| formula strutturale | |||||||
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| Generale | |||||||
| Nome | acido benzoico | ||||||
| Altri nomi |
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| Formula molecolare | C7 H6 O2 | ||||||
| Numero CAS | 65-85-0 | ||||||
| Breve descrizione | solido incolore | ||||||
| Proprietà | |||||||
| Massa molare | 122,12 g mol | ||||||
| Stato della materia | risolto | ||||||
| Densità | 1,27 g cm | ||||||
| Punto di fusione | 122,1 °C | ||||||
| Punto di ebollizione | 250°C | ||||||
| Pressione di vapore | 1,3 hPa (20°C) | ||||||
| valore pKa | 4.2 | ||||||
| Solubilità |
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| Istruzioni di sicurezza | |||||||
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| MAC | non specificato | ||||||
| LD50 | 1700 mg kg (ratto, per via orale) | ||||||
| Ove possibile e comune, vengono utilizzate le unità SI. Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard. | |||||||
Acido benzoico è un acido carbossilico aromatico. È costituito da un radicale fenilico con un gruppo carbossilico.
Proprietà
L'acido benzoico forma fiocchi incolori e lucenti o cristalli aghiformi che sono solo leggermente solubili in acqua fredda ma più solubili in acqua calda. Al di sopra di 370 °C, l'acido benzoico si decompone in benzene e anidride carbonica (CO2 ). L'acido benzoico ha un odore intenso ed è altamente combustibile. I massimi di assorbimento sono a lunghezze d'onda di 227 e 273 nm.
Occorrenze
Un componente importante della resina benzoino, l'acido benzoico si trova in molte miscele di incenso. Oltre alle resine, l'acido benzoico si trova anche nella frutta come prugne, mirtilli e mirtilli.
L'acido benzoico può essere ottenuto dalla resina di una specie arborea (benzoino siamese e benzoino di Sumatra) originaria dell'Indonesia.
Produzione
Tecnicamente viene prodotto ossidando il toluene con biossido di manganese e acido solforico in presenza di manganese naftenato, oppure facendolo reagire con permanganato di potassio. B. ossida il pentossido di vanadio.
Inoltre, l'acido benzoico può essere prodotto dal bromobenzene tramite una reazione di Grignard. Il bromobenzene reagisce con il magnesio per formare bromuro di fenilmagnesio, che reagisce con l'anidride carbonica per formare C6 H5 COOMgBr e infine aggiungendo una soluzione di acido cloridrico all'acido benzoico.
Utilizzo
L'acido benzoico viene utilizzato nella produzione di esteri dell'acido benzoico, utilizzati nell'industria dei profumi. Inoltre, l'acido benzoico viene utilizzato per i plastificanti nella preparazione di composti benzoilici come il cloruro di benzoile e il perossido di dibenzoile.
Nell'industria alimentare, l'acido benzoico (E 210) è usato come conservante, soprattutto per i cibi in salamoia. A causa della migliore solubilità, l'uso di sali è più comune:benzoato di sodio (E 211), benzoato di potassio (E 212), benzoato di calcio (E 213). L'acido benzoico si trova spesso negli alimenti a lunga conservazione come B. utilizzato in ketchup, salsicce, senape e altre salse, margarina, insalate di pesce e molti altri prodotti come conservante. L'azione batteriostatica e fungistatica si basa sull'effetto inibitorio sugli enzimi che abbattono le specie reattive dell'ossigeno (catalasi e perossidasi), provocando l'accumulo di perossido di idrogeno nelle cellule dei microrganismi. Questo alla fine porta alla loro morte. Nell'organismo umano, l'acido benzoico è innocuo perché l'accumulo viene impedito convertendo ed espellendo la sostanza come acido ippurico.
L'acido benzoico è altamente tossico per molti animali (ad esempio cani e gatti).
L'acido benzoico è una sostanza di titolo primario secondo la farmacopea.
Fonti
- ↑ Voce sull'acido benzoico nel database delle sostanze GESTIS della BGIA, recuperato il 22 agosto 2007 (JavaScript richiesto)
- ↑ Acido benzoico a ChemIDplus
