| wzór strukturalny | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Ogólne | |||||||
| Nazwa | Kwas sorbowy | ||||||
| Inne nazwy | kwas (E,E)-2,4-heksadienowy | ||||||
| Formuła molekularna | C6 H8 O2 | ||||||
| Numer CAS | 110-44-1 | ||||||
| Krótki opis | bezbarwne igły | ||||||
| Właściwości | |||||||
| Masa molowa | 112,13 g/mol | ||||||
| Stan materii | naprawiono | ||||||
| Gęstość | 1,2 g/cm (w 20 °C) | ||||||
| Temperatura topnienia | 134 °C | ||||||
| Temperatura wrzenia | ok. 228 °C (rozkład) | ||||||
| Rozpuszczalność | 1,6 g/l w 20 °C | ||||||
| Instrukcje bezpieczeństwa | |||||||
| |||||||
| LD50 | 10 g kg (szczur, doustnie) | ||||||
| Tam, gdzie jest to możliwe i powszechne, używane są jednostki SI. O ile nie zaznaczono inaczej, podane dane dotyczą standardowych warunków. | |||||||
Kwas sorbinowy jest dwunienasyconym kwasem karboksylowym. Stosowany jest zarówno jako wolny kwas, jak i w postaci jego soli (sorbiniany ) używany jako środek konserwujący.
Właściwości kwasu
Kwas sorbowy jest słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie, ale łatwo rozpuszczalny w gorącej wodzie. Kwas sorbowy jest łatwo rozpuszczalny w alkoholach, lodowatym kwasie octowym, acetonie i toluenie. Absorbuje światło przy maksymalnie 264 nm, wartość pKa wynosi 4,76.
Synteza
W laboratorium kwas sorbinowy jest wytwarzany przez kondensację Knoevenagela. W tym celu kwas malonowy rozpuszcza się w pirydynie, a następnie poddaje reakcji z aldehydem krotonowym i piperydyną. Inną możliwością jest reakcja ketenu i 2-butenalu w obojętnym rozpuszczalniku i katalizatorze (np. soli cynku(II)). Daje to polimeryczny ester kwasu 3-hydroksy-4-heksenowego, który można przekształcić w kwas sorbinowy przez ogrzewanie lub traktowanie zasadą.
Naturalne wystąpienie
W naturze kwas sorbinowy występuje w postaci swojego tautomeru laktonowego jako kwas parasorbinowy zawarte w jarzębinach. Jarzębina Sorb nas aucuparia był także imiennikiem łużyczan kwas ynowy. Kwas parasorbinowy jest poprawnie nazywany 5,6-dihydro-6-metylo-2H-piran-2-onem i jest oleistą cieczą o słodkim, aromatycznym zapachu. Od tego, dawniej znany jako olej sorbinowy Wspomnianym związkiem był wolny kwas sorbinowy pokazany po raz pierwszy w 1859 roku. Wreszcie kwas sorbinowy znajduje się również w winie i jest chemicznie związany z tłuszczem niektórych gatunków mszyc (mszyc).
Użyj jako środka konserwującego
Kwas sorbowy stosowany jest głównie jako konserwant żywności i pasz, farmaceutyków, kosmetyków i środków czystości. W produkcji wina dozwolone jest dodanie do moszczu lub wina maksymalnie 200 mg/l (Niemcy i Austria) lub 1 g/l (USA). Ponieważ jednak kwas nie działa przeciwko bakteriom kwasu mlekowego, a tym samym na sorbinol (E,E -2,4-Hexadien-1-ol) jest zmniejszony, mogą wystąpić niepożądane i nieodwracalne zmiany smaku (odcienie geranium) wina. Stosuje się sam kwas sorbinowy (E 200), ale zwykle jedną z jego soli, ponieważ są one lepiej rozpuszczalne w wodzie. Sorbinian potasu (E 202) i sorbinian wapnia (E 203) mają znaczenie przemysłowe. W przeciwieństwie do tych dwóch, sorbinian sodu (E 201) jest niezwykle wrażliwy na utlenianie i nie jest wytwarzany przemysłowo. W przeciwieństwie do kwasu benzoesowego, kwas sorbinowy jest organoleptyczny, tj. nie można go postrzegać pod względem zapachu ani smaku.
Kwasem sorbinowym konserwuje się między innymi pieczywo, margarynę, ser i wędliny. Nieszkodliwość kwasu sorbinowego dla zdrowia została udowodniona w różnych badaniach żywieniowych. Potencjał alergizujący jest klasyfikowany jako niski, ponieważ jest wykorzystywany w organizmie człowieka jak kwas tłuszczowy z pożywienia. W rzadkich przypadkach może jednak wywoływać alergie i jako kwas podrażniać błony śluzowe lub skórę bardzo wrażliwych osób. ADI kwasu sorbinowego wynosi 0-25 mg/kg masy ciała. Jest dopuszczony jako dodatek do żywności w prawie wszystkich krajach europejskich i posiada tak zwany status GRAS (G) w USA energicznie R rozpoznano a s S bezpieczny).
Kolejnym ważnym obszarem zastosowania jest stabilizacja wina przed wtórną fermentacją przez drożdże, które wciąż są obecne. Istnieje jednak pewne ryzyko powstania tzw. „tonu geranium”, czyli niepożądanego zabarwienia wina. Dzieje się tak, gdy kwas sorbinowy jest rozkładany przez bakterie kwasu mlekowego, dlatego wino zwykle jest dodatkowo stabilizowane dwutlenkiem siarki.
Wpływ kwasu sorbinowego na mikroorganizmy
Działanie przeciwdrobnoustrojowe kwasu sorbinowego ponownie opiera się na różnych czynnikach. Z jednej strony jest skierowany przeciwko różnym enzymom w komórkach drobnoustrojów. Dotyczy to głównie enzymów metabolizmu węglowodanów, takich jak emulaza enzymatyczna. Ponadto kwas sorbinowy ma stosunkowo silny wpływ na cykl kwasu cytrynowego. Tam hamuje między innymi enzym dehydrogenazę izocytrynianową, a tym samym przejście od kwasu izocytrynowego do kwasu szczawiowego, a także enzym dehydrogenazę α-ketoglutaranową, czyli konwersję kwasu α-ketoglutarowego do kwasu bursztynowego.
Ponadto kwas sorbinowy tworzy wiązania kowalencyjne ze swoimi podwójnymi wiązaniami z grupami SH enzymów, tym samym je inaktywując. Zakłada się, że hamujące działanie kwasu sorbinowego na mikroorganizmy wynika z hamowania kilku enzymów. Zakłada się również, że kwas sorbinowy ma wpływ na ścianę komórkową. Nawet w bardzo niskich stężeniach hamuje wchłanianie takich aminokwasów jak seryna czy alanina.
Aby w ogóle działał w komórce drobnoustroju, musi przenikać przez ścianę komórkową. Korzystnie niezdysocjowane ugrupowanie kwasowe wchodzi do komórki. To też jest najważniejsze, jeśli chodzi o skuteczność substancji. Przy pH 3,15 40% obecnego kwasu sorbinowego może dostać się do wnętrza komórki. To ponownie pokazuje zależność konserwantów od wartości pH.
Jeśli kwas sorbinowy jest obecny w niskich stężeniach, a jednocześnie w dużej liczbie bakterii, mikroorganizmy mogą włączać do swojego metabolizmu kwasy sorbinowe. Oznacza to, że kwas sorbinowy nadaje się tylko do utrzymania higieny żywności, a nie do przywracania warunków aseptycznych, co nie jest dozwolone w praktyce konserwacji żywności.
Referencje
- Kwas sorbowy jako środek konserwujący, Vogel, Prahl, VEB Fachbuchverlag Leipzig, 1968 - Sorbate Food Preservatives, John N. Sofos, CRC Press, 1988, ISBN 0-8493-6786-7
