tocoferolo

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formula strutturale
Generale
Nome comune Vitamina E
Altri nomi
  • α-tocoferolo
  • (2R )-2,5,7,8-Tetrametil-2-
    [(4R ,8R )-4,8,12-trimetiltridecil]-
    3,4-diidro-2H -cromen-6-olo
Formula molecolare C29 H50 O2
Numero CAS 10191-41-0'
Breve descrizione liquido da giallo a marrone
Occorrenze cereali, noci, semi, oli vegetali, latte, uova
Fisiologia
funzione Antiossidante
Bisogni quotidiani Femmine:12 mg, maschi:14 mg
Conseguenze della carenza Infertilità, sintomi non specifici come:pelle secca, rugosa, stanchezza, ridotta guarigione delle ferite
Overdose >300 mg/giorno
Proprietà
Massa molare 430,71 g/mol
Stato della materia liquido
Densità 0,95 g cm
Punto di fusione 2,5-3,5°C
Punto di ebollizione 393 °C
Solubilità liposolubile, <1 mg/l in acqua
Ove possibile e comune, vengono utilizzate le unità SI. Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard.

Vitamina E è un termine collettivo per un gruppo di (ad oggi) otto sostanze liposolubili con effetti antiossidanti e non antiossidanti. La vitamina E è un componente di tutte le membrane cellulari animali, ma è formata solo da organismi fotosinteticamente attivi come piante e cianobatteri. Quattro delle otto forme conosciute di vitamina E sono tocoferolo e chiamato [derivato dalle antiche parole greche:τόκος/tókos "nascita" e φέρειν/phérein "portare", "portare"]. Le altre quattro forme di vitamina E finora conosciute sono chiamate tocotrienoli. Spesso il termine vitamina E viene "erroneamente" utilizzato esclusivamente per l'α-tocoferolo, la forma più attiva di tutte le forme di vitamina E.

Descrizione

La struttura di base di tutte le forme di vitamina E è un anello cromano idrossilato in posizione 6, che è collegato in posizione 2 con una catena laterale satura nel caso dei tocoferoli e con una catena laterale insatura nel caso dei tocotrienoli. Tocoferoli e tocotrienoli sono divisi in una forma α, β, γ o δ a seconda della metilazione dell'anello cromano.

Nome struttura R R R
α-tocoferolo CH3 CH3 CH3
β-tocoferolo CH3 H CH3
γ-tocoferolo H CH3 CH3
δ-Tocoferolo H H CH3
Nome struttura R R R
α-tocotrienolo CH3 CH3 CH3
β-tocotrienolo CH3 H CH3
γ-tocotrienolo H CH3 CH3
δ-tocotrienolo H H CH3

Compito/Funzione

Il più importante composto naturale con attività della vitamina E per l'uomo è l'α-tocoferolo. Il γ-tocoferolo, che si trova principalmente nei prodotti a base di soia, mostra solo poca attività. Nelle LDL umane sono presenti anche una lipoproteina, l'α-tocoferolo e, a piccole concentrazioni, il γ-tocoferolo.

Una delle sue funzioni più importanti è quella di antiossidante liposolubile in grado di proteggere gli acidi grassi polinsaturi nei lipidi di membrana, nelle lipoproteine ​​e nel grasso di deposito dalla distruzione per ossidazione (perossidazione lipidica). I radicali liberi attaccherebbero i doppi legami degli acidi grassi delle membrane cellulari e degli organelli. Il tocoferolo agisce come scavenger di radicali liberi, in quanto esso stesso diventa un radicale libero lento, poiché stabilizzato per risonanza. Il radicale toccoferolo viene quindi ridotto a formare un radicale ascorbato. Il radicale ascorbato viene rigenerato con l'aiuto del GSH. Si forma il disolfuro GSSG.

In alcuni animali, la vitamina E ha una funzione nel controllo delle gonadi ed è quindi indicata anche come vitamina anti-sterilità.

Il corpo umano può immagazzinarlo in modo che una singola dose possa funzionare a lungo.Si dice che la vitamina E protegga da attacchi di cuore, cancro e Alzheimer, rallenti il ​​processo di invecchiamento, protegga i globuli rossi, rafforzi muscoli e nervi, migliori il sangue circolazione e prevenire i depositi vascolari. Un effetto utile dell'assunzione artificiale non è stato ancora dimostrato.

Quando si prepara il cibo, la perdita media di preparazione è del 10%. Riscaldare il grasso per friggere distrugge la vitamina rimanente.

Occorrenze

Il tocoferolo si trova principalmente negli alimenti vegetali:cereali, noci, semi e oli vegetali, in particolare oli di germe e oli da cucina spremuti a freddo di buona qualità. L'olio d'oliva, il latte e le uova sono spesso citati come le principali fonti di vitamina E per l'uomo, ma lo sono anche alcuni tipi di verdure.

Fonti particolarmente ricche di vitamina E sono:

  • Olio di germe di grano (174-176 mg/100 g)
  • Olio di semi di girasole (60 mg/100 g)
  • Semi di lino (57 mg/100 g)
  • Olio di noci (39 mg/100 g)
  • Olio di mais (31-34 mg/100 g)
  • Olio di cartamo (29-45 mg/100 g)
  • Olio di sesamo (28 mg/100 g)
  • Nocciole (27 mg/ 100 g)
  • Olio di arachidi (25 mg/100 g)
  • Olio di colza 25 mg/100 g)
  • Mandorle (25 mg/100 g)
  • Olio di palma (25 mg/100 g)
  • Olio di colza (20 mg/100 g)
  • Olio di semi di soia (17-25 mg/100 g)
  • Olio d'oliva (12-40 mg/100 g)
  • Salsefrica nera (6 mg/100 g)
  • Olio di lino (5,8 mg/100 g)

La vitamina E viene anche prodotta sinteticamente (ad esempio da BASF, E. Merck (India) e F. Hoffmann-La Roche) come miscela racemica. Tuttavia, il tocoferolo sintetico è relativamente instabile e quindi è solitamente dotato di un gruppo acetile. Vedi anche dl-α-tocoferile acetato. L'effetto biologico del dl-α-tocoferolo acetato non è lo stesso di quello della vitamina E naturale perché il corpo umano è in grado di elaborare al meglio il d-α-tocoferolo. Il motivo:la proteina di trasferimento dell'α-tocoferolo (α-TTP) nel fegato, che è responsabile del trasporto della vitamina E attraverso le VLDL nel flusso sanguigno, ha la più alta affinità per l'α-tocoferolo naturale.

Per il suo effetto antiossidante, la vitamina E viene utilizzata anche come additivo (E 306-309) negli alimenti, nei cosmetici (creme solari) e nelle vernici. Recentemente ci sono anche preservativi con un rivestimento di vitamina E; qui la vitamina E dovrebbe aumentare la resistenza allo strappo.

Necessità

La dose giornaliera raccomandata per adulti sani (secondo DGE) è:12 mg (donne)/14 mg (uomini) al giorno. Le donne in gravidanza e in allattamento hanno un bisogno maggiore.

Sintomi di carenza (ipovitaminosi)

I sintomi di carenza nell'uomo sono oggi molto rari in Europa, poiché il tocoferolo può essere immagazzinato molto bene nel fegato e nel tessuto adiposo. I sintomi di carenza comprovati di solito si verificano solo in connessione con malattie in cui è disturbato l'assorbimento simultaneo dei grassi.Le conseguenze dell'ipovitaminosi sono:

  • pelle secca e rugosa
  • Difficoltà di concentrazione
  • Sottoperformance
  • Fatica
  • irritabilità
  • ferite che guariscono male
  • Prevenzione dell'aterosclerosi

Conseguenze del sovradosaggio (ipervitaminosi)

A differenza delle altre vitamine liposolubili, vitamina A, vitamina D e vitamina K, la vitamina E non si accumula nel tessuto adiposo del corpo, ma può essere escreta principalmente attraverso il fegato e i reni. L'Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) definisce il Tolerable Upper Intake Level (UL), ovvero la quantità che un adulto sano può consumare quotidianamente per tutta la vita senza temere rischi per la salute) come assunzione di 300 mg al giorno, di conseguenza quasi 450 unità internazionali (IE) . Tuttavia, in due meta-analisi è stato riscontrato un aumento della mortalità per dosi> 400 UI. Il lavoro di MILLER è stato criticato perché gli studi inclusi contenevano solo pazienti ad alto rischio.

Cronologia

La vitamina E è stata scoperta come "vitamina della fertilità". Herbert M. Evans e Katherine S. Nel 1922, Bishop (due ricercatori statunitensi) furono i primi a segnalare un fattore liposolubile precedentemente sconosciuto, necessario per la riproduzione dei ratti. Negli anni seguenti, questo fattore venne isolato principalmente dall'olio di germe di grano, dall'avena e dal mais, riconosciuta come vitamina e ora chiamata vitamina E per le già note vitamine A, B, C e D. La struttura della vitamina E (qui α-tocoferolo) fu chiarita nel 1938 e la prima sintesi chimica ebbe luogo nello stesso anno. I rappresentanti dei tocotrienoli, che appartengono anche alle forme di vitamina E, furono descritti e sintetizzati per la prima volta nel 1956.

  • vitamine,
  • acetato di dl-α-tocoferile,
  • Capacità antiossidante equivalente a Trolox,
  • lipofuscina,
  • Ipovitaminosi, Ipervitaminosi

Fonti

  1. Livelli massimi di assunzione tollerabili di vitamine e minerali ISBN 92-9199-014-0 12/2005[1]
  2. MILLER, E.R. et al.:Ann. Interno. medico 2004; 142[2]
  3. BJELAKOVIC, G. et al.:JAMA. 2007;297:842-857[3]
  4. Dichiarazione GVF sull'analisi Miller[4]