| formule structurelle | |||||||
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| Général | |||||||
| Nom | acide malique | ||||||
| Autres noms | |||||||
| Formule moléculaire | C4 H6 O5 | ||||||
| Numéro CAS | 6915-15-7 | ||||||
| Propriétés | |||||||
| Masse molaire | 134,09 g mol | ||||||
| État de la matière | corrigé | ||||||
| Densité | 1 609 g cm | ||||||
| Point de fusion | ~100 °C | ||||||
| Solubilité | |||||||
| Consignes de sécurité | |||||||
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| Lorsque cela est possible et courant, les unités SI sont utilisées. Sauf mention contraire, les données indiquées s'appliquent dans des conditions standard. | |||||||
Acide malique ou acide malique (également acide 2-hydroxysuccinique) est un acide dicarboxylique qui se présente sous forme d'acide D-malique dextrogyre et d'acide L-malique lévogyre. La forme L est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique. Dans la nature, l'acide malique se trouve dans les pommes non mûres, les coings, les raisins, les épine-vinette, les sorbes et les groseilles. Les sels de l'acide malique sont appelés malate.
Historique
L'acide malique a été isolé du jus de pomme et décrit par Carl Wilhelm Scheele en 1785.
Propriétés
L'acide malique a un atome de carbone asymétrique et est donc optiquement actif. Ci-dessous, l'acide L-malique dans la projection de Fischer.
COOH
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HO-*C-H Apfelsäure
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H-C-H * asymmetrisches C-Atom
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COOH
L'énantiomère de l'acide L-malique, l'acide D-malique, porte le groupe OH à droite dans la projection de Fischer.
Utilisation
Tant la forme L naturelle que la forme synthétique D peuvent être utilisées comme additifs alimentaires (E 296). En pratique, leur utilisation est plutôt faible en raison du prix relativement élevé. Au lieu de cela, l'acide citrique (E 330) ou l'acide phosphorique (E 338) moins cher est généralement utilisé.
Fabrication
L'acide malique et ses sels (malates) sont obtenus chimiquement à partir de l'acide fumarique (E 297) ou en tant que produit métabolique de bactéries et de champignons (par exemple Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia). Le malate de sodium (E 350), le malate de potassium (E 351) et le malate de calcium (E 352) sont utilisés comme additifs dans les chips.
