Urotropina

Strukturformel
Allgemeines
Nazwa Urotropina
Kolejne imię

Heksametylenotetramina, 1,3,5,7-Tetraazaadamantan, Formina, Heksamina, Methenamina, Trockenspiritus

Wzór sumy C6 H12 N4
Numer CAS 100-97-0
UŚMIECH

N12CN3CN(CN(C3)C1)C2

Zmiana schematu Weisses Kristallines Pulver
Właściwości własne
Masa molowa 140,19 g·mol
Zagregowanie festiwal
Wyłączenie 1,33 g·cm
Schmelzpunkt Sublimacja:260 °C
Siedepunkt bez zmian
Dampfdruck

0,0005 hPa (20 °C)

Zamknij

jelito w Wasser (670 g l przy 20 °C) i Wasserstoffperoxid, schlecht w etanolu, nicht w benzynie

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

F
Leichtent-
zündlich

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- i S-Sätze R:11-42/43
S:16-22-24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urotropina (np.:heksametylenotetramina , INDEX-Numer:612-101-00-2, EG-Numer:202-905-8, ZVG-Nummer:20410) ist ein weißes, kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sichableiten vom Adamantan, einem Kohlenwasserstoff. Dabei sind die vier Verknüpfungsstellen der jeweils drei Sechsringe mit Stickstoffatomen besetzt, wobei zwischen den Stickstoffatomen jeweils eine CH2 -Gruppe Liegt.

Rozszerzenie

Es dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet). In gepresster Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs ESBIT .

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der sog. Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin w formaldehydzie i amoniaku.

Urotropin ist außerdem ein Ausgangsstoff zur Herstellung des Sprengstoffs Hexogen und Dinitrohexamin.


Reakcja na heksogen.

Rozwinięcie

Hexamethylentetramin entsteht beim Einleiten von gasförmigen Ammoniak in eine wässrige Lösung von Formaldehyd:


Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.

Właściwości własne

  • Płonący punkt:250 °C
  • Temperatura zewnętrzna:530 °C
  • Brennwert:31300 kJ/kg
  • Wert pH:8,4 przy 28 g/l