| wzór strukturalny | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ogólne | |||||||
| Nazwa | kwas jabłkowy | ||||||
| Inne nazwy | Kwas jabłkowy, kwas 2-hydroksybutanodiowy, kwas 2-jabłkowy, kwas 2-hydroksyetano-1,2-dikarboksylowy, E 296 | ||||||
| Formuła molekularna | C4 H6 O5 | ||||||
| Numer CAS | 6915-15-7 | ||||||
| Właściwości | |||||||
| Masa molowa | 134,09 g mol | ||||||
| Stan materii | naprawiono | ||||||
| Gęstość | 1609g cm | ||||||
| Temperatura topnienia | ~100 °C | ||||||
| Rozpuszczalność | Łatwo rozpuszczalny w wodzie:ok. 0,8 g ml iw etanolu:ok. 1,4 g ml− | ||||||
| Instrukcje bezpieczeństwa | |||||||
| |||||||
| Tam, gdzie jest to możliwe i powszechne, używane są jednostki SI. O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą standardowych warunków. | |||||||
Kwas jabłkowy lub kwas jabłkowy (również kwas 2-hydroksybursztynowy) jest kwasem dikarboksylowym występującym jako prawoskrętny kwas D-jabłkowy i lewoskrętny kwas L-jabłkowy. Forma L jest produktem pośrednim w cyklu kwasu cytrynowego. W naturze kwas jabłkowy znajduje się w niedojrzałych jabłkach, pigwach, winogronach, berberysach, jarzębinach i agrestach. Sole kwasu jabłkowego to jabłczan.
Historyczne
Kwas jabłkowy został wyizolowany z soku jabłkowego i opisany przez Carla Wilhelma Scheele w 1785 roku.
Właściwości
Kwas jabłkowy ma asymetryczny atom węgla i dlatego jest optycznie aktywny. Poniżej pokazano kwas L-jabłkowy w projekcji Fischera.
COOH
|
HO-*C-H Apfelsäure
|
H-C-H * asymmetrisches C-Atom
|
COOH
Enancjomer kwasu L-jabłkowego, kwas D-jabłkowy, zawiera grupę OH po prawej stronie w projekcji Fischera.
Wykorzystanie
Zarówno naturalna forma L, jak i syntetyczna forma D mogą być stosowane jako dodatki do żywności (E 296). W praktyce ich zastosowanie jest raczej niewielkie ze względu na stosunkowo wysoką cenę. Zamiast tego zwykle stosuje się tańszy kwas cytrynowy (E 330) lub kwas fosforowy (E 338).
Produkcja
Kwas jabłkowy i jego sole (jabłczany) pozyskiwane są chemicznie z kwasu fumarowego (E 297) lub jako produkt metabolizmu bakterii i grzybów (np. Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia). Jabłczan sodu (E 350), jabłczan potasu (E 351) i jabłczan wapnia (E 352) są stosowane jako dodatki do chipsów ziemniaczanych.
