| fórmula estructural | |||||||
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| General | |||||||
| Nombre | Ácido fumárico | ||||||
| Otros nombres | ácido transbutenodioico, ácido transetilendicarboxílico | ||||||
| Fórmula molecular | C4 H4 O4 | ||||||
| Número CAS | 110-17-8 | ||||||
| Breve descripción | cristales blancos, casi inodoros | ||||||
| Propiedades | |||||||
| Masa molar | 116,07 g mol | ||||||
| Estado de la materia | arreglado | ||||||
| Densidad | 1,64 g·cm | ||||||
| Punto de fusión | 287 °C (sublimado) | ||||||
| Punto de ebullición | 290 °C (sublimado) | ||||||
| Presión de vapor | <0.001hPa (20°C) | ||||||
| valor pKa |
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| Solubilidad | soluble en etanol, poco soluble en agua (4,9 g l) | ||||||
| Instrucciones de seguridad | |||||||
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| MAC | no establecido | ||||||
| WGK | 1 (ligeramente peligroso para el agua) | ||||||
| Donde sea posible y común, se utilizan unidades SI. A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican en condiciones estándar. | |||||||
ácido fumárico es el nombre trivial del ácido dicarboxílico insaturado ácido trans-butenodioico , también ácido trans-etilendicarboxílico llamó. Sus sales se denominan fumaratos . La forma cis isomérica se llama ácido maleico.
Propiedades
A presión normal, el ácido fumárico no tiene punto de fusión, sino que se sublima alrededor de los 287 °C. Forma cristales blancos, casi inodoros e inflamables a temperatura ambiente. El ácido es un agente reductor, lo que explica su uso como conservante. La solución acuosa tiene una reacción fuertemente ácida:1 l de agua con 4,9 g de ácido fumárico disueltos tiene un pH de 2,1. El ácido diprótico tiene un pKa1 de 3.0 y un pKa2 de 4.5.
Ocurrencia y producción
El ácido fumárico se encuentra en varias plantas, hongos y líquenes. Obtuvo su nombre de la fumaria común (Fumaria officinalis) , que contiene mayores cantidades del ácido. Sintéticamente, el ácido fumárico se produce a partir del ácido maleico por isomerización; esto se hace calentando a más de 150 °C, por radiación UV o catalíticamente en una solución acuosa.
También surge en organismos en diferentes vías metabólicas bioquímicas:
- como intermediario en el ciclo del ácido cítrico por oxidación del ácido succínico en presencia de la enzima succinato deshidrogenasa (una liasa);
- en el ciclo de la urea mediante la división del ácido arginina succínico;
- por degradación hidrolítica de aminoácidos como fenilalanina, tirosina
- por desaminación a partir de ácido aspártico
Uso
El ácido fumárico se utiliza en la industria alimentaria como conservante E 297 y como sustituto del ácido cítrico, en química sintética para la producción de poliéster; en medicina, los ésteres de ácido fumárico se usan para tratar la psoriasis y actualmente evaluado por su idoneidad para el tratamiento de pacientes con esclerosis múltiple; en la cría de cerdos, el ácido fumárico se utiliza como aditivo alimentario para lechones para mantener el valor de pH en el intestino y prevenir infecciones relacionadas con la colitis.
Histórico
En 1937, Albert Szent-Györgyi recibió el Premio Nobel de Medicina por su trabajo bioquímico, incluido el ácido fumárico.
Fuentes
- ↑ Ácido fumárico en BGIA Gestis
- ↑ A. Reichert:Valoraciones potenciométricas en teoría y práctica
- ↑ Kappos L, Miller DH, MacManaus DG et al. BG00012, un novedoso fumarato es efectivo en pacientes con esclerosis múltiple recurrente-remitente . Mult Scler 2006;12 :S85.
