tokoferol

wzór strukturalny
Ogólne
Nazwa zwyczajowa Witamina E
Inne nazwy
  • α-tokoferol
  • (2R )-2,5,7,8-Tetrametylo-2-
    [(4R ,8R )-4,8,12-trimetylotridecylo]-3,4-dihydro-2H -chromen-6-ol
Formuła molekularna C29 H50 O2
Numer CAS 10191-41-0'
Krótki opis żółta do brązowej ciecz
Zdarzenia zboża, orzechy, nasiona, oleje roślinne, mleko, jajka
Fizjologia
funkcja przeciwutleniacz
Codzienne potrzeby Kobiety:12 mg, mężczyźni:14 mg
Konsekwencje niedoboru Niepłodność, niespecyficzne objawy, takie jak:sucha, pomarszczona skóra, zmęczenie, słabsze gojenie się ran
Przedawkowanie >300 mg/dzień
Właściwości
Masa molowa 430,71 g/mol
Stan materii ciecz
Gęstość 0,95 g cm
Temperatura topnienia 2,5-3,5°C
Temperatura wrzenia 393°C
Rozpuszczalność rozpuszczalny w tłuszczach, <1 mg/l w wodzie
Tam, gdzie jest to możliwe i powszechne, używane są jednostki SI. O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą standardowych warunków.

Witamina E to zbiorcze określenie na grupę (do tej pory) ośmiu rozpuszczalnych w tłuszczach substancji o działaniu przeciwutleniającym i nie przeciwutleniającym. Witamina E jest składnikiem wszystkich błon komórkowych zwierząt, ale tworzą ją wyłącznie organizmy aktywne fotosyntetycznie, takie jak rośliny i sinice. Cztery z ośmiu znanych form witaminy E to tokoferol e nazywał się [od starożytnych greckich słów:τόκος/tókos „narodziny” i φέρειν/phérein „nieść”, „nieść”]. Pozostałe cztery znane dotychczas formy witaminy E to tokotrienole. Często termin witamina E jest „błędnie” używany wyłącznie dla α-tokoferolu, najbardziej aktywnej formy ze wszystkich form witaminy E.

Opis

Podstawową strukturą wszystkich form witaminy E jest hydroksylowany w pozycji 6 pierścień chromanowy, który jest połączony w pozycji 2 z nasyconym łańcuchem bocznym w przypadku tokoferoli oraz z nienasyconym łańcuchem bocznym w przypadku tokotrienoli. Tokoferole i tokotrienole dzielą się na formy α, β, γ lub δ w zależności od metylacji pierścienia chromanowego.

Nazwa struktura R R R
α-tokoferol CH3 CH3 CH3
β-tokoferol CH3 H CH3
γ-tokoferol H CH3 CH3
δ-Tokoferol H H CH3
Nazwa struktura R R R
α-tokotrienol CH3 CH3 CH3
β-tokotrienol CH3 H CH3
γ-tokotrienol H CH3 CH3
δ-tokotrienol H H CH3

Zadanie/funkcja

Najważniejszym naturalnie występującym związkiem o działaniu witaminy E dla człowieka jest α-tokoferol. γ-tokoferol, który znajduje się głównie w produktach sojowych, wykazuje niewielką aktywność. W ludzkim LDL występuje również lipoproteina, α-tokoferol i, w małych stężeniach, γ-tokoferol.

Jedną z jego najważniejszych funkcji jest działanie przeciwutleniacza rozpuszczalnego w tłuszczach, zdolnego do ochrony wielonienasyconych kwasów tłuszczowych w lipidach błonowych, lipoproteinach i tłuszczu depot przed zniszczeniem przez utlenianie (peroksydację lipidów). Wolne rodniki atakowałyby podwójne wiązania kwasów tłuszczowych błon komórkowych i organelli. Tokoferol działa jak wymiatacz wolnych rodników, ponieważ sam staje się powolny, ponieważ wolny rodnik jest stabilizowany rezonansem. Rodnik tokoferolu jest następnie redukowany do rodnika askorbinianowego. Rodnik askorbinianowy jest regenerowany za pomocą GSH. Powstaje dwusiarczkowy GSSG.

U niektórych zwierząt witamina E pełni funkcję kontrolowania gonad i dlatego jest również określana jako witamina zapobiegająca sterylności.

Organizm ludzki może ją przechowywać tak, że pojedyncza dawka może działać przez długi czas.Witamina E ma chronić przed zawałami serca, nowotworami i chorobą Alzheimera, spowalnia proces starzenia, chroni czerwone krwinki, wzmacnia mięśnie i nerwy, poprawia krew krążenie i zapobieganie osadom naczyniowym . Użyteczny efekt sztucznego spożycia nie został jeszcze udowodniony.

Podczas przygotowywania potraw średnia strata przygotowania wynosi 10%. Podgrzewanie tłuszczu do smażenia niszczy pozostałą witaminę.

Zdarzenia

Tokoferol znajduje się głównie w pokarmach roślinnych:ziarnach, orzechach, nasionach i olejach roślinnych, zwłaszcza olejach z kiełków i dobrej jakości olejach spożywczych tłoczonych na zimno. Oliwa z oliwek, mleko i jajka są często wymieniane jako główne źródła witaminy E dla ludzi, podobnie jak niektóre rodzaje warzyw.

Szczególnie bogatymi źródłami witaminy E są:

  • Olej z kiełków pszenicy (174-176 mg/100 g)
  • Olej słonecznikowy (60 mg/100 g)
  • Siemię lniane (57 mg/100 g)
  • Olej z orzechów włoskich (39 mg/100 g)
  • Olej kukurydziany (31-34 mg/100 g)
  • Olej szafranowy (29-45 mg/100 g)
  • Olej sezamowy (28 mg/100 g)
  • Orzechy laskowe (27 mg/100 g)
  • Olej arachidowy (25 mg/100 g)
  • Olej rzepakowy 25 mg/100 g)
  • Migdały (25 mg/100 g)
  • Olej palmowy (25 mg/100 g)
  • Olej rzepakowy (20 mg/100 g)
  • Olej sojowy (17-25 mg/100 g)
  • Oliwa z oliwek (12-40 mg/100 g)
  • Czarna salsefia (6 mg/100 g)
  • Olej lniany (5,8 mg/100 g)

Witamina E jest również produkowana syntetycznie (np. przez BASF, E. Merck (Indie) i F. Hoffmann-La Roche) jako mieszanina racemiczna. Jednak syntetyczny tokoferol jest stosunkowo niestabilny i dlatego zwykle zawiera grupę acetylową. Zobacz także octan dl-α-tokoferylu. Biologiczne działanie octanu dl-α-tokoferylu nie jest takie samo jak naturalnej witaminy E, ponieważ organizm ludzki najlepiej potrafi przetwarzać d-α-tokoferol. Powód tego:białko transportujące α-tokoferol (α-TTP) w wątrobie, które jest odpowiedzialne za transport witaminy E przez VLDL do krwiobiegu, ma najwyższe powinowactwo do naturalnego α-tokoferolu.

Ze względu na działanie przeciwutleniające, witamina E jest również stosowana jako dodatek (E 306-309) w żywności, kosmetykach (filtry przeciwsłoneczne) i farbach. Ostatnio są nawet prezerwatywy z powłoką witaminy E; tutaj witamina E ma zwiększyć odporność na rozdarcie.

Potrzebujesz

Zalecana dzienna dawka dla zdrowych osób dorosłych (zgodnie z DGE) wynosi:12 mg (kobiety)/14 mg (mężczyźni) dziennie. Kobiety w ciąży i karmiące piersią mają zwiększone potrzeby.

Objawy niedoboru (hipowitaminoza)

Objawy niedoboru u ludzi są dziś w Europie bardzo rzadkie, ponieważ tokoferol może być bardzo dobrze magazynowany w wątrobie i tkance tłuszczowej. Potwierdzone objawy niedoboru występują zwykle tylko w związku z chorobami, w których równoczesne wchłanianie tłuszczów jest zaburzone.Konsekwencje hipowitaminozy to:

  • sucha, pomarszczona skóra
  • Trudności z koncentracją
  • Niewydajność
  • Zmęczenie
  • drażliwość
  • słabo gojące się rany
  • Profilaktyka miażdżycy

Konsekwencje przedawkowania (hiperwitaminoza)

W przeciwieństwie do innych witamin rozpuszczalnych w tłuszczach, witaminy A, witaminy D i witaminy K, witamina E nie gromadzi się w tkance tłuszczowej organizmu, ale może być wydalana głównie przez wątrobę i nerki. Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) określa tolerowany górny poziom spożycia (UL), tj. ilość, jaką zdrowa osoba dorosła może spożywać codziennie przez całe życie bez obawy o zagrożenie dla zdrowia) jako przyjmowanie 300 mg dziennie, odpowiednio prawie 450 jednostek międzynarodowych (IE) . Jednak w dwóch metaanalizach stwierdzono zwiększoną śmiertelność dla dawek> 400 IU. Praca MILLERA została skrytykowana, ponieważ włączone badania obejmowały wyłącznie pacjentów wysokiego ryzyka.

Historia

Witamina E została odkryta jako „witamina płodności”. Herbert M. Evans i KatherineS. W 1922 r. Bishop (dwóch amerykańskich badaczy) jako pierwszy wskazał nieznany wcześniej czynnik rozpuszczalny w tłuszczach, niezbędny do reprodukcji szczurów. W następnych latach czynnik ten został wyizolowany przede wszystkim z oleju z kiełków pszenicy, owsa i kukurydzy, uznanego za witaminę, a obecnie nazywanego witaminą E ze względu na znane już witaminy A, B, C i D. Budowa witaminy E (tutaj α-tokoferolu) została wyjaśniona w 1938 roku, aw tym samym roku miała miejsce pierwsza synteza chemiczna. Przedstawiciele tokotrienoli, które również należą do form witaminy E, zostali po raz pierwszy opisani i zsyntetyzowani w 1956 roku.

  • witaminy,
  • octan dl-α-tokoferylu,
  • Równoważna zdolność antyoksydacyjna Trolox,
  • lipofuscyna,
  • Hipowitaminoza, Hiperwitaminoza

Źródła

  1. Maksymalne tolerowane poziomy spożycia witamin i minerałów ISBN 92-9199-014-0 12/2005 [1]
  2. MILLER, E.R. i in.:Ann. Wewnętrzny. Medycyna 2004; 142 [2]
  3. BJELAKOVIC, G. i in.:JAMA. 2007;297:842-857[3]
  4. Oświadczenie GVF w sprawie analizy Millera[4]