4-idrossibenzoesäuremetilestere

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Strukturformel
Allgemeines
Nome 4-idrossibenzoesäuremetilestere
Andere Nome
  • p -Idrossibenzoesäuremetilestere
  • PHB-metilestere
  • Metilparabene
  • Metil-4-idrossibenzoato (IUPAC)
  • Metile-p -idrossibenzoato
  • Metile-para -idrossibenzoato
  • Nipagin M
Summenformel C8 H8 O3
Numero CAS 99-76-3
Kurzbeschreibung Weißer Feststoff
Eigenschaften
Massa Molare 152,15 g/mol
Aggregatzustand festa
Schmelzpunkt 125–128 °C
Siedepunkt Zersetzung bei 270–280 °C
Löslichkeit
  • wenig löslich a Wasser (2,5 g/l bei 25 °C)
  • gut löslich in Ether und Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- e S-Sätze R:keine R-Sätze
S:keine S-Sätze
LD50

> 8000 mg/kg (Maus, orale)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-idrossibenzoesäuremetilestere , veraltet para -Idrossibenzoesäuremetilestere (PHB-metilestere ), ist der Methylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels e anderen Kosmetika sowie in flüssigen Arzneimitteln, wie Paspertin-Tropfen, zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Bakterienauswüchsen auf Agarplatten verwendet.

PHB-Metilester ist in der EU come Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 218 zugelassen.Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriummethyl-p -idrossibenzoato, E 219 ) verwendet.

Gesundheitsrisiken

4-Hydroxybenzoesäuremethylester - wie Parabene im Allgemeinen - können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asmaticische Anfälle.

Vorkommen

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin. Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.

Calma

  1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. novembre 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. 4-idrossibenzoesäuremetilestere bei ChemIDplus
  3. Goodwin, M. et al. (1979):feromone sessuale nel cane. In:Scienza . Bd. 203, S. 559-561. PMID 569903 doi:10.1126/science.569903