Éster de ácido fosfórico son ésteres de ácido orto-fosfórico, que se forman formal o realmente por la reacción del ácido y el alcohol con la eliminación del agua. Se les puede llamar fosfatos orgánicos pero no pertenecen al grupo de los compuestos organofosforados ya que no existe enlace carbono-fósforo.
Estructura
Se distingue entre monoéster, diéster y triéster:
Se diferencian de los ésteres de ácidos difosfóricos y ácidos trifosfóricos (-> trifosfato pentasódico), ambos monoésteres.
En el organismo, los ésteres de ácido fosfórico son vitales porque, como productos intermedios de numerosos procesos metabólicos, están involucrados en prácticamente todos los procesos biológicos. (ver, por ejemplo, trifosfato de adenosina) Se debe hacer una distinción entre los ésteres de ácido fosfórico y los ésteres de ácido tiofosfórico y ditiofosfórico, a veces altamente tóxicos, que también pertenecen a los compuestos organofosforados.
Uso (general)
Los ésteres de ácido fosfórico se utilizan en plásticos y pinturas como plastificantes, retardadores de llama, endurecedores, como colorantes y adhesivos al aplicar pinturas y pinturas, en el tratamiento de superficies metálicas como sustancias limpiadoras, inhibidoras de la corrosión y promotoras de la adhesión, como auxiliares para textiles y papel, como agentes de limpieza, fluidos hidráulicos, aceite y aditivos para combustibles.
Uso como pesticidas
Los compuestos organofosforados y los ésteres de ácido fosfórico son el grupo más grande y diverso de ingredientes activos contra insectos (insecticidas) y ácaros (acaricidas). Ejemplos de insecticidas de esta clase de sustancias son Phoxim, Diclorvos (DDVP), Fentión, Clorpirifos, Paratión (E 605) y sus derivados metílicos y etílicos, y Bladan.
Propiedades
- Fácilmente hidrolizable (escindible con agua) y también fácilmente degradable enzimática y abióticamente
- parcialmente muy fácilmente soluble en grasa (lipófilo)
- alta toxicidad y baja tasa de aplicación asociada
- gran variabilidad de las conexiones, i. h son posibles muchas conexiones diferentes, por lo que no hay riesgo de que se desarrolle resistencia.
Efecto tóxico
El efecto tóxico en humanos se basa en una inhibición del centro esterático (irreversible) de la acetilcolinesterasa y, por lo tanto, conduce inicialmente a una inundación de acetilcolina con síntomas muscarínicos y similares a los de la nicotina (ver también receptores de acetilcolina). Los impulsos nerviosos constantes luego conducen a la parálisis y luego a la muerte por parálisis respiratoria. Sin embargo, la toxicidad de los compuestos individuales es muy diferente.
Historia
El desarrollo de esta clase de compuestos comenzó a principios de 1900 por August Michaelis y Arbusov , que son los fundadores de la química clásica del fósforo. Sin embargo, el efecto biológico de los ésteres de ácido fosfórico orgánico no fue reconocido hasta mediados de la década de 1930 por Gerhard Schrader, quien sintetizó los agentes de guerra Tabun (1936) y Sarin (1939) mientras buscaba acaricidas e insecticidas.
