| formula strutturale | |||||||
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| Generale | |||||||
| Nome | Acido sorbico | ||||||
| Altri nomi | acido (E,E)-2,4-esadienoico | ||||||
| Formula molecolare | C6 H8 O2 | ||||||
| Numero CAS | 110-44-1 | ||||||
| Breve descrizione | aghi incolori | ||||||
| Proprietà | |||||||
| Massa molare | 112,13 g/mol | ||||||
| Stato della materia | risolto | ||||||
| Densità | 1,2 g/cm (a 20 °C) | ||||||
| Punto di fusione | 134 °C | ||||||
| Punto di ebollizione | circa 228 °C (decomposizione) | ||||||
| Solubilità | 1,6 g/L a 20 °C | ||||||
| Istruzioni di sicurezza | |||||||
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| LD50 | 10 g kg (ratto, orale) | ||||||
| Ove possibile e comune, vengono utilizzate le unità SI. Salvo diversa indicazione, i dati forniti si applicano a condizioni standard. | |||||||
L'acido sorbico è un acido carbossilico diinsaturo. Viene utilizzato sia come acido libero che sotto forma di suoi sali (sorbati ) usato come conservante.
Proprietà dell'acido
L'acido sorbico è solo leggermente solubile in acqua fredda, ma facilmente solubile in acqua calda. L'acido sorbico è facilmente solubile in alcoli, acido acetico glaciale, acetone e toluene. Assorbe luce ad un massimo di 264 nm, il valore di pKa è 4,76.
Sintesi
In laboratorio, l'acido sorbico è prodotto da una condensazione di Knoevenagel. Per fare questo, l'acido malonico viene sciolto in piridina, quindi fatto reagire con crotonaldeide e piperidina. Un'altra possibilità è la reazione di chetene e 2-butenale in un solvente inerte e un catalizzatore (ad esempio un sale di zinco (II)). Questo dà un estere polimerico dell'acido 3-idrossi-4-esenoico, che può essere convertito in acido sorbico mediante riscaldamento o trattamento con un alcali.
Evento naturale
In natura, l'acido sorbico è sotto forma del suo tautomero lattone come acido parasorbico contenuto nelle fragole. Il sorbo Sorb noi aucuparia era anche l'omonimo del Sorb acido ynico. L'acido parasorbico è correttamente chiamato 5,6-diidro-6-metil-2H-piran-2-one ed è un liquido oleoso dall'odore dolce e aromatico. Da questo, precedentemente noto come Olio di Sorbin Il composto a cui si fa riferimento era acido sorbico libero mostrato per la prima volta nel 1859. Infine, l'acido sorbico si trova anche nel vino e legato chimicamente nel grasso di alcune specie di afidi (afidi).
Utilizzare come conservante
L'acido sorbico è utilizzato principalmente come conservante per alimenti e mangimi, prodotti farmaceutici, cosmetici e detergenti. Nella produzione del vino è consentita l'aggiunta di un massimo di 200 mg/l (Germania e Austria) o 1 g/l (USA) al mosto o al vino. Tuttavia, poiché l'acido non agisce contro i batteri lattici e da questi al sorbinolo (E,E -2,4-Hexadien-1-ol) si riduce, possono verificarsi cambiamenti indesiderabili e irreversibili nel gusto (tono di geranio) del vino. Viene utilizzato o l'acido sorbico stesso (E 200), ma di solito uno dei suoi sali, poiché questi sono più solubili in acqua. Il sorbato di potassio (E 202) e il sorbato di calcio (E 203) sono di importanza industriale. A differenza di questi due, il sorbato di sodio (E 201) è estremamente sensibile all'ossidazione e non viene prodotto industrialmente. A differenza dell'acido benzoico, l'acido sorbico è organolettico, cioè non può essere percepito in termini di odore o gusto.
Prodotti da forno, margarina, formaggio e salsicce, tra le altre cose, sono conservati con acido sorbico. L'innocuità dell'acido sorbico per la salute è stata dimostrata in vari studi sull'alimentazione. Il potenziale allergenico è classificato come basso perché viene utilizzato nel corpo umano come un acido grasso del cibo. In rari casi, però, può scatenare allergie e, come acido, irritare le mucose o la pelle di persone molto sensibili. La DGA dell'acido sorbico è di 0-25 mg/kg di peso corporeo. È approvato come additivo alimentare in quasi tutti i paesi europei e ha il cosiddetto status GRAS (G) negli USA energicamente R riconosciuto a s S afè).
Un altro importante ambito di applicazione è la stabilizzazione del vino alla rifermentazione da parte dei lieviti ancora presenti. Esiste però un certo rischio che si formi il cosiddetto "tono geranio", ovvero una colorazione indesiderata del vino. Ciò si verifica quando l'acido sorbico viene scomposto dai batteri lattici, motivo per cui il vino viene solitamente stabilizzato ulteriormente con anidride solforosa.
Effetto dell'acido sorbico contro i microrganismi
L'effetto antimicrobico dell'acido sorbico si basa ancora una volta su vari fattori. Da un lato, è diretto contro vari enzimi nelle cellule dei microrganismi. Sono interessati principalmente gli enzimi del metabolismo dei carboidrati come l'enzima emulasi. Inoltre, l'acido sorbico ha un'influenza relativamente forte sul ciclo dell'acido citrico. Lì inibisce, tra l'altro, l'enzima isocitrato deidrogenasi, e quindi il passaggio dall'acido isocitrico all'acido ossalosuccinico, nonché l'enzima α-chetoglutarato deidrogenasi, ovvero la conversione dell'acido α-chetoglutarico in acido succinico.
Inoltre, l'acido sorbico forma legami covalenti con i suoi doppi legami con gruppi di enzimi SH, inattivandoli così. Si presume che l'effetto inibitorio dell'acido sorbico contro i microrganismi sia dovuto all'inibizione di diversi enzimi. Si presume inoltre che l'acido sorbico abbia un effetto sulla parete cellulare. Anche a concentrazioni molto basse, inibisce l'assorbimento di aminoacidi come serina o alanina.
Affinché sia efficace nella cellula del microrganismo, deve penetrare nella parete cellulare. Preferibilmente, la parte acida non dissociata entra nella cellula. Questo è anche il più importante quando si tratta dell'efficacia della sostanza. A un pH di 3,15, il 40% dell'acido sorbico presente può entrare all'interno della cellula. Questo dimostra ancora una volta la dipendenza dei conservanti dal valore del pH.
Se l'acido sorbico è presente in basse concentrazioni e allo stesso tempo in una carica batterica elevata, i microrganismi possono includere gli acidi sorbici nel loro metabolismo. Ciò significa che l'acido sorbico è adatto solo per mantenere gli alimenti igienicamente sicuri e non per ripristinare condizioni asettiche, cosa non consentita nella pratica di conservazione degli alimenti.
Riferimenti
- Acido sorbico come conservante, Vogel, Prahl, VEB Fachbuchverlag Leipzig, 1968 - Sorbate Food Preservatives, John N. Sofos, CRC Press, 1988, ISBN 0-8493-6786-7
