Estere dell'acido fosforico sono esteri dell'acido ortofosforico, che sono formati formalmente o effettivamente dalla reazione dell'acido e dell'alcol con l'eliminazione dell'acqua. Possono essere chiamati fosfati organici ma non appartengono al gruppo dei composti organofosforici poiché non esiste alcun legame carbonio-fosforo.
Struttura
Si distingue tra monoestere, diestere e triestere:
Si differenziano dagli esteri degli acidi difosforici e degli acidi trifosforici (-> trifosfato pentasodico), entrambi monoesteri.
Nell'organismo, gli esteri dell'acido fosforico sono vitali perché, in quanto prodotti intermedi di numerosi processi metabolici, sono coinvolti praticamente in tutti i processi biologici. (vedi ad es. adenosina trifosfato) Occorre distinguere tra gli esteri dell'acido fosforico e gli esteri dell'acido tiofosforico e ditiofosforico, talvolta altamente tossici, che appartengono anch'essi ai composti organofosforici.
Utilizzo (generale)
Gli esteri dell'acido fosforico sono utilizzati nella plastica e nelle vernici come plastificanti, ritardanti di fiamma, indurenti, come macchie e adesivi durante l'applicazione di pitture e pitture, nel trattamento delle superfici dei metalli come sostanze detergenti, anticorrosive e che promuovono l'adesione, come ausiliari per tessuti e carta, come detergenti, fluidi idraulici, olio e additivi per carburanti.
Utilizzare come pesticidi
I composti organofosforici e gli esteri dell'acido fosforico sono il gruppo più ampio e diversificato di principi attivi contro insetti (insetticidi) e acari (acaricidi). Esempi di insetticidi di questa classe di sostanze sono Phoxim, Dichlorvos (DDVP), Fenthion, Chlorpyrifos, Parathion (E 605) e suoi derivati metilici ed etilici e Bladan.
Proprietà
- Facilmente idrolizzabile (scindibile dall'acqua) e anche facilmente degradabile enzimaticamente e abioticamente
- parzialmente molto facilmente solubile nei grassi (lipofili)
- elevata tossicità e relativa bassa percentuale di applicazione
- grande variabilità delle connessioni, i. H. sono possibili molte connessioni diverse, in modo che non vi sia il rischio che si sviluppi resistenza.
Effetto tossico
L'effetto tossico nell'uomo si basa su un'inibizione del centro esteratico (irreversibile) dell'acetilcolinesterasi e quindi porta inizialmente a un'ondata di acetilcolina con sintomi muscarinici e simili alla nicotina (vedi anche recettori dell'acetilcolina). Gli impulsi nervosi costanti portano quindi alla paralisi e quindi alla morte per paralisi respiratoria. Tuttavia, la tossicità dei singoli composti è molto diversa.
Cronologia
Lo sviluppo di questa classe di composti iniziò nei primi anni del 1900 da August Michaelis e Arbusov , che sono i fondatori della chimica classica del fosforo. Tuttavia, l'effetto biologico degli esteri organici dell'acido fosforico non fu riconosciuto fino alla metà degli anni '30 da Gerhard Schrader, che sintetizzò gli agenti bellici Tabun (1936) e Sarin (1939) mentre cercava acaricidi e insetticidi.
