äppelsyra

strukturformel
Allmänt
Namn	äppelsyra
Andra namn	Äppelsyra, 2-hydroxibutandisyra, 2-äppelsyra, 2-hydroxietan-1,2-dikarboxylsyra, E 296
Molekylformel	C4 H6 O5
CAS-nummer	6915-15-7
Egenskaper
Molarmassa	134,09 g mol
Sakens tillstånd	fixat
Densitet	1 609 g cm
Smältpunkt	~100 °C
Löslighet	Lättlösligt i vatten:ca 0,8 g ml och i etanol:ca 1,4 g ml−
Säkerhetsinstruktioner
Märkning av farliga ämnen Xi Härlig R- och S-fraser R:36/38 S:22-26
Där det är möjligt och vanligt används SI-enheter. Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna under standardvillkor.

Äppelsyra eller äppelsyra (även 2-hydroxibärnstenssyra) är en dikarboxylsyra som förekommer som högervridande D-äppelsyra och som vänstervridande L-äppelsyra. L-formen är en mellanprodukt i citronsyracykeln. I naturen finns äppelsyra i omogna äpplen, kvitten, vindruvor, berberis, rönnbär och krusbär. Salterna av äppelsyra kallas malat.

Historisk

Äppelsyra isolerades från äppeljuice och beskrevs av Carl Wilhelm Scheele 1785.

Egenskaper

Äppelsyra har en asymmetrisk kolatom och är därför optiskt aktiv. Nedan visas L-äppelsyra i Fischer-projektionen.

     COOH     
     | 
 HO-*C-H      Apfelsäure
     | 
   H-C-H    * asymmetrisches C-Atom
     |
     COOH

Enantiomeren av L-äppelsyra, D-äppelsyra, bär OH-gruppen till höger i Fischer-projektionen.

Användning

Både den naturliga L-formen och den syntetiska D-formen kan användas som livsmedelstillsatser (E 296). I praktiken är deras användning ganska liten på grund av det relativt höga priset. Istället används vanligtvis den billigare citronsyran (E 330) eller fosforsyran (E 338).

Tillverkning

Äppelsyra och dess salter (malater) erhålls kemiskt från fumarsyra (E 297) eller som en metabolisk produkt av bakterier och svampar (t.ex. Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia). Natriummalat (E 350), kaliummalat (E 351) och kalciummalat (E 352) används som tillsatser i potatischips.