| wzór strukturalny | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ogólne | |||||||
| Nazwa | Kwas benzoesowy | ||||||
| Inne nazwy |
| ||||||
| Formuła molekularna | C7 H6 O2 | ||||||
| Numer CAS | 65-85-0 | ||||||
| Krótki opis | bezbarwne ciało stałe | ||||||
| Właściwości | |||||||
| Masa molowa | 122,12 g mol | ||||||
| Stan materii | naprawiono | ||||||
| Gęstość | 1,27 g cm | ||||||
| Temperatura topnienia | 122.1°C | ||||||
| Temperatura wrzenia | 250°C | ||||||
| Ciśnienie pary | 1,3 hPa (20°C) | ||||||
| wartość pKa | 4.2 | ||||||
| Rozpuszczalność |
| ||||||
| Instrukcje bezpieczeństwa | |||||||
| |||||||
| MAK | nie określono | ||||||
| LD50 | 1700 mg kg (szczur, doustnie) | ||||||
| Tam, gdzie jest to możliwe i powszechne, używane są jednostki SI. O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą standardowych warunków. | |||||||
Kwas benzoesowy jest aromatycznym kwasem karboksylowym. Składa się z rodnika fenylowego z grupą karboksylową.
Właściwości
Kwas benzoesowy tworzy bezbarwne, błyszczące płatki lub kryształy w kształcie igieł, które są słabo rozpuszczalne w zimnej wodzie, ale lepiej rozpuszczalne w ciepłej. Powyżej 370 °C kwas benzoesowy rozkłada się na benzen i dwutlenek węgla (CO2 ). Kwas benzoesowy ma intensywny zapach i jest wysoce łatwopalny. Maksima absorpcji są przy długościach fali 227 i 273 nm.
Zdarzenia
Główny składnik benzoiny żywicy, kwas benzoesowy, znajduje się w wielu mieszankach kadzideł. Oprócz żywic kwas benzoesowy znajduje się również w owocach, takich jak śliwki, jagody i żurawina.
Kwas benzoesowy można otrzymać z żywicy gatunków drzew (benzoina syjamska i benzoina sumatrzańska) pochodzących z Indonezji.
Produkcja
Technicznie wytwarza się go przez utlenianie toluenu dwutlenkiem manganu i kwasem siarkowym w obecności naftenianu manganu lub w reakcji z nadmanganianem potasu. B. utlenia pięciotlenek wanadu.
Ponadto kwas benzoesowy można wytwarzać z bromobenzenu w reakcji Grignarda. Bromobenzen reaguje z magnezem, tworząc bromek fenylomagnezu, który reaguje z dwutlenkiem węgla, tworząc C6 H5 COOMgBr i na koniec przez dodanie roztworu kwasu chlorowodorowego do kwasu benzoesowego.
Wykorzystanie
Kwas benzoesowy wykorzystywany jest do produkcji estrów kwasu benzoesowego, które są wykorzystywane w przemyśle perfumeryjnym. Ponadto kwas benzoesowy stosuje się jako plastyfikatory przy wytwarzaniu związków benzoilowych, takich jak chlorek benzoilu i nadtlenek dibenzoilu.
W przemyśle spożywczym kwas benzoesowy (E 210) jest używany jako środek konserwujący, zwłaszcza do żywności marynowanej. Ze względu na lepszą rozpuszczalność częściej stosuje się sole:benzoesan sodu (E 211), benzoesan potasu (E 212), benzoesan wapnia (E 213). Kwas benzoesowy często znajduje się w żywności o długiej żywotności, takiej jak B. stosowany w keczupie, kiełbasie, musztardach i innych sosach, margarynie, sałatkach rybnych i wielu innych produktach jako konserwant. Działanie bakteriostatyczne i grzybostatyczne opiera się na hamującym działaniu na enzymy rozkładające reaktywne formy tlenu (katalazę i peroksydazę), powodując akumulację nadtlenku wodoru w komórkach drobnoustrojów. To ostatecznie prowadzi do ich śmierci. W ludzkim organizmie kwas benzoesowy jest nieszkodliwy, ponieważ zapobiega gromadzeniu się przez przekształcanie i wydalanie substancji w postaci kwasu hipurowego.
Kwas benzoesowy jest wysoce toksyczny dla wielu zwierząt (np. psów i kotów).
Kwas benzoesowy jest substancją o pierwotnym mianie zgodnie z farmakopeą.
Źródła
- ↑ Wpis dotyczący kwasu benzoesowego w bazie danych substancji GESTIS BGIA, pobrany 22 sierpnia 2007 r. (wymagany JavaScript)
- ↑ Kwas benzoesowy w ChemIDplus
