| fórmula estructural | |||||||
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| General | |||||||
| Nombre | ácido málico | ||||||
| Otros nombres | Ácido málico, ácido 2-hidroxibutanodioico, ácido 2-málico, ácido 2-hidroxietano-1,2-dicarboxílico, E 296 | ||||||
| Fórmula molecular | C4 H6 O5 | ||||||
| Número CAS | 6915-15-7 | ||||||
| Propiedades | |||||||
| Masa molar | 134,09 g mol | ||||||
| Estado de la materia | arreglado | ||||||
| Densidad | 1.609 g·cm | ||||||
| Punto de fusión | ~100 °C | ||||||
| Solubilidad | Fácilmente soluble en agua:aproximadamente 0,8 g ml y en etanol:aproximadamente 1,4 g ml− | ||||||
| Instrucciones de seguridad | |||||||
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| Donde sea posible y común, se utilizan unidades SI. A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican en condiciones estándar. | |||||||
Ácido málico o ácido málico (también ácido 2-hidroxisuccínico) es un ácido dicarboxílico que se presenta como ácido D-málico dextrorrotatorio y como ácido L-málico levorrotatorio. La forma L es un intermedio en el ciclo del ácido cítrico. En la naturaleza, el ácido málico se encuentra en manzanas verdes, membrillos, uvas, agracejos, serbas y grosellas. Las sales del ácido málico se llaman malato.
Histórico
El ácido málico fue aislado del jugo de manzana y descrito por Carl Wilhelm Scheele en 1785.
Propiedades
El ácido málico tiene un átomo de carbono asimétrico y, por lo tanto, es ópticamente activo. A continuación se muestra el ácido L-málico en la proyección de Fischer.
COOH
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HO-*C-H Apfelsäure
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H-C-H * asymmetrisches C-Atom
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COOH
El enantiómero del ácido L-málico, ácido D-málico, lleva el grupo OH a la derecha en la proyección de Fischer.
Uso
Tanto la forma L natural como la forma D sintética pueden utilizarse como aditivos alimentarios (E 296). En la práctica, su uso es bastante pequeño debido al precio relativamente alto. En su lugar, se suele utilizar el ácido cítrico (E 330) o ácido fosfórico (E 338), más económico.
Fabricación
El ácido málico y sus sales (malatos) se obtienen químicamente a partir del ácido fumárico (E 297) o como producto metabólico de bacterias y hongos (por ejemplo, Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia). El malato de sodio (E 350), el malato de potasio (E 351) y el malato de calcio (E 352) se utilizan como aditivos en las patatas fritas.
