| formule structurelle | |||||||
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| Général | |||||||
| Nom | Acide fumarique | ||||||
| Autres noms | |||||||
| Formule moléculaire | C4 H4 O4 | ||||||
| Numéro CAS | 110-17-8 | ||||||
| Brève description | cristaux blancs presque inodores | ||||||
| Propriétés | |||||||
| Masse molaire | 116,07 g mol | ||||||
| État de la matière | corrigé | ||||||
| Densité | 1.64g cm | ||||||
| Point de fusion | 287 °C (sublimé) | ||||||
| Point d'ébullition | 290 °C (sublimé) | ||||||
| Pression de vapeur | |||||||
| valeur pKa |
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| Solubilité | |||||||
| Consignes de sécurité | |||||||
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| MAK | |||||||
| WGK | 1 (légèrement dangereux pour l'eau) | ||||||
| Lorsque cela est possible et courant, les unités SI sont utilisées. Sauf mention contraire, les données indiquées s'appliquent dans des conditions standard. | |||||||
acide fumarique est le nom trivial de l'acide dicarboxylique insaturé acide trans-butènedioïque , également acide trans-éthylènedicarboxylique appelé. Leurs sels sont appelés fumarates . La forme cis isomérique est appelée acide maléique.
Propriétés
Sous pression normale, l'acide fumarique n'a pas de point de fusion, mais se sublime à environ 287 ° C. Il forme des cristaux blancs, presque inodores et inflammables à température ambiante. L'acide est un agent réducteur, ce qui explique son utilisation comme conservateur. La solution aqueuse a une réaction fortement acide :1 litre d'eau avec 4,9 g d'acide fumarique dissous a un pH de 2,1. L'acide diprotique a un pKa1 de 3,0 et un pKa2 à partir de 4.5.
Occurrence et production
L'acide fumarique se trouve dans diverses plantes, champignons et lichens. Il tire son nom de la fumeterre commune (Fumaria officinalis) , qui contient de plus grandes quantités d'acide. Synthétiquement, l'acide fumarique est produit à partir de l'acide maléique par isomérisation; cela se fait par chauffage à plus de 150 °C, par rayonnement UV ou catalytiquement dans une solution aqueuse.
Il survient également dans des organismes sur différentes voies métaboliques biochimiques :
- comme intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique par oxydation de l'acide succinique en présence de l'enzyme succinate déshydrogénase (une lyase) ;
- dans le cycle de l'urée en séparant l'acide succinique de l'arginine ;
- par dégradation hydrolytique d'acides aminés tels que la phénylalanine, la tyrosine
- par désamination à partir d'acide aspartique
Utilisation
L'acide fumarique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme conservateur E 297 et comme substitut de l'acide citrique, en chimie de synthèse pour la production de polyester; en médecine, les esters d'acide fumarique sont utilisés pour traiter le psoriasis et actuellement évalué pour son adéquation au traitement des patients atteints de sclérose en plaques ; dans l'élevage porcin, l'acide fumarique est utilisé comme additif alimentaire pour les porcelets afin de maintenir la valeur du pH dans l'intestin et de prévenir les infections liées à la colite.
Historique
En 1937, Albert Szent-Györgyi reçoit le prix Nobel de médecine pour ses travaux biochimiques, notamment sur l'acide fumarique.
Origine
- ↑ Acide fumarique chez BGIA Gestis
- ↑ A. Reichert :Les titrages potentiométriques en théorie et en pratique
- ↑ Kappos L, Miller DH, MacManaus DG et al. BG00012, un nouveau fumarate est efficace chez les patients atteints de sclérose en plaques récurrente-rémittente . Mult Scler 2006 ;12 :S85.
