| wzór strukturalny | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ogólne | |||||||
| Nazwa | Kwas fumarowy | ||||||
| Inne nazwy | kwas trans-butenodiowy, kwas trans-etylenodikarboksylowy | ||||||
| Formuła molekularna | C4 H4 O4 | ||||||
| Numer CAS | 110-17-8 | ||||||
| Krótki opis | białe, prawie bezwonne kryształy | ||||||
| Właściwości | |||||||
| Masa molowa | 116,07 g mola | ||||||
| Stan materii | naprawiono | ||||||
| Gęstość | 1,64g cm | ||||||
| Temperatura topnienia | 287°C (sublimacja) | ||||||
| Temperatura wrzenia | 290 °C (sublimacja) | ||||||
| Ciśnienie pary | <0,001hPa (20°C) | ||||||
| wartość pKa |
| ||||||
| Rozpuszczalność | rozpuszczalny w etanolu, słabo rozpuszczalny w wodzie (4,9 g l) | ||||||
| Instrukcje bezpieczeństwa | |||||||
| |||||||
| MAK | nie ustawiono | ||||||
| WGK | 1 (lekko niebezpieczne dla wody) | ||||||
| Tam, gdzie jest to możliwe i powszechne, używane są jednostki SI. O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą standardowych warunków. | |||||||
kwas fumarowy to trywialna nazwa nienasyconego kwasu dikarboksylowego kwasu trans-butenodiowego , także kwas trans-etylenodikarboksylowy nazywa. Ich sole nazywają się fumaranami . Izomeryczna forma cis nazywana jest kwasem maleinowym.
Właściwości
Pod normalnym ciśnieniem kwas fumarowy nie ma temperatury topnienia, lecz ulega sublimacji w temperaturze około 287°C. Tworzy białe, prawie bezwonne, łatwopalne kryształy w temperaturze pokojowej. Kwas jest środkiem redukującym, co tłumaczy jego zastosowanie jako konserwant. Wodny roztwór ma odczyn silnie kwaśny:1 l wody z rozpuszczonym w nim 4,9 g kwasu fumarowego ma pH 2,1. Kwas diprotonowy ma pKa1 3.0 i pKa2 od 4.5.
Występowanie i produkcja
Kwas fumarowy występuje w różnych roślinach, grzybach i porostach. Swoją nazwę zawdzięcza pospolitemu fumitrowi (Fumaria officinalis) , który zawiera większe ilości kwasu. Syntetycznie kwas fumarowy jest wytwarzany z kwasu maleinowego przez izomeryzację; odbywa się to przez podgrzanie do ponad 150 °C, promieniowanie UV lub katalitycznie w roztworze wodnym.
Powstaje również w organizmach na różnych biochemicznych szlakach metabolicznych:
- jako produkt pośredni w cyklu kwasu cytrynowego przez utlenianie kwasu bursztynowego w obecności enzymu dehydrogenazy bursztynianowej (liazy);
- w cyklu mocznikowym poprzez rozszczepienie kwasu argininowo-bursztynowego;
- przez hydrolityczną degradację aminokwasów takich jak fenyloalanina, tyrozyna
- przez deaminację z kwasu asparaginowego
Wykorzystanie
Kwas fumarowy jest stosowany w przemyśle spożywczym jako konserwant E 297 oraz jako zamiennik kwasu cytrynowego, w chemii syntetycznej do produkcji poliestru; w medycynie estry kwasu fumarowego są stosowane w leczeniu łuszczycy, a obecnie oceniono pod kątem przydatności do leczenia pacjentów ze stwardnieniem rozsianym; w chowie świń kwas fumarowy jest stosowany jako dodatek do pasz dla prosiąt w celu utrzymania wartości pH w jelicie i zapobiegania infekcjom związanym z zapaleniem okrężnicy.
Historyczne
W 1937 roku Albert Szent-Györgyi otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie medycyny za swoją pracę biochemiczną, w tym nad kwasem fumarowym.
Źródła
- ↑ Kwas fumarowy w BGIA Gestis
- ↑ A. Reichert:Miareczkowania potencjometryczne w teorii i praktyce
- ↑ Kappos L, Miller DH, MacManaus DG i in. BG00012, nowy fumaran jest skuteczny u pacjentów z rzutowo-remisyjną postacią stwardnienia rozsianego . Mult Scler 2006;12 :S85.
