Cystein

Cystein ist eine schwefelhaltige proteinogene Aminosäure. Die Seitenkette hat die strukturierte Summenformel -CH₂ -SH. Cystein existerade i den enantiomeren Formen D - och L -. I Proteinen kommit L -Cystein vor, där IUPAC-namnet är (2R )-2-Amino-3-merkapto-propansäure. Da die SH-Gruppe ene höhere Priorität as die COOH-Gruppe hat, ist L -Cystein die einzige proteinogene Aminosäure mit 2R -Konfiguration.

Zwei Cysteinreste können eine Disulfidbrücke ausbilden, wobei Cystin entsteht. Disulfidbrücken sind neben Wasserstoffbrückenbindungen, ionischen Bindungen und van-der-Waals-Kräften für die Ausbildung und den Erhalt der Tertiär- und Quartärstruktur der Proteine ​​verantwortlich.

Vorkommen

Lebensmittel

Cystein kom i vielen Lebensmitteln natürlich vor. Sein Gehalt ist aber in Lebensmitteln nur schwer isoliert zu bestimmen, daher wird er meist zusammen mit dem der nahe verwandten Aminosäure von Methionin angegeben. Die Folgende Liste innehåller en enda del av Cystein-Lieferanten sammansatt med Methionin-Cystein-Gehalt:

Egenskaper

Cystein könnte zu den nicht essentiellen Aminosäuren gezählt werden, då es vom Körper gebildet werden kan. Allerdings ist dazu die essentielle Aminosäure Methionin erforderlich. Daher wird Cystein üblicherweise als semiessentiell beträchtet. Als Bestandteil vieler Proteine ​​und Enzyme ist es ofta am Katalysemechanismus beteiligt.

Technische Gewinnung

Cystein kan wie alle Aminosäuren durch Einwirkung von Salzsäure auf Proteine ​​wie Keratin (meist aus kreatinreichen Geweben wie Menschen- oder Tierhaaren or Federn) durch Hydrolyse won were. Seit einiger Zeit ist die Darstellung auch durch Fermentation mit Bakterien, z. B. Escherichia coli , auch unter Einsatz gentechnisch veränderter Organismen möglich (siehe Darstellung Tryptofan).

Biosyntes och metabolism

Cystein wird biosynthetisch aus Serin, välches das Grundgerüst liefert, och Methionin über Homocystein, das die SH-Gruppe beiträgt, aufgebaut. Då är enzymet Cystathionin-Synthetase och Cystathionase erforderlich. Serin- oder Methioninmangel hemmen folglich die Cysteinsynthese.

Die Aminosäure kann durch α,β-Eliminierung abgebaut werden. Dabei entstehen Aminoacrylat und H₂ S. H₂ S wird zum Sulfat (SO₄ ) oxiderat. Aminoacrylat isomerisiert zum Iminopropionat, das hydrolytiska seine Aminogruppe abspaltet och så zum Pyruvat wird.

Durch Transaminierung kann es auch zum β-Mercaptopyruvat werden. Die Sulfit-Transferase überträgt Sulfit auf die Thiolgruppe und wandelt diese dadurch in ein Thiosulfat um. Nach Hydrolyse der Kohlenstoff-Schwefel-Bindung wird anschließend Pyruvat frei; das Thiosulfat (S₂ O₃ ) wird zum Sulfat oxidiert.

Cystein kan även oxideras av SH-Gruppen och släppas till Taurin decarboxylieren.

Durch genetisch bedingte Defekte im Cystintransporter kan nach Aufnahme im Magen-Darm-Trakt und Wiederaufnahme in der Niere eine Cystinurie entstehen. Die Mutation im rBAT-Gen betrifft auch den Stoffwechsel der Aminosäuren Lysin, Arginin och Ornithin, also die Polyamino-Aminosäuren.

Funktioner

Die Aminosäure kan Schwermetall-Ionen komplexieren. Sie wird daher unter anderem as Therapeutikum für Silber-Vergiftungen eingesetzt. Da es freie Radikale an die Thiolgruppe bindet, wird Cystein auch zur Vorbeugung von Strahlenschäden eingesetzt. Es wird vanligtvise in der Form von Acetylcystein (ACC bzw. NAC) verabreicht.

Lebensmittelzusatzstoff

Cystein wird als Mehlbehandlungsmittel eingesetzt. Es trägt zur beschleunigten Mehlreifung bei, was insbesondere bei automatisierten Backvorgängen, beispielsweise für Kekse, von großer Bedeutung ist. Es wird Teigen beigegeben, da es die Klebereigenschaften von Mehl förbättrat.

Daneben wird Cystein bei Diätzubereitungen, Futtermittel, Arzneimitteln och Kosmetika eingesetzt. Ferner ist es ein Grundstoff zur Aromaerzeugung, insbesondere für Fleisch- und Röstaromen. Als semiessentielle Aminosäure wird Cystein/Cystin adaptierter Muttermilch zugesetzt.

L -Cystein är i EU som Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 920 ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis ) für Lebensmittel als Mehlbehandlungsmittel zugelassen. Als Teil des Aromas är en separat Deklaration in fertigen Produkten nicht erforderlich.

Diese uneingeschränkte Verwendung von Cystein erscheint allerdings bedenklich, da einzelne Studien über durch Cystein (and other Lebensmittelzusatzstoffe) verursachte Hirnschädigungen existieren. (Siehe: John W. Olney – Wirken)

Therapeutische Wirkung

Cystein wird, verabreicht als Acetylcystein, zur symptomatischen Therapie von Husten, insbesondere in der Akut- und Rekonvaleszenzphase nach Erkältungskrankheiten, eingesetzt. Unter der Gabe von Cystein wird der im Verlauf dieser Erkrankungen vermehrt gebildete Bronchialschleim dünnflüssiger und kann so leichter abgehustet werden.
Die prinzipiell gleiche Wirkung hat das aus der Umsetzung von L -Cystein mit Iodessigsäure hergestellte Carbocystein ("Carbocistein"), das ebenfalls als Mukolytikum hergestellt und verkauft wird (beispielsweise Mucopront, Sedotussin, Transbronchin).

Weitere Anwendungsgebiete

In japanischen Friseursalons ersetzt Cystein, das Disulfidbindungen im Keratin aufzubrechen vermag, die in Europa übliche, streng riechende Thioglycolsäure, wenn es darum geht, Haare für Dauerwellen zu präparieren. Auch in Kosmetikprodukten wird Cystein verwendet:Es ist ein Radikalfänger, der diese zellschädigenden Stoffe unschädlich macht und für den in neueren Studien eine gewisse Vorbeugefunktion gegen neurodegenerative Erkrankungen postuliert wird. Allerdings scheint Cystein andererseits neueren Untersuchungen zufolge durch seine Eisenbindungsfähigkeit die Ablagerung von Cystein-Eisen-Komplexen im Gehirn - speziell im Globus pallidus und in der Substantia nigra pars reticulata z. B. bei NBIA - zu begünstigen.

Quellen

1. ↑ Cystein och Glutathion – wichtig för Zellen, Bindegewebe och Immunsystem hos Novamex
2. ↑ NBIA, tobias-schwarz.net, 6 november 2005