| strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allmänt | |||||||
| Namn | Citronsyra | ||||||
| Andra namn |
| ||||||
| Molekylformel | C6 H8 O7 | ||||||
| CAS-nummer | 77-92-9 (vattenfri) 5949-29-1 (monohydrat) | ||||||
| Kort beskrivning | färglös, luktfri fast substans | ||||||
| Egenskaper | |||||||
| Molarmassa | 192,43 g mol | ||||||
| Sakens tillstånd | fixat | ||||||
| Densitet | 1,665 g cm (18°C) | ||||||
| Smältpunkt | 153°C | ||||||
| Kokpunkt | Nedbrytning:från 175 °C | ||||||
| Ångtryck | <0,1 hPa (20°C) | ||||||
| Löslighet |
| ||||||
| Säkerhetsinstruktioner | |||||||
| |||||||
| Där det är möjligt och vanligt används SI-enheter. Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna under standardvillkor. | |||||||
citronsyra (tekniskt främst:citronsyra , systematiskt enligt IUPAC:2-hydroxipropan-1,2,3-trikarboxylsyra ) är en färglös, vattenlöslig fast syra. Med termen citrat är ett salt av citronsyra och i allmänhet deprotonerade former.
Inom biokemi används termen citrat också ofta när man hänvisar till den dissocierade jonformen av citronsyra som förekommer i en cells vattenhaltiga miljö.
Förutom den vattenfria varianten finns citronsyramonohydrat (C6). H8 O7 H2 O), som innehåller en molekyl kristallvatten per molekyl citronsyra.
Historik
Citronsyra isolerades först från citronsaften av Carl Wilhelm Scheele 1784 - därav namnet, men citronsyra var förmodligen redan känd för de första alkemisterna, om än under ett annat namn. Den arabiske alkemisten Dschābir ibn Hayyān (Geber) sägs ha upptäckt citronsyra redan på 900-talet.
Förekomster
Citronsyra är en av de mest utbredda syrorna i växtriket och förekommer som en ämnesomsättningsprodukt i alla organismer. Till exempel innehåller citronsaft 5-7% citronsyra. Men det finns också i äpplen, päron, hallon, vinbär, barrträd, svamp, tobaksblad, vin och till och med mjölk.
Denna spridning beror på att citronsyra förekommer som den eponyma mellanprodukten i den så kallade citronsyracykeln (även trikarboxylsyracykeln, Krebscykeln), som spelar en nyckelroll i kolhydrat- och fettsyraomsättningen av alla syreförbrukande varelser inklusive människor. Denna cykel ger också de grundläggande molekylära strukturerna för att bygga de flesta aminosyror.
Erhålla och visa
Hantverk från citrusfrukter
Citronsyra erhölls från citrusfrukter enligt den ursprungliga processen:citronsaft blandas med koncentrerad ammoniaklösning, förtjockas och filtreras. Det lättlösliga ammoniumcitratet omvandlas till mindre lösligt kalciumcitrat genom en utfällningsreaktion med kalciumklorid. Lösningen filtreras igen och filterkakan löses i 25 % svavelsyra, varvid ännu mindre lösligt kalciumsulfat (gips) faller ut. Efter filtrering igen erhålls en citronsyralösning. Den rena citronsyran erhålls genom kristallisation.
Bioteknisk produktion
Citronsyra framställs nu industriellt med hjälp av en transgen variant av mögeln Aspergillus niger vann. Detta kräver tre huvudvillkor:
- Höga nivåer av glukos och syre i odlingsmediet.
- Lågt pH (pH <3). Å ena sidan har detta effekten att det efterföljande enzymet av citratsyntetas i citronsyracykeln, akonitas, hämmas. Ett så lågt pH-värde är långt ifrån enzymets pH-optimum och dess aktivitet sjunker kraftigt som ett resultat. Som ett resultat metaboliseras den bildade citronsyran endast i liten utsträckning av svamparna. Å andra sidan blir svampcellernas yttre membran instabilt och citronsyran släpps ut i det yttre mediet. Dessutom är risken för kontaminering från oönskade främmande organismer låg vid ett så lågt pH.
- Låg Fe-koncentration (<5 mg/l). Som ett resultat saknar akonitaset kofaktorn. Fe-jonerna binds genom tillsats av kaliumhexacyanidoferrat(III).
Egenskaper
I vattenfritt tillstånd bildar citronsyra rombiska kristaller som smakar något surt. Taget i små mängder främjar citronsyra indirekt bentillväxt eftersom det främjar absorptionen av kalcium. I större mängder är det dock giftigt (LD50). hos råttor:3 g/kg).
På grund av sina tre karboxylgrupper (-COOH) räknas citronsyra till de organiska trikarboxylsyrorna (se karboxylsyra). Dessutom identifierar hydroxylgruppen (-OH) vid position 3 i kolskelettet den som en hydroxikarboxylsyra.
En vattenlösning av citronsyra leder elektricitet eftersom karboxylgrupperna delar av protoner och mobila laddningsbärare (joner) därför finns i lösningen. De tre syradissociationskonstanterna för citronsyra är pK1 =3,14, pK2 =4,76 och pK3 =6,39. Den delvis eller helt dissocierade syraresten av citronsyra kallas citrat.
Kemiska egenskaper
Citronsyra kan genomgå många av de reaktioner som beskrivs för karboxylsyror, inklusive
- deprotonering/saltbildning
- Substitutionsreaktioner vid karbonylkolet:
- förestring
- Halogenering
- Anhydridbildning
- amidering
Citronsyra kan oxideras med olika oxidationsmedel (t.ex. peroxider eller hypokloriter). Beroende på reaktionsbetingelserna, β -Ketoglutarsyra, oxalsyra, koldioxid och vatten produceras.
Användning
Citronsyra har en kalklösande effekt inte bara genom sin sura effekt, utan även genom bildandet av ett kalciumkomplex och används ofta i rengöringsmedel. Detta undviker den obehagliga lukten av vinägerbaserade rengöringsmedel. Komplexen är dock inte värmebeständiga och sönderdelas vid upphettning för att bilda relativt svårlösligt kalciumcitrat.
Citronsyra kan användas för avkalkning av t.ex. B. från vattenkokare, elpatron, kranar, duschmunstycken eller från disk- eller tvättmaskiner.
Citronsyra och dess salter används för att konservera och surgöra livsmedel, till exempel i drycker. Det finns i bruspulver och klistrar ihop med natriumbikarbonat. Citronsyra används framför allt i saft och iste, men förekommer också naturligt i fruktjuicer.I EU är citronsyra numrerad E 330 som livsmedelstillsats godkänd.
Om pH-värdet sänks avsevärt av försurade livsmedel eller av syror som kan bildas i munnen av socker, kan tandemaljen skadas (se karies). Citronsyra är inte specifikt ansvarig för detta, utan även andra syror som används i livsmedel eller finns naturligt (t.ex. fosforsyra, askorbinsyra och fruktsyror). Med en normal kost buffras dessa syror dock av salivkomponenterna på ett sådant sätt att inga skador uppstår. Å andra sidan orsakade att fylla nappflaskor med sockrat citronte förödande tandskador hos flera år hos småbarn tills problemet identifierades och eliminerades.
Citronsyra och dess salter (citrater) förhindrar blod från att koagulera. Därför bevaras donerat blod i påsar som innehåller en citratbuffertlösning. Det normalt viskösa blodet späds också med citratbuffert för analys. En speciell användning är i cellseparatorer. Blod tas från en ven, de önskade blodkomponenterna (t.ex. blodplättar) filtreras bort i anordningen och det återstående blodet återförs till venen. För att förhindra att blodet bildar farliga proppar i enheten tillsätts en citratbuffert.
Citronsyra används också som spolningslösning vid rotbehandlingar inom tandvården.
Andra användningsområden för salter av citronsyra:
- Citronsyra används som vattenavhärdare och alternativt sköljmedel.
- Citronsyra används för att passivera rostfritt stål. I denna process avlägsnas de fria järnkomponenterna från den rostfria stålytan. Detta har en positiv inverkan på förhållandet krom-järn, vilket leder till en förbättring av det passiva skiktet och därmed till ett förbättrat korrosionsskydd av rostfritt stål.
- Preparat som innehåller kalciumcitrat säljs av friskvårdsindustrin som ett kosttillskott. Liknande preparat ges även till hundar för att stärka deras tänder och ben.
- Magnesiumcitrat är tänkt att öka magnesiumnivån i kroppen som preparat eller som kosttillskott, t.ex. B. förebygga vadkramper och öka den allmänna prestationen.
- Salterna trinatriumcitrat och trilitiumcitrat används inom byggkemi - beroende på tillsatt mängd - som retarder eller accelerator för härdning av cementbaserade massor.
- Många alkaliska läkemedelssubstanser presenteras i citratform (t.ex. sildenafilcitrat i Viagra).
Biologisk betydelse
Citrat anses vara en av de viktigaste hämmarna av urinstensbildning. Lägre nivåer av citrat i urinen ökar därför risken för bildning av urinsten. Citratet som utsöndras i urinen härstammar å ena sidan från ämnesomsättningen (citronsyracykeln) och å andra sidan intas det med mat.
Källor
- ↑ Post om citronsyra i GESTIS-substansdatabasen för BGIA, hämtad den 2 december 2007 (JavaScript krävs)
Referenser
- Rolf D. Schmid: Pocket Atlas of Biotechnology and Genetic Engineering. 2:a akten och vuxen Ed. Wiley VCH, 2006, ISBN 3527313109
