| formula strutturale | |||||||
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| Generale | |||||||
| Nome | Acido fumarico | ||||||
| Altri nomi | acido trans-butenedioico, acido trans-etilendicarbossilico | ||||||
| Formula molecolare | C4 H4 O4 | ||||||
| Numero CAS | 110-17-8 | ||||||
| Breve descrizione | cristalli bianchi, quasi inodori | ||||||
| Proprietà | |||||||
| Massa molare | 116,07 g mol | ||||||
| Stato della materia | risolto | ||||||
| Densità | 1,64 g cm | ||||||
| Punto di fusione | 287 °C (sublimato) | ||||||
| Punto di ebollizione | 290 °C (sublimato) | ||||||
| Pressione di vapore | <0,001 hPa (20°C) | ||||||
| valore pKa |
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| Solubilità | solubile in etanolo, poco solubile in acqua (4,9 g l) | ||||||
| Istruzioni di sicurezza | |||||||
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| MAC | non impostato | ||||||
| WGK | 1 (leggermente pericoloso per l'acqua) | ||||||
| Ove possibile e comune, vengono utilizzate le unità SI. Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard. | |||||||
acido fumarico è il nome banale dell'acido dicarbossilico insaturo acido trans-butenedioico , anche acido transetilendicarbossilico chiamato. I loro sali sono chiamati fumarati . La forma isomerica cis è chiamata acido maleico.
Proprietà
A pressione normale, l'acido fumarico non ha un punto di fusione, ma sublima a circa 287 °C. Forma cristalli bianchi, quasi inodori, infiammabili a temperatura ambiente. L'acido è un agente riducente, il che spiega il suo uso come conservante. La soluzione acquosa ha una reazione fortemente acida:1 l di acqua con 4,9 g di acido fumarico disciolti in essa ha un pH di 2,1. L'acido diprotico ha un pKa1 di 3.0 e un pKa2 da 4.5.
Evento e produzione
L'acido fumarico si trova in varie piante, funghi e licheni. Prende il nome dalla fumaria comune (Fumaria officinalis) , che contiene quantità maggiori dell'acido. Sinteticamente, l'acido fumarico è prodotto dall'acido maleico mediante isomerizzazione; ciò avviene mediante riscaldamento a oltre 150 °C, mediante radiazione UV o cataliticamente in soluzione acquosa.
Si manifesta anche negli organismi su diverse vie metaboliche biochimiche:
- come intermedio nel ciclo dell'acido citrico mediante ossidazione dell'acido succinico in presenza dell'enzima succinato deidrogenasi (una liasi);
- nel ciclo dell'urea mediante scissione dell'acido succinico arginina;
- mediante degradazione idrolitica di amminoacidi quali fenilalanina, tirosina
- per deaminazione dall'acido aspartico
Utilizzo
L'acido fumarico è utilizzato nell'industria alimentare come conservante E 297 e come sostituto dell'acido citrico, nella chimica sintetica per la produzione di poliestere; in medicina, gli esteri dell'acido fumarico sono usati per trattare la psoriasi e attualmente valutato per la sua idoneità al trattamento di pazienti con sclerosi multipla; nell'allevamento dei suini, l'acido fumarico viene utilizzato come additivo per mangimi per suinetti per mantenere il valore del pH nell'intestino e prevenire le infezioni correlate alla colite.
Storico
Nel 1937 Albert Szent-Györgyi ricevette il Premio Nobel per la Medicina per il suo lavoro biochimico, compreso l'acido fumarico.
Fonti
- ↑ Acido fumarico presso BGIA Gestis
- ↑ A. Reichert:Titolazioni potenziometriche in teoria e pratica
- ↑ Kappos L, Miller DH, MacManaus DG et al. BG00012, un nuovo fumarato è efficace nei pazienti con sclerosi multipla recidivante-remittente . Mult Scler 2006;12 :S85.
