tokoferol

 Food Additives >> Livsmedelstillsatser >  >> Livsmedelstillsatser
strukturformel
Allmänt
Vanligt namn Vitamin E
Andra namn
  • α-tokoferol
  • (2R )-2,5,7,8-tetrametyl-2-
    [(4R ,8R )-4,8,12-trimetyltridecyl]-
    3,4-dihydro-2H -chromen-6-ol
Molekylformel C29 H50 O2
CAS-nummer 10191-41-0'
Kort beskrivning gul till brun vätska
Förekomster spannmål, nötter, frön, vegetabiliska oljor, mjölk, ägg
Fysiologi
funktion Antioxidant
Dagliga behov Kvinnor:12 mg, män:14 mg
Konsekvenser av brist Infertilitet, ospecifika symtom som:torr, rynkig hud, trötthet, minskad sårläkning
Överdosering >300 mg/dag
Egenskaper
Molarmassa 430,71 g/mol
Sakens tillstånd flytande
Densitet 0,95 g cm
Smältpunkt 2,5-3,5°C
Kokpunkt 393 °C
Löslighet fettlöslig, <1 mg/l i vatten
Där det är möjligt och vanligt, används SI-enheter. Om inget annat anges gäller de angivna uppgifterna under standardvillkor.

E-vitamin är en samlingsbeteckning för en grupp av (till dags dato) åtta fettlösliga ämnen med antioxidant- och icke-antioxidanteffekt. Vitamin E är en komponent i alla djurs cellmembran, men bildas endast av fotosyntetiskt aktiva organismer som växter och cyanobakterier. Fyra av de åtta kända vitamin E-formerna är tokoferol e kallas [härstammar från de antika grekiska orden:τόκος/tókos "födelse" och φέρειν/phérein "att bära", "föra"]. De andra fyra formerna av vitamin E som är kända hittills kallas tokotrienoler. Ofta används termen E-vitamin "av misstag" enbart för α-tokoferol, den mest aktiva formen av alla E-vitaminformer.

Beskrivning

Den grundläggande strukturen för alla former av vitamin E är en kromanring hydroxylerad vid position 6, som är länkad vid position 2 med en mättad sidokedja i fallet med tokoferoler och med en omättad sidokedja i fallet med tokotrienoler. Tokoferoler och tokotrienoler delas in i en α-, β-, γ- eller δ-form beroende på metyleringen av kromanringen.

Namn struktur R R R
α-tokoferol CH3 CH3 CH3
β-tokoferol CH3 H CH3
γ-tokoferol H CH3 CH3
δ-tokoferol H H CH3
Namn struktur R R R
α-tokotrienol CH3 CH3 CH3
β-tokotrienol CH3 H CH3
γ-tokotrienol H CH3 CH3
δ-tokotrienol H H CH3

Uppgift/funktion

Den viktigaste naturligt förekommande föreningen med vitamin E-aktivitet för människor är α-tokoferol. γ-tokoferol, som huvudsakligen finns i sojaprodukter, visar endast liten aktivitet. I humant LDL finns också ett lipoprotein, α-tokoferol och, i små koncentrationer, y-tokoferol.

En av dess viktigaste funktioner är en lipidlöslig antioxidant som kan skydda fleromättade fettsyror i membranlipider, lipoproteiner och depåfett från att förstöras av oxidation (lipidperoxidation). Fria radikaler skulle angripa dubbelbindningarna av fettsyrorna i cell- och organellmembran. Tokoferol fungerar som en renare av fria radikaler, genom att det i sig blir en trög, sedan resonansstabiliserad fri radikal. Toccoferolradikalen reduceras sedan för att bilda en askorbatradikal. Askorbatradikalen regenereras med hjälp av GSH. Disulfiden GSSG bildas.

Hos vissa djur har vitamin E en funktion för att kontrollera könskörtlarna och kallas därför också för ett antisterilitetsvitamin.

Människokroppen kan lagra det så att en enstaka dos kan fungera under lång tid.E-vitamin sägs skydda mot hjärtinfarkt, cancer och Alzheimers, bromsa åldrandeprocessen, skydda röda blodkroppar, stärka muskler och nerver, förbättra blodet cirkulation och förhindra vaskulära avlagringar. En användbar effekt av artificiellt intag har ännu inte bevisats.

När man lagar mat är den genomsnittliga förlustförlusten 10 %. Återuppvärmning av stekfett förstör det kvarvarande vitaminet.

Förekomster

Tokoferol finns främst i vegetabiliska livsmedel:spannmål, nötter, frön och vegetabiliska oljor, särskilt groddoljor och kallpressade matoljor av god kvalitet. Olivolja, mjölk och ägg nämns ofta som de viktigaste källorna till vitamin E för människor, men det är också vissa typer av grönsaker.

Särskilt rika källor till vitamin E är:

  • Vetegroddsolja (174-176 mg/100 g)
  • Solrosolja (60 mg/100 g)
  • Linfrö (57 mg/100 g)
  • Valnötsolja (39 mg/100 g)
  • Majsolja (31-34 mg/100 g)
  • Safflorolja (29-45 mg/100 g)
  • Sesamolja (28 mg/100 g)
  • Hasselnötter (27 mg/100 g)
  • Jordnötsolja (25 mg/100 g)
  • Rapsolja 25 mg/100 g)
  • Mandel (25 mg/100 g)
  • Palmolja (25 mg/100 g)
  • Rapsolja (20 mg/100 g)
  • Sojaolja (17-25 mg/100 g)
  • Olivolja (12-40 mg/100 g)
  • Svart salsify (6 mg/100 g)
  • Linolja (5,8 mg/100 g)

Vitamin E produceras också syntetiskt (t.ex. av BASF, E. Merck (Indien) och F. Hoffmann-La Roche) som en racemisk blandning. Syntetisk tokoferol är dock relativt instabil och förses därför vanligtvis med en acetylgrupp. Se även dl-a-tokoferylacetat. Den biologiska effekten av dl-α-tokoferylacetat är inte densamma som den av naturligt vitamin E eftersom människokroppen bäst kan bearbeta d-α-tokoferol. Anledningen till detta:α-tokoferolöverföringsproteinet (α-TTP) i levern, som ansvarar för transport av vitamin E via VLDL in i blodomloppet, har den högsta affiniteten för naturligt α-tokoferol.

På grund av sin antioxidanteffekt används E-vitamin även som tillsats (E 306-309) i livsmedel, kosmetika (solskyddsmedel) och färger. Nyligen finns det till och med kondomer med E-vitaminbeläggning; här ska vitamin E öka rivhållfastheten.

Behöver

Den rekommenderade dagliga dosen för friska vuxna (enligt DGE) är:12 mg (kvinnor)/14 mg (män) per dag. Gravida och ammande kvinnor har ett ökat behov.

Bristsymtom (hypovitaminos)

Bristsymtom hos människor är mycket sällsynta i Europa idag, eftersom tokoferol kan lagras mycket bra i levern och i fettvävnad. Bevisade bristsymtom uppstår vanligtvis endast i samband med sjukdomar där den samtidiga upptaget av fetter störs.Konsekvenser av hypovitaminos är:

  • torr, rynkig hud
  • Svårigheter att koncentrera sig
  • Underprestation
  • Trötthet
  • irritabilitet
  • dåligt läkande sår
  • Förebyggande av ateroskleros

Konsekvenser av överdosering (hypervitaminos)

Till skillnad från de andra fettlösliga vitaminerna A-vitamin, D-vitamin och K-vitamin ansamlas E-vitamin inte i kroppens fettvävnad utan kan utsöndras i första hand via levern och njurarna. Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) definierar den tolerabla övre intagsnivån (UL), det vill säga den mängd som en frisk vuxen kan konsumera dagligen hela livet utan rädsla för hälsorisker) som att ta 300 mg dagligen, alltså nästan 450 internationella enheter (IE) . Däremot fann man ökad mortalitet för doser> 400 IE i två metaanalyser. MILLERS arbete har kritiserats eftersom de ingående studierna endast innehöll högriskpatienter.

Historik

Vitamin E upptäcktes som ett "fertilitetsvitamin". Herbert M. Evans och KatherineS. År 1922 var Bishop (två amerikanska forskare) de första att peka ut en tidigare okänd fettlöslig faktor som var nödvändig för fortplantning av råttor. Under åren som följde isolerades denna faktor främst från vetegroddsolja, havre och majs, erkänd som vitamin och nu kallad vitamin E på grund av de redan kända vitaminerna A, B, C och D. Strukturen av vitamin E (här α-tokoferol) klargjordes 1938, och den första kemiska syntesen ägde rum samma år. Representanter för tokotrienolerna, som också tillhör vitamin E-formerna, beskrevs och syntetiserades första gången 1956.

  • vitaminer,
  • dl-a-tokoferylacetat,
  • Trolox ekvivalent antioxidantkapacitet,
  • lipofuscin,
  • Hypovitaminos, Hypervitaminos

Källor

  1. Maximalt tolererbart intag av vitaminer och mineraler ISBN 92-9199-014-0 12/2005[1]
  2. MILLER, E.R. et al.:Ann. Inre. Medical 2004; 142[2]
  3. BJELAKOVIC, G. et al.:JAMA. 2007;297:842-857[3]
  4. GVF-uttalande om Miller-analysen[4]