| strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allmänt | |||||||
| Namn | Sorbinsyra | ||||||
| Andra namn | (E,E)-2,4-hexadiensyra | ||||||
| Molekylformel | C6 H8 O2 | ||||||
| CAS-nummer | 110-44-1 | ||||||
| Kort beskrivning | färglösa nålar | ||||||
| Egenskaper | |||||||
| Molarmassa | 112,13 g/mol | ||||||
| Sakens tillstånd | fixat | ||||||
| Densitet | 1,2 g/cm (vid 20 °C) | ||||||
| Smältpunkt | 134 °C | ||||||
| Kokpunkt | ca 228 °C (sönderdelning) | ||||||
| Löslighet | 1,6 g/L vid 20 °C | ||||||
| Säkerhetsinstruktioner | |||||||
| |||||||
| LD50 | 10 g kg (råtta, oral) | ||||||
| Där det är möjligt och vanligt används SI-enheter. Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna under standardvillkor. | |||||||
sorbinsyran är en diomättad karboxylsyra. Den används både som en fri syra och i form av dess salter (sorbater ) används som konserveringsmedel.
Syrans egenskaper
Sorbinsyra är endast svagt löslig i kallt vatten, men lättlöslig i varmt vatten. Sorbinsyra är lättlöslig i alkoholer, isättika, aceton och toluen. Den absorberar ljus vid maximalt 264 nm, pKa-värdet är 4,76.
Syntes
I laboratoriet produceras sorbinsyra genom en Knoevenagel-kondensation. För att göra detta löses malonsyra i pyridin och reagerar sedan med krotonaldehyd och piperidin. En annan möjlighet är reaktionen av keten och 2-butenal i ett inert lösningsmedel och en katalysator (t.ex. ett zink(II)salt). Detta ger en polymer ester av 3-hydroxi-4-hexensyra, som kan omvandlas till sorbinsyra genom upphettning eller behandling med en alkali.
Naturlig förekomst
I naturen finns sorbinsyra i form av sin laktontautomer som parasorbinsyra som finns i rönnbär. Rönnbäret Sorb oss aucuparia var också namne till sorben ynsyra. Parasorbinsyra kallas korrekt 5,6-dihydro-6-metyl-2H-pyran-2-on och är en oljig vätska med en söt, aromatisk lukt. Från denna, tidigare känd som Sorbinolja Den förening som avses var fri sorbinsyra som visades för första gången 1859. Slutligen finns sorbinsyra även i vin och kemiskt bunden i fettet hos vissa bladlössarter (bladlöss).
Använd som konserveringsmedel
Sorbinsyra används främst som konserveringsmedel för livsmedel och djurfoder, läkemedel, kosmetika och rengöringsmedel. Vid framställning av vin är det tillåtet att tillsätta maximalt 200 mg/l (Tyskland och Österrike) eller 1 g/l (USA) till musten eller vinet. Men eftersom syran inte verkar mot mjölksyrabakterier och från dessa till sorbinol (E,E -2,4-Hexadien-1-ol) reduceras, oönskade och irreversibla förändringar i smak (pelargonton) hos vinet kan inträffa. Antingen används själva sorbinsyran (E 200), men vanligtvis ett av dess salter, eftersom dessa är mer vattenlösliga. Kaliumsorbat (E 202) och kalciumsorbat (E 203) är av industriell betydelse. Till skillnad från dessa två är natriumsorbat (E 201) extremt känsligt för oxidation och tillverkas inte industriellt. Till skillnad från bensoesyra är sorbinsyra organoleptisk, d.v.s. den kan inte uppfattas i termer av lukt eller smak.
Bakverk, margarin, ost och korv bland annat konserveras med sorbinsyra. Sorbinsyras ofarlighet för hälsan har bevisats i olika utfodringsstudier. Den allergiframkallande potentialen klassificeras som låg eftersom den används i människokroppen som en fettsyra från mat. I sällsynta fall kan det dock utlösa allergier och som syra irritera slemhinnor eller hud hos mycket känsliga personer. ADI för sorbinsyra är 0-25 mg/kg kroppsvikt. Det är godkänt som livsmedelstillsats i nästan alla europeiska länder och har den så kallade GRAS-statusen (G) i USA energiskt R erkände a s S afe).
Ett annat viktigt användningsområde är stabiliseringen av vin mot sekundärjäsning av jäst som fortfarande finns kvar. Det finns dock en viss risk för bildandet av den så kallade "pelargontonen", det vill säga en oönskad färgning av vinet. Detta inträffar när sorbinsyran bryts ned av mjölksyrabakterier, varför vinet vanligtvis dessutom stabiliseras med svaveldioxid.
Effekt av sorbinsyra mot mikroorganismer
Den antimikrobiella effekten av sorbinsyra är återigen baserad på olika faktorer. Å ena sidan är det riktat mot olika enzymer i mikroorganismernas celler. Främst påverkas enzymerna i kolhydratmetabolismen såsom enzymemulaset. Dessutom har sorbinsyra ett relativt starkt inflytande på citronsyracykeln. Där hämmar den bland annat enzymet isocitratdehydrogenas, och därmed steget från isocitronsyra till oxalosuccinsyra, samt enzymet α-ketoglutaratdehydrogenas, det vill säga omvandlingen av α-ketoglutarsyra till bärnstenssyra.
Dessutom bildar sorbinsyra kovalenta bindningar med sina dubbelbindningar med SH-grupper av enzymer, vilket inaktiverar dem. Man antar att den hämmande effekten av sorbinsyra mot mikroorganismerna beror på hämning av flera enzymer. Man antar också att sorbinsyra har en effekt på cellväggen. Även vid mycket låga koncentrationer hämmar det absorptionen av aminosyror som serin eller alanin.
För att det överhuvudtaget ska vara effektivt i mikroorganismcellen måste det penetrera cellväggen. Företrädesvis kommer den odissocierade syradelen in i cellen. Detta är också det viktigaste när det kommer till ämnets effektivitet. Vid ett pH på 3,15 kan 40 % av den närvarande sorbinsyran komma in i cellens inre. Detta visar återigen konserveringsmedlens beroende av pH-värdet.
Om sorbinsyra finns i låga koncentrationer och samtidigt höga bakterietal kan mikroorganismerna inkludera sorbinsyror i sin ämnesomsättning. Det betyder att sorbinsyra endast är lämplig för att upprätthålla hygieniskt säker mat och inte för att återställa aseptiska förhållanden, vilket inte är tillåtet i livsmedelskonserveringsmetoder.
Referenser
- Sorbinsyra som konserveringsmedel, Vogel, Prahl, VEB Fachbuchverlag Leipzig, 1968 - Sorbate Food Preservatives, John N. Sofos, CRC Press, 1988, ISBN 0-8493-6786-7
