barwnik

Jako barwnik to związki chemiczne mające właściwość barwienia innych materiałów. Zgodnie z normą DIN 55934 są to barwniki rozpuszczalne w środowisku aplikacyjnym. Nierozpuszczalne barwniki nazywane są pigmentami.

Barwniki używane do barwienia żywności nazywane są barwnikami spożywczymi i są dodatkami do żywności.

Barwniki można podzielić na barwniki zwierzęce i roślinne lub organiczne i nieorganiczne. Inna klasyfikacja rozróżnia barwniki syntetyczne i naturalne. Przykładami barwników syntetycznych są barwniki azowe. Barwniki zwierzęce to barwniki wytwarzane przez zwierzęta. Są to na przykład purpura (z fioletowego ślimaka) i karmin (z łuski koszenili). Barwniki roślinne to barwniki, które są produkowane z roślin np. indygo, chlorofil, krocetyna z krokusów np. szafran czy karoten z marchwi. Barwniki nieorganiczne to barwniki bez węgla, takie jak żółcień chromowa.

Indeks kolorów to standardowa praca chemii barwników, w której wszystkie znane barwniki są wymienione i scharakteryzowane.

Historia

Barwniki (tj. rozpuszczalne barwniki i nierozpuszczalne pigmenty) były używane od zarania dziejów w wielu różnych sytuacjach i zastosowaniach, m.in. B. do malowania ciała, malowania jaskiniowego i dekoracji ceramiki.

Jednym z kolorów używanych od niepamiętnych czasów był biały, a jednym z pierwszych użytych białych pigmentów był tlenek wapnia (CaO), który jest uzyskiwany przez spalanie wapienia, patrz także farba wapienna.

Biel ołowiowa (Pb(OH)₂) była używana od dawna w malarstwie · 2 PbCO₃ ) był jedynym dostępnym białym kolorem, dopóki nie został ostatecznie zastąpiony bielą cynkową (ZnO) na początku XIX wieku, która była preferowana od białego ołowiu ze względu na jego mniejszą toksyczność. Obecnie biel tytanowa (TiO₂. która została opracowana dopiero w XX wieku) jest używana prawie wyłącznie ) używany. Jednak białe, rozpuszczalne barwniki są fizycznie niemożliwe.

Aż do XVIII wieku jednym z najdroższych kolorów był niebieski, dla którego w tym czasie, oprócz syntetycznie wytwarzanych pigmentów smaltowych, jedynym dostępnym surowcem był kamień półszlachetny lapis lazuli, który po pracochłonnym proces następnie wytwarza ultramarynę.

Najstarszym znanym barwnikiem organicznym jest indygo, którego początki sięgają 2000 roku p.n.e. znalazł zastosowanie w Egipcie. W Europie barwnik ten pozyskiwano z urzetu. Ponadto z różnych roślin uzyskano i pozyskuje się szereg innych barwników. Listę roślin barwiących można znaleźć w artykule przydatne rośliny.

Najdroższym barwnikiem wszech czasów jest prawdziwy fiolet. Można go pozyskać z kolorowych gruczołów ślimaka purpurowego występującego na wschodnim wybrzeżu Morza Śródziemnego. Na 1 gram barwnika potrzeba około 8000 ślimaków.

Dopiero wraz z rozwojem barwników syntetycznych w połowie XIX wieku wzrosła liczba dostępnych kolorów i znacznie wzrosła ich trwałość.

Pierwszym syntetycznym barwnikiem jest tu fiolet, odkryty przez Williama Henry'ego Perkina w połowie XIX wieku, kiedy eksperymentował ze składnikami smoły.

Większość barwników wytwarzanych z roślin (barwniki naturalne) jest teraz wytwarzana syntetycznie.

Sposób działania

Światło białe (widmo w zakresie 380-790 nm) to mieszanina światła o różnych długościach fal. Spektrum kolorów waha się od długofalowego światła czerwonego (ok. 790 nm) do krótkofalowego światła fioletowego (ok. 380 nm).

Sposób działania barwników opiera się teraz na pochłanianiu pewnych części widma światła. Kolor dopełniający pochłoniętej długości fali to kolor, w którym pojawia się barwnik.

Absorpcja promieniowania elektromagnetycznego, w skład którego wchodzi również światło, polega na podnoszeniu poziomu energii elektronów w cząsteczkach lub atomach (zwiększeniu odległości między elektronami a jądrami atomowymi). Potrzebna do tego energia jest pobierana z padającego promieniowania elektromagnetycznego, czyli światła.

Ponieważ procesy te zachodzą na poziomie kwantowym, absorpcja ta nie jest ciągła, ale zachodzi tylko w pewnych etapach, które odpowiadają różnicy energetycznej między elektronami przed i po absorpcji. Ta różnica energii jest odwrotnie proporcjonalna do zaabsorbowanej długości fali padającego światła, a tym samym określa kolor, w którym pojawia się barwnik.

Stan barwnika, który wydaje się bezbarwny po reakcji chemicznej, zwykle redukcji, nazywany jest formą leuko.

Aby uzyskać listę długości fal absorpcji dla niektórych substancji, zobacz Wartości absorpcji substancji chemicznych.

Zobacz też: Solwatochromizm

Przydatność chemiczno-fizyczna cząsteczek

Jeśli w rozważanych cząsteczkach lub atomach występują tylko proste wiązania σ, to energia potrzebna do podniesienia odpowiednich elektronów σ na wyższy poziom energetyczny jest zbyt duża, aby mógł nastąpić wzrost poziomu w widzialnej części widma elektromagnetycznego. Ogólnie rzecz biorąc, absorpcja zachodzi w zakresie światła UV lub promieni rentgenowskich, tak więc tego typu związki są zwykle nieodpowiednie jako barwniki. B. występują wiązania nienasycone. Już pochłaniają fale elektromagnetyczne w zakresie długofalowego UV.

Jeśli ułożyć kilka takich wiązań nienasyconych (wiązań wielokrotnych) naprzemiennie z pojedynczymi wiązaniami atomowymi, to elektrony π ulegają delokalizacji, co dodatkowo zmniejsza odległość między stanem wzbudzonym a stanem podstawowym. Odpowiada to przesunięciu absorbowanych długości fal w kierunku dłuższych fal. Ogólnie rzecz biorąc, im większa liczba tych nienasyconych wiązań, tym bardziej zakres absorpcji jest przesunięty w górę. Dalszy wzrost można osiągnąć przez połączenie takich substancji ze szczególnie odpowiednimi innymi grupami atomowymi lub atomami, które działają jako akceptory elektronów lub donorów elektronów i/lub są zdolne do rezonansu. Jako auksochromy (donory elektronów) można stosować np. następujące grupy funkcyjne ) lub antyauxochromy (akceptory elektronów):

Działanie tych aukso- lub anty-auksochromów opiera się na polaryzacji cząsteczki i wynikającym z tego przesunięciu zdelokalizowanych elektronów, które są dostępne przez nienasycone związki w pozostałej części cząsteczki.Grupy, które udostępniają odpowiednie zdelokalizowane elektrony, to zwany także chromoforami. Jak można wywnioskować z powyższych wyjaśnień, chromofory i częstotliwość ich występowania w rozważanej cząsteczce są przede wszystkim odpowiedzialne za zabarwienie barwnika. Na przykład następujące grupy funkcyjne mogą działać jako chromofory:

π-Nałożenie pierścieni aromatycznych i grupy azowej na przykładzie aminoazobenzenu.

Grupy π części danej cząsteczki są pokazane tutaj jako wzór strukturalny i model 3D.

Niestety pierścienie benzenowe są nasycone na tym obrazie 3D. W reprezentacji 2D każdy węgiel w pierścieniu zawiera tylko jeden atom wodoru. W przeciwnym razie nie powstają wiązania π. Polaryzacja i przesunięcie ładunku w aminoazobenzenie. NH₂ grupa ma efekt pogłębiania kolorów dzięki swojej samotnej parze elektronów.

Oznaczenia takie jak chromofory i auksochromy pochodzą z teorii barwników Otto Nikolausa Witta.

Wchłanianie nienasyconego węgla stymuluje efekt -I, który wpływa na całą cząsteczkę, a tym samym powoduje zmianę struktury molekularnej.

Klasyfikacja barwników włókien tekstylnych

Po procesie barwienia

Barwniki anionowe (barwniki kwasowe)

Barwniki anionowe lub barwniki kwasowe są absorbowane bezpośrednio na włóknie z ośrodka wodnego. Są one szczególnie odpowiednie do włókien poliamidowych i wełny.Barwniki są klasyfikowane zgodnie z ich zdolnością migracyjną (tj. zdolnością do wyrównania nierównowagi =nierównowagi) i ich odpornością na wilgoć (w jaki sposób wielowłóknowa taśma jest wykonana ze zwykłych włókien zgodnie z określonymi warunki prania, kontakt zabrudzony wodą lub potem z powodu użytego barwnika).

Barwniki metalokompleksowe

Barwniki metalokompleksowe , z których niektóre są barwnikami kwasowymi, zawierają chrom lub miedź (dawniej także kadm) jako centralny atom. Istnieją barwniki metalokompleksowe o różnej liczbie grup kwasowych (-SO₃ H). Siła oddziaływania z podłożem jest odpowiednio różna. Stosowane obecnie barwniki są nieszkodliwe ekologicznie i zapewniają wyższą odporność na wilgoć niż barwniki kwasowe niezawierające metali. Barwnik zawiera tylko bardzo małą ilość wolnego metalu (np. chromu), którego później nie można wykryć na włóknie.

Barwniki merytoryczne

Barwniki merytoryczne lub bezpośrednie barwniki są nakładane bezpośrednio na włókno z roztworu wodnego. Nadają się szczególnie do stosowania na celulozie. Również barwione na poliamidzie w dawnych czasach, dziś jest to wykonywane tylko w wyjątkowych przypadkach ze względu na zwiększone wymagania dotyczące trwałości.Te barwniki tworzą głównie drugorzędowe wartościowości (wiązania mostków wodorowych i wiązania Van der Waalsa), co wyjaśnia ich niską trwałość.

Barwniki kationowe (lub podstawowe)

Barwniki kationowe to grupa barwników, które są stosowane prawie wyłącznie na włóknach poliakrylonitrylowych i dają żywe i bardzo odporne na światło zabarwienia. Anionowo modyfikowany poliester (np. jako nitka efektowa w tkaninie barwionej w masie w celu uzyskania dwukolorowego barwienia) i anionowo modyfikowany poliamid (jest często używany do dywanów barwionych w masie oprócz rodzajów poliamidów, które można barwić barwnikami kwasowymi =różnica barwienia) można nim farbować.

Barwniki dyspersyjne

Barwniki dyspersyjne :Te nierozpuszczalne w wodzie barwniki są szczególnie odpowiednie do barwienia włókien poliestrowych, trioctanowych i 2 1/2 octanowych. Generalnie nadają się do barwienia w pełni i półsyntetycznych włókien, które nie posiadają wolnych grup -NH2- lub -OH. Na poliestrze można uzyskać niezwykle zmywalne i odporne na światło barwienia. W ten sposób można również barwić poliamid i poliakrylonitryl, ale o umiarkowanej trwałości.

Barwniki wywołujące lub sprzęgające

Opracowywanie barwników są nakładane na włókno w dwóch etapach. Najpierw nakładany jest tak zwany podkład, nierozpuszczalny w wodzie składnik sprzęgający (np. naftol AS, anilid kwasu 2-hydroksy-3-naftolowego) o powinowactwie do celulozy. W drugim etapie mogą reagować z rozpuszczalną w wodzie solą diazoniową, która tworzy właściwy barwnik na włóknie.

Barwniki kadziowe

Barwniki kadziowe to nierozpuszczalne w wodzie barwniki, które są zredukowane do ich rozpuszczalnej postaci leuko (kadzi). W ten sposób barwnik kadziowy może zostać wchłonięty przez włókno, gdzie w wyniku dalszego utleniania jest ponownie przekształcany w stan nierozpuszczalny i utrwalany w taki sposób, że można by powiedzieć „wytrąca się we włóknie”. Najbardziej znanymi barwnikami kadzi są indygo, purpura (barwniki indygoidalne) i błękit indantrenowy RS (barwniki indantronowe/indantrenowe). Indanthren jest zarejestrowanym znakiem towarowym DyStar Textilfarben GmbH &Co. KG

Barwniki reaktywne

Barwniki reaktywne są dziś największą grupą barwników na celulozie.Fakt tworzenia wiązań atomowych skutkuje błyszczącymi i odpornymi na wilgoć wybarwieniami. Nawet wełna o głębokich niuansach jest często barwiona barwnikami reaktywnymi.Z chemicznego punktu widzenia barwniki reaktywne składają się z dwóch części:części chromoforowej (np. związek azowy) i przyłączonej do niej grupy reaktywnej (w przypadku barwników reaktywnych dwufunkcyjnych). również kilka reaktywnych grup) m.in. B. grupa winylosulfonowa (barwniki Remazol) lub grupa triazynowa. Ta reaktywna część chemicznie łączy się z grupą OH celulozy.

Barwniki zaprawowe

Z zaprawami barwione włókna są najpierw traktowane solami chromu(III), żelaza(III) lub glinu. Późniejsza obróbka parą tworzy na włóknie wodorotlenki metali. Te wodorotlenki reagują następnie z barwnikiem (kwasowym), tworząc trwały związek kompleksowy. Ze względu na zanieczyszczenie włókien i ścieków metalami ciężkimi, takie barwienia nie są już obecnie wykonywane.

Barwniki pigmentowe

pigmenty W sensie chemicznym są to barwniki, które są lane w celu wytworzenia pigmentów. Podczas barwienia tekstyliów na włókno tekstylne podczas drukowania lub barwienia tekstyliów nakłada się spoiwa, zagęszczacze, a także środki zmiękczające. Wysoka odporność na światło, ale tylko poniżej średniej odporność na ścieranie i rozpuszczalniki. Ponad 50% nadruków na tekstyliach na całym świecie jest tworzonych przy użyciu barwników pigmentowych, z drugiej strony barwniki pigmentowe rzadko występują w jasnych i prawdopodobnie średnich odcieniach. Odporność na ścieranie ciemnych odcieni już nie wystarcza. Barwnik pigmentowy nadaje się do wszystkich rodzajów włókien (włókna naturalne i sztuczne) i jest używany głównie do niedrogich artykułów.

Klasyfikacja według budowy chemicznej

Barwniki nitro

Główny składnik barwników nitro jest grupą nitro (NO₂ ). Jednym z przedstawicieli tego rodzaju jest kwas pikrynowy (2,4,6-trinitrofenol).

Kwas pikrynowy:

Barwniki azowe

Centralny składnik barwników azowych oznacza grupę azową (R-N=N-R'), która działa jako grupa chromoforowa. Barwnik jest syntetyzowany przez diazowanie (poprzez sprzężenie grupy azowej) z aromatycznymi fenolami lub aminami.Barwniki można dalej podzielić według liczby grup azowych w cząsteczce barwnika na barwniki mono-azowe, barwniki diazowe z dwiema grupami azowymi i barwniki poliazowe z kilkoma grupami azowymi Barwniki azowe są w większości wrażliwe na środki redukujące; są one ponownie rozszczepiane na mostku azowym i odbarwiają się.Barwniki azowe są reprezentowane w prawie wszystkich grupach barwników i tworzą największą grupę pod względem liczb. Do znanych przedstawicieli barwników azowych należą czerwień Kongo i żółcień alizarynowa R, w tym omówiony powyżej pomarańczowy 2,4-diaminoazobenzen.

Żółty alizarynowy R:

Czerwony Kongo:

Barwniki indygo

Barwniki indygo są barwniki kadzi, takie jak B. indygo lub barwniki indygo, takie jak purpura (barwnik).

Barwniki ftalocyjaniny

Barwniki ftalocyjaniny pochodzą z ftalocyjaniny i są stosowane głównie w przetwórstwie tworzyw sztucznych jako pigmenty. Ze względu na szczególne właściwości barwniki ftalocyjaninowe mogą ogólnie mieć mocną odporność na kwasy, zasady i światło.

Barwniki kwasu ftalowego

Barwniki kwasu ftalowego na bazie kwasu ftalowego są bezbarwne w roztworze kwaśnym, obojętnym lub w stanie suchym. Czerwona sól powstaje tylko w roztworze zasadowym.

Barwniki trifenylometanowe

Podstawowy element budulcowy trifenylometan nadaje mu nazwę. Co najmniej dwa pierścienie aromatyczne barwnika trifenylometanu niosą podstawniki elektronodonorowe. Barwniki trifenylometanowe są stosowane głównie w technologii drukowania lub jako wskaźniki i generalnie nie są bardzo światłoodporne. Grupa barwników trifenylometanowych dzieli się na trzy podgrupy:

• Barwniki aminotrifenylometanowe :Przedstawicielami tutaj są m.in. B. fuksyna, zieleń malachitowa lub fiolet krystaliczny. Przedstawiciele tej grupy wyróżniają się co najmniej dwiema grupami aminowymi jako auksochromami.
• Barwniki hydroksytrifenylometanowe :Związek macierzysty tej podgrupy zawiera co najmniej jedną grupę hydroksylową jako auksochrom. Fuchsone (difenylochinometan) jest związkiem macierzystym, ale nie ma charakteru barwnika. Innym przedstawicielem tej podgrupy jest benzauryna (p-hydroksyfuchson). Związek jest pochodną fenolu, ma barwę żółto-czerwoną i ma właściwości kwasowe. Sole fioletowe powstają z rozcieńczonych zasad.
• Ftaleiny :Ta klasa barwników pochodzi od kwasu o-karboksylowego trifenylometanolu i dlatego jest blisko spokrewniona z barwnikami trifenylometanowymi. Przedstawicielami tej grupy są:fenoloftaleina, która powstaje z bezwodnika ftalowego i fenolu. Fluoresceina jest również przedstawicielem ftalein, podobnie jak eozyna.

Barwniki antrachinonowe

Barwniki antrachinonowe charakteryzują się na wielu włóknach wysoką odpornością na pranie i światło (barwniki indanthrenowe) i wszystkie pochodzą z antrachinonu.

Antrachinon:

Indanthrene:

Alizaryna:

Referencje

• J. Fabian, H. Hartmann, Absorpcja światła organicznych barwników, Berlin, Springer, 1980.
• H. Schweppe, Handbook of Natural Dyes, Occurrence - Use - Proof, Landsberg, Ecomed, 1992., ISBN 360965130X .
• H. Zollinger, Chemia kolorów, wydanie trzecie, Weinheim, Wiley-VCH, 2003, ISBN 3906390233 .

Zobacz także

• Lista barwników posortowana według koloru
• Kategoria:Barwniki, posortowane alfabetycznie