hirntumorrate nicht belege. Diese Meinung teilte auch Prof. Dr. med. Trefs von der Universität Tübingen. Der Toxikologe Prof. Dr. Schweinsberg vom Hygiene-Institut der Universität Tübingen wiederum har der Meinung der Studie av John W. Olney et al. , Aspartam könne einen Beitrag zur Krebsentstehung leisten oder sogar selbst krebsauslösend wirken, zugestimmt. Trefs wie Schweinsberg waren Mitglieder des wissenschaftlichen Ausschusses.
  • Im Juli 2005 veröffentlichte die in Bologna beheimatete Fondazione Europea di oncologia e scienze ambientali „Bernardino Ramazzini“ (Europäische Stiftung für Onkologie und Umweltforschung „Bernardo Ramazzini“ ) die Ergebnisse einer Studie mit Mäusen, die offenbar einen direkten Zusammenhang zwischen der Einnahme des Süßstoffs und der Erkrankung an Krebs belegen. Bemerkenswert ist in diesem Zusammenhang allerdings, dass die Tumorprevalenz insgesamt (Versuchs- und Kontrollgruppen zusammen) bei 20,1 % liegt, was exact dem Wert entspricht, der bei „Sprague-Dawley“-Ratten statistisch zu erwarten ist. Es stellt sich demnach die Frage, inwiefern die Daten der Kontrollgruppe in der Studie korrekt wiedergegeben werden. In einer dazu ergangenen Erklärung der Europäischen Lebensmittelsicherheitsbehörde zeigte sich diese specifics der Studie der Ramazzini-Stiftung zumindest zurückhaltend besorgt and kündigte eine genaue Begutachtung an, wantede aber nicht soweit gehen, zu en generell Aspartamview zunuf. Die inzwischen erfolgte ausführliche Begutachtung durch die EFSA bestätigte endutig die Sicherheit von Aspartam und wies die Ergebnisse der Ramazzini-Studie zurück. Zu einer gleichen Einschätzung kam die US-amerikanische FDA i april 2007.
  • I april 2006 bekräftade US National Cancer Institute en aktuell undersökning med dessa uppgifter:"det är viktigt att veta för en krebserzeugende Wirkung des Aspartams".
  • I einer von Walton et al. Durchgeführten Doppelblind-Studie blev en sammanhängande tvång av Verbrauch von Aspartam och Befindlichkeitsstörungen, insbesondere bei depressiven Personen, konstatiert. Danach träten bereits bei einer Gabe von 30 mg pro kg Körpergewicht signifikant häufiger Kopfschmerzen auf.
  • Das Gegenteil ergab die Studie von Schiffman et al. Man har en dubbelblinde Crossover-Studie med 30 mg aspartam för kilogram Körpergewicht eller en placebo med 40 personer som har konsumerat aspartamhaltiga produkter över huvud taget. Die Inzidenzrate von Kopfschmerzen (35 %) nach der Aspartameinnahme unterschied sich nicht bedeutend von der Rate nach Placeboeinnahme (45 %) (P<0,50). Keine ernsten Reaktionen blivit beobachtet, und die Inzidenz anderer Symptome as Kopfschmerzen nach Einnahme von Aspartam und Placebo war gleich. Bei vitalen Körperfunktionen, Blutdruck eller Kortison-, Insulin-, Glukagon-, Histamin-, Adrenalin- eller Noradrenalinkonzentrationen im Plasma blivit keine behandlungsbezogenen Auswirkungen beobachtet. Die meisten Personen waren gebildete Menschen mit Übergewicht und hatten eine persönliche Krankengeschichte or Familiengeschichte mit allergischen Reaktionen. Personen mit Kopfschmerzen hatten kurz vor Ausbruch der Kopfschmerzen niedrigere Noradrenalin- (P<0,0002) und Adrenalinkonzentrationen (P<0,02) im Plasma. Die Studie kommt damit zu dem Schluss, dass Aspartam bei dieser Population nicht wahrscheinlicher zu Kopfschmerzen führt as Placebo.

Es existieren viele wissenschaftliche Quellen, die Gesundheitsgefahren von Aspartam aufzeigen oder widerlegen. Ein Faktum ist, dass im Wissenschaftsbetrieb allgemein viele Studien von der Industrie, die Aspartam or auch Zucker herstellt, (ko-)finanziert werden and daher möglicherweise von verschiedenen ökonomischen Interessen beeinflusst sind.

Quellen

  1. Herstellerangaben der Firma Acros Organics:https://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=22865&button=Show . 30. Mär. 2007
  2. ↑ Herstellerangaben der Firma Sigma-Aldrich:https://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SUPELCO/47135 . 15. Okt. 2007
  3. Aspartam från ChemIDplus
  4. Experimentalvortrag 572 (Kap. 6 Aspartam) som PDF i Datenbank chemischer Schulversuche der Uni Marburg
  5. Olney, J.W. et al. (1996):Ökande hjärntumörfrekvens:finns det en koppling till aspartam? I:J. Neuropatol. Exp. Neurol. Bd. 55, S. 1115–1123. PMID 8939194
  6. Morando Soffritti, M. et al. (2005):Aspartam inducerar lymfom och leukemi hos råttor . I:European J. of Oncology . Bd. 10, S. 107–116 PDF
  7. FDA Statement on European Aspartame Study, vom 20.4.2007.
  8. Lim, U. et al. (2006):konsumtion av aspartamhaltiga drycker och förekomst av hematopoetiska och hjärnmaligniteter . I:Cancerepidemiol. Biomarkörer Föregående Bd. 15, S. 1654–1659. PMID 16985027
  9. Walton, R.G. (1993):Biverkningar av aspartam:dubbelblind utmaning hos patienter från en sårbar befolkning . I:Biol. Psykiatri . Bd. 34, S. 13–17. PMID 8373935
  10. Schiffman, S.S. et al. (1987):Aspartam och mottaglighet för huvudvärk . I:N. Engl. J. Med. Bd. 317, S. 1181–1185. PMID 3657889
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