tocophérol

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formule structurelle
Général
Nom commun Vitamine E
Autres noms
  • α-tocophérol
  • (2R )-2,5,7,8-tétraméthyl-2-
    [(4R ,8R )-4,8,12-triméthyltridécyl]-
    3,4-dihydro-2H -chromène-6-ol
Formule moléculaire C29 H50 O2
Numéro CAS 10191-41-0'
Brève description liquide jaune à brun
Occurrences céréales, noix, graines, huiles végétales, lait, œufs
Physiologie
fonction Antioxydant
Besoins quotidiens Femmes :12 mg, hommes :14 mg
Conséquences de la pénurie Infertilité, symptômes non spécifiques tels que :peau sèche et ridée, fatigue, cicatrisation réduite
Surdosage >300 mg/jour
Propriétés
Masse molaire 430,71 g/mol
État de la matière liquide
Densité 0.95g cm
Point de fusion 2,5-3,5 °C
Point d'ébullition 393 °C
Solubilité liposoluble, <1 mg/l dans l'eau
Lorsque cela est possible et courant, les unités SI sont utilisées. Sauf mention contraire, les données indiquées s'appliquent dans des conditions standard.

Vitamine E est un terme collectif pour un groupe de (à ce jour) huit substances liposolubles ayant des effets antioxydants et non antioxydants. La vitamine E est un composant de toutes les membranes cellulaires animales, mais n'est formée que par des organismes photosynthétiquement actifs tels que les plantes et les cyanobactéries. Quatre des huit formes connues de vitamine E sont le tocophérol e appelé [dérivé des mots grecs anciens :τόκος/tókos "naissance" et φέρειν/phérein "porter", "apporter"]. Les quatre autres formes de vitamine E connues à ce jour sont appelées tocotriénols. Souvent, le terme vitamine E est utilisé "à tort" uniquement pour l'α-tocophérol, la forme la plus active de toutes les formes de vitamine E.

Descriptif

La structure de base de toutes les formes de vitamine E est un cycle chromane hydroxylé en position 6, qui est lié en position 2 par une chaîne latérale saturée dans le cas des tocophérols et par une chaîne latérale insaturée dans le cas des tocotriénols. Les tocophérols et les tocotriénols sont divisés en une forme α, β, γ ou δ selon la méthylation du cycle chromane.

Nom structure R R R α-tocophérol CH3 CH3 CH3 β-tocophérol CH3 H CH3 γ-tocophérol H CH3 CH3 δ-tocophérol H H CH3 Nom structure R R R α-tocotriénol CH3 CH3 CH3 β-tocotriénol CH3 H CH3 γ-tocotriénol H CH3 CH3 δ-tocotriénol H H CH3

Tâche/Fonction

Le composé naturel le plus important avec une activité de vitamine E pour l'homme est l'α-tocophérol. Le γ-tocophérol, qui se trouve principalement dans les produits à base de soja, ne montre que peu d'activité. Dans le LDL humain, une lipoprotéine, l'α-tocophérol et, en petites concentrations, le γ-tocophérol sont également présents.

L'une de ses fonctions les plus importantes est celle d'un antioxydant soluble dans les lipides capable de protéger les acides gras polyinsaturés des lipides membranaires, des lipoprotéines et des graisses de dépôt contre la destruction par oxydation (peroxydation des lipides). Les radicaux libres attaqueraient les doubles liaisons des acides gras des membranes cellulaires et organites. Le tocophérol agit comme un piégeur de radicaux libres, en ce sens qu'il devient lui-même un radical libre lent, car stabilisé par résonance. Le radical toccophérol est ensuite réduit pour former un radical ascorbate. Le radical ascorbate est régénéré à l'aide de GSH. Le disulfure GSSG est formé.

Chez certains animaux, la vitamine E a une fonction de contrôle des gonades et est donc également appelée vitamine anti-stérilité.

Le corps humain peut le stocker pour qu'une seule dose puisse fonctionner pendant longtemps.La vitamine E est censée protéger contre les crises cardiaques, le cancer et la maladie d'Alzheimer, ralentir le processus de vieillissement, protéger les globules rouges, renforcer les muscles et les nerfs, améliorer la circulation sanguine. circulation et prévenir les dépôts vasculaires. Un effet utile de l'apport artificiel n'a pas encore été prouvé.

Lors de la préparation des aliments, la perte de préparation moyenne est de 10 %. Réchauffer la graisse de friture détruit la vitamine restante.

Occurrences

Le tocophérol se trouve principalement dans les aliments végétaux :céréales, noix, graines et huiles végétales, en particulier les huiles de germe et les huiles de cuisson pressées à froid de bonne qualité. L'huile d'olive, le lait et les œufs sont fréquemment cités comme les principales sources de vitamine E pour l'homme, mais certains types de légumes le sont également.

Les sources particulièrement riches en vitamine E sont :

  • Huile de germe de blé (174-176 mg/100 g)
  • Huile de tournesol (60 mg/100 g)
  • Graines de lin (57 mg/100 g)
  • Huile de noix (39 mg/100 g)
  • Huile de maïs (31-34 mg/100 g)
  • Huile de carthame (29-45 mg/100 g)
  • Huile de sésame (28 mg/100 g)
  • Noisettes (27 mg/ 100 g)
  • Huile d'arachide (25 mg/100 g)
  • Huile de colza 25 mg/100 g)
  • Amandes (25 mg/100 g)
  • Huile de palme (25 mg/100 g)
  • Huile de colza (20 mg/100 g)
  • Huile de soja (17-25 mg/100 g)
  • Huile d'olive (12-40 mg/100 g)
  • Salsifis noirs (6 mg/100 g)
  • Huile de lin (5,8 mg/100 g)

La vitamine E est également produite synthétiquement (par exemple par BASF, E. Merck (Inde) et F. Hoffmann-La Roche) sous forme de mélange racémique. Cependant, le tocophérol synthétique est relativement instable et est donc généralement pourvu d'un groupe acétyle. Voir aussi acétate de dl-α-tocophéryle. L'effet biologique de l'acétate de dl-α-tocophéryle n'est pas le même que celui de la vitamine E naturelle car le corps humain est le mieux à même de traiter le d-α-tocophérol. La raison en est :la protéine de transfert de l'α-tocophérol (α-TTP) dans le foie, qui est responsable du transport de la vitamine E via les VLDL dans la circulation sanguine, a la plus grande affinité pour l'α-tocophérol naturel.

En raison de son effet antioxydant, la vitamine E est également utilisée comme additif (E 306-309) dans les aliments, les cosmétiques (crèmes solaires) et les peintures. Récemment, il existe même des préservatifs avec un revêtement de vitamine E; ici la vitamine E est censée augmenter la résistance à la déchirure.

Besoin

La dose quotidienne recommandée chez l'adulte sain (selon la DGE) est de :12 mg (femme)/14 mg (homme) par jour. Les femmes enceintes et allaitantes ont un besoin accru.

Symptômes de carence (hypovitaminose)

Les symptômes de carence chez l'homme sont aujourd'hui très rares en Europe, car le tocophérol peut être très bien stocké dans le foie et dans le tissu adipeux. Les symptômes de carence avérés ne surviennent généralement qu'en relation avec des maladies dans lesquelles l'absorption simultanée des graisses est perturbée. Les conséquences de l'hypovitaminose sont :

  • peau sèche et ridée
  • Difficulté à se concentrer
  • Sous-performance
  • Fatigue
  • irritabilité
  • blessures qui cicatrisent mal
  • Prévention de l'athérosclérose

Conséquences d'un surdosage (hypervitaminose)

Contrairement aux autres vitamines liposolubles que sont la vitamine A, la vitamine D et la vitamine K, la vitamine E ne s'accumule pas dans les tissus adipeux de l'organisme, mais peut être excrétée principalement par le foie et les reins. L'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) définit le niveau d'apport supérieur tolérable (UL), c'est-à-dire la quantité qu'un adulte en bonne santé peut consommer quotidiennement à vie sans crainte de risques pour la santé) comme une prise de 300 mg par jour, soit près de 450 unités internationales (IE) . Cependant, une mortalité accrue a été trouvée pour des doses> 400 UI dans deux méta-analyses. Le travail de MILLER a été critiqué parce que les études incluses ne contenaient que des patients à haut risque.

Historique

La vitamine E a été découverte comme une "vitamine de fertilité". Herbert M. Evans et Katherine S. En 1922, Bishop (deux chercheurs américains) ont été les premiers à signaler un facteur liposoluble jusque-là inconnu qui était nécessaire à la reproduction des rats. Dans les années qui ont suivi, ce facteur a été isolé principalement de l'huile de germe de blé, d'avoine et de maïs, reconnue comme une vitamine et maintenant appelée vitamine E en raison des vitamines A, B, C et D déjà connues. La structure de la vitamine E (ici l'α-tocophérol) a été élucidée en 1938, et la première synthèse chimique a eu lieu la même année. Des représentants des tocotriénols, qui appartiennent également aux formes de la vitamine E, ont été décrits et synthétisés pour la première fois en 1956.

  • vitamines,
  • acétate de dl-α-tocophéryle,
  • Capacité antioxydante équivalente de Trolox,
  • lipofuscine,
  • Hypovitaminose, Hypervitaminose

Origine

  1. Apports maximaux tolérables pour les vitamines et les minéraux ISBN 92-9199-014-0 12/2005[1]
  2. MILLER, E. R. et al. :Ann. Interne. Médical 2004 ; 142[2]
  3. BJELAKOVIC, G. et al. :JAMA. 2007;297:842-857[3]
  4. Déclaration du GVF sur l'analyse de Miller[4]