| formula strutturale | |||||||
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| Generale | |||||||
| Nome | Acido citrico | ||||||
| Altri nomi |
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| Formula molecolare | C6 H8 O7 | ||||||
| Numero CAS | 77-92-9 (anidro) 5949-29-1 (monoidrato) | ||||||
| Breve descrizione | solido incolore, inodore | ||||||
| Proprietà | |||||||
| Massa molare | 192,43 g mol | ||||||
| Stato della materia | risolto | ||||||
| Densità | 1.665 g cm (18°C) | ||||||
| Punto di fusione | 153°C | ||||||
| Punto di ebollizione | Decomposizione:da 175 °C | ||||||
| Pressione di vapore | <0,1 hPa (20°C) | ||||||
| Solubilità |
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| Istruzioni di sicurezza | |||||||
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| Ove possibile e comune, vengono utilizzate le unità SI. Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard. | |||||||
acido citrico (tecnicamente principalmente:acido citrico , sistematicamente secondo IUPAC:acido 2-idrossipropano-1,2,3-tricarbossilico ) è un acido solido incolore, solubile in acqua. Con il termine citrato è un sale dell'acido citrico e generalmente forme deprotonate.
In biochimica, il termine citrato è spesso usato anche quando si fa riferimento alla forma ionica dissociata dell'acido citrico che si trova nell'ambiente acquoso di una cellula.
Oltre alla variante anidra, esiste l'acido citrico monoidrato (C6 H8 O7 H2 O), che contiene una molecola di acqua cristallina per molecola di acido citrico.
Cronologia
L'acido citrico fu isolato per la prima volta dal succo del limone da Carl Wilhelm Scheele nel 1784, da cui il nome, ma probabilmente l'acido citrico era già noto ai primi alchimisti, anche se con un nome diverso. Si dice che l'alchimista arabo Dschābir ibn Hayyān (Geber) abbia scoperto l'acido citrico già nel IX secolo.
Occorrenze
L'acido citrico è uno degli acidi più diffusi nel regno vegetale e si presenta come prodotto metabolico in tutti gli organismi. Ad esempio, il succo di limone contiene il 5-7% di acido citrico. Ma si trova anche in mele, pere, lamponi, ribes, conifere, funghi, foglie di tabacco, vino e persino nel latte.
Questa diffusione è dovuta al fatto che l'acido citrico si presenta come intermedio omonimo nel cosiddetto ciclo dell'acido citrico (anche ciclo dell'acido tricarbossilico, ciclo di Krebs), che svolge un ruolo chiave nel metabolismo dei carboidrati e degli acidi grassi di tutti i consumatori di ossigeno creature compresi gli umani. Questo ciclo fornisce anche le strutture molecolari di base per la costruzione della maggior parte degli amminoacidi.
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Realizzazione di agrumi
L'acido citrico è stato ottenuto dagli agrumi secondo il processo originale:il succo di limone viene miscelato con una soluzione concentrata di ammoniaca, addensato e filtrato. Il citrato di ammonio facilmente solubile viene convertito in citrato di calcio meno solubile mediante una reazione di precipitazione con cloruro di calcio. La soluzione viene nuovamente filtrata e il panello di filtrazione viene sciolto in acido solforico al 25%, con precipitazione di solfato di calcio (gesso) ancora meno solubile. Dopo una nuova filtrazione si ottiene una soluzione di acido citrico. L'acido citrico puro si ottiene per cristallizzazione.
Produzione biotecnologica
L'acido citrico è ora prodotto industrialmente utilizzando una variante transgenica della muffa Aspergillus niger ha vinto. Ciò richiede tre condizioni principali:
- Alti livelli di glucosio e ossigeno nel mezzo di coltura.
- pH basso (pH <3). Da un lato, questo ha l'effetto di inibire il successivo enzima della citrato sintetasi nel ciclo dell'acido citrico, l'aconitasi. Un valore di pH così basso è lontano dal pH ottimale dell'enzima e di conseguenza la sua attività diminuisce drasticamente. Di conseguenza, l'acido citrico formatosi viene metabolizzato solo in piccola parte dai funghi. D'altra parte, la membrana esterna delle cellule fungine diventa instabile e l'acido citrico viene rilasciato nel mezzo esterno. Inoltre, il rischio di contaminazione da organismi estranei indesiderati è basso a un pH così basso.
- Bassa concentrazione di Fe (<5 mg/l). Di conseguenza, l'aconitasi manca del cofattore. Gli ioni Fe vengono legati aggiungendo esacianidoferrato di potassio (III).
Proprietà
Nello stato anidro, l'acido citrico forma cristalli rombici che hanno un sapore leggermente acido. Assunto in piccole quantità, l'acido citrico promuove indirettamente la crescita ossea perché favorisce l'assorbimento del calcio. In quantità maggiori, invece, è tossico (LD50 nei ratti:3 g/kg).
A causa dei suoi tre gruppi carbossilici (-COOH), l'acido citrico è annoverato tra gli acidi tricarbossilici organici (vedi acido carbossilico). Inoltre, il gruppo ossidrile (-OH) in posizione 3 della spina dorsale di carbonio lo identifica come acido idrossicarbossilico.
Una soluzione acquosa di acido citrico conduce elettricità perché i gruppi carbossilici scindono i protoni e nella soluzione sono quindi presenti portatori di carica mobili (ioni). Le tre costanti di dissociazione acida dell'acido citrico sono pK1 =3,14, pK2 =4,76 e pK3 =6,39. Il residuo acido parzialmente o completamente dissociato dell'acido citrico è chiamato citrato.
Proprietà chimiche
L'acido citrico può subire molte delle reazioni descritte per gli acidi carbossilici, incluso
- deprotonazione / formazione di sale
- Reazioni di sostituzione al carbonio carbonilico:
- esterificazione
- Alogenazione
- Formazione di anidride
- ammirazione
L'acido citrico può essere ossidato con vari agenti ossidanti (es. perossidi o ipocloriti). A seconda delle condizioni di reazione, β -Si producono acido chetoglutarico, acido ossalico, anidride carbonica e acqua.
Utilizzo
L'acido citrico ha un effetto dissolvimento del calcare non solo attraverso il suo effetto acido, ma anche attraverso la formazione di un complesso di calcio ed è spesso usato nei detergenti. In questo modo si evita l'odore sgradevole dei detergenti a base di aceto. Tuttavia, i complessi non sono resistenti al calore e si decompongono quando riscaldati per formare citrato di calcio relativamente poco solubile.
L'acido citrico può essere utilizzato per la decalcificazione, ad es. B. da bollitori, riscaldatori ad immersione, rubinetti, soffioni doccia o da lavastoviglie o lavatrici.
L'acido citrico e i suoi sali sono usati per conservare e acidificare gli alimenti, ad esempio nelle bevande. È contenuto in polvere effervescente e si attacca insieme al bicarbonato di sodio. L'acido citrico è utilizzato in particolare nelle limonate e nel tè freddo, ma si trova naturalmente anche nei succhi di frutta Nell'UE, l'acido citrico è numerato E 330 come additivo alimentare approvato.
Se il valore del pH viene notevolmente abbassato da cibi acidificati o da acidi che possono formarsi in bocca dallo zucchero, lo smalto dei denti può danneggiarsi (vedi carie). Di ciò non è specificamente responsabile l'acido citrico, ma anche altri acidi utilizzati negli alimenti o naturalmente presenti (es. acido fosforico, acido ascorbico e acidi della frutta). Con una dieta normale, invece, questi acidi vengono tamponati dai componenti della saliva in modo tale che non si verifichino danni. D'altra parte, riempire i biberon con tè al limone zuccherato ha causato danni devastanti ai denti in diversi anni di bambini fino a quando il problema non è stato identificato ed eliminato.
L'acido citrico e i suoi sali (citrati) impediscono la coagulazione del sangue. Pertanto, il sangue donato viene conservato in sacche contenenti una soluzione tampone citrato. Il sangue normalmente viscoso viene anche diluito con tampone citrato per l'analisi. Un uso speciale è nei separatori di celle. Il sangue viene prelevato da una vena, i componenti del sangue desiderati (ad es. piastrine) vengono filtrati nel dispositivo e il sangue rimanente viene restituito alla vena. Per evitare che il sangue formi pericolosi coaguli nel dispositivo, viene aggiunto un tampone citrato.
L'acido citrico è anche usato come soluzione irrigante nei trattamenti canalari in odontoiatria.
Altri campi di applicazione dei sali dell'acido citrico:
- L'acido citrico è usato come ammorbidente per l'acqua e come ammorbidente alternativo.
- L'acido citrico è usato per passivare l'acciaio inossidabile. In questo processo, i componenti di ferro liberi vengono rimossi dalla superficie dell'acciaio inossidabile. Ciò ha un'influenza positiva sul rapporto cromo-ferro, che porta a un miglioramento dello strato passivo e quindi a un miglioramento della protezione dalla corrosione dell'acciaio inossidabile.
- I preparati contenenti citrato di calcio sono pubblicizzati dall'industria del benessere come integratore alimentare. Preparazioni simili vengono somministrate anche ai cani per rafforzare i denti e le ossa.
- Il citrato di magnesio ha lo scopo di aumentare il livello di magnesio nel corpo come preparato o integratore alimentare, ad es. B. prevenire i crampi al polpaccio e aumentare le prestazioni generali.
- I sali trisodio citrato e trilitio citrato trovano impiego nella chimica delle costruzioni - a seconda della quantità aggiunta - come ritardante o accelerante per l'indurimento di masse cementizie.
- Molte sostanze farmacologiche alcaline sono presentate sotto forma di citrato (ad es. citrato di sildenafil nel Viagra).
Importanza biologica
Il citrato è considerato uno dei più importanti inibitori della formazione di calcoli urinari. Livelli più bassi di citrato nelle urine aumentano quindi il rischio di formazione di calcoli urinari. Il citrato escreto nelle urine ha origine da un lato dal metabolismo (ciclo dell'acido citrico) e dall'altro viene ingerito con il cibo.
Fonti
- ↑ Voce sull'acido citrico nel database delle sostanze GESTIS del BGIA, recuperato il 2 dicembre 2007 (JavaScript richiesto)
Riferimenti
- Rolf D. Schmid: Atlante tascabile di biotecnologia e ingegneria genetica. 2° atto e adulto Ed. Wiley VCH, 2006, ISBN 3527313109
