acidi grassi è una designazione di gruppo per gli acidi monocarbossilici, cioè composti costituiti da uno gruppo carbossilico (-COOH) e sono costituiti da una catena idrocarburica di lunghezza diversa, ma quasi esclusivamente non ramificata. La denominazione degli acidi grassi è dovuta da un lato alle proprietà chimiche di questo gruppo di sostanze, che hanno una reazione acida a causa del loro gruppo carbossilico. Il nome risale invece alla storia della scoperta di questi acidi alcancarbossilici come componenti dei grassi naturali. Da questo punto di vista, gli acidi grassi sono annoverati tra i lipidi.
Generale
Gli acidi grassi si differenziano per il numero di atomi di carbonio (lunghezza della catena) e per la possibile presenza, numero e posizione di doppi legami. Gli acidi grassi possono essere classificati in inferiori in base alla loro lunghezza della catena (fino a sette atomi di carbonio), medio (da otto a dodici atomi di carbonio) e superiore (più di dodici atomi di carbonio) acidi grassi. La denominazione storica come acido grasso suggerisce che per essere un acido grasso, un singolo composto deve essere stato un componente di un grasso. Ma questo non è necessariamente il caso. I composti di somiglianze chimiche sono ora raccolti in questo termine.
Gli acidi grassi naturali di solito sono costituiti da un numero pari di atomi di carbonio e non sono ramificati. La catena di carbonio deve essere lunga almeno quattro atomi di carbonio, rendendo l'acido butirrico l'acido grasso naturale più semplice. Gli acidi grassi con doppi legami sono detti acidi grassi insaturi. Il doppio legame di solito ha una configurazione cis. Se sono presenti più doppi legami, di solito sono separati da un CH2 -Gruppo separato.
Un'ampia varietà di acidi grassi (più di 400 diverse strutture, ma solo circa 10-12 sono comuni) si trova negli oli di semi del regno vegetale. Gli acidi grassi rari, presenti in grandi percentuali nei semi di alcune famiglie vegetali, possono illustrare relazioni di sviluppo (relazioni, chemiotassonomia, evoluzione; cfr. ad es. Welwitschia).
Gli acidi grassi essenziali sono acidi grassi che il corpo non può sintetizzare da altri nutrienti. Tutti quegli acidi grassi che hanno almeno un doppio legame distale (lontano dal gruppo carbossilico) dal nono atomo di carbonio sono essenziali per l'uomo.
I sali di sodio o di potassio degli acidi grassi superiori sono detti saponi e sono usati come tensioattivi.
Sono utilizzati principalmente nell'industria alimentare come materia prima per vari emulsionanti, ma anche come veicolanti, distaccanti (ad es. nelle gomme da masticare) o come rivestimento (ad es. per la frutta).Nell'UE sono classificati come additivi alimentari con il designazione collettiva E 570 senza limite massimo (quantum satis) generalmente approvato per gli alimenti.
Acidi grassi saturi e insaturi
Un acido grasso saturo è un acido grasso che non ha doppi legami tra atomi di carbonio. Gli acidi grassi saturi formano una cosiddetta serie omologa con formula molecolare Cn H2n+1 COOH. Acidi grassi insaturi hanno un doppio legame e acidi grassi polinsaturi hanno due o più doppi legami tra gli atomi di carbonio della catena. Poiché i doppi legami negli acidi grassi naturali sono per lo più in configurazione cis, c'è un nodo di circa 30° nella catena degli idrocarburi. Ciò indebolisce l'interazione di van der Waals con altre molecole e riduce il punto di fusione. Alcuni acidi grassi insaturi sono essenziali (necessari per la vita) per l'uomo perché non possono essere sintetizzati dal corpo umano. Questi includono gli acidi grassi che portano doppi legami in determinate posizioni, i cosiddetti acidi grassi omega-n . Qui n sta per un numero e descrive la posizione di uno dei doppi legami. Con conteggio omega (ω-), dalla fine contato dalla catena del carbonio, con il gruppo carbossilico che forma l'inizio della molecola. Se sono presenti più doppi legami, è importante solo la posizione del primo doppio legame. Nell'illustrazione dell'acido linolenico, il conteggio ω è mostrato in rosso. (Vedi anche:acidi grassi Omega-3, Omega-6 e Omega-9). Oltre agli acidi grassi insaturi nella configurazione cis, in natura sono presenti anche acidi grassi con configurazione trans, i cosiddetti acidi grassi trans . Gli acidi grassi trans sono anche un sottoprodotto della produzione di margarina e si sospetta che abbiano proprietà dannose per la salute. Se ci sono diversi doppi legami in un acido grasso, questi sono solitamente - analoghi all'acido linolenico mostrato in alto a destra - da un CH2 -Gruppo separato l'uno dall'altro. Tuttavia, esistono anche i cosiddetti acidi grassi coniugati , in cui i doppi legami sono più vicini, cioè coniugati. Nella figura dell'acido octadeca-9c,11t-dienoico (a destra), i doppi legami sono coniugati. Poiché uno dei doppi legami è un doppio legame trans, questo composto è anche un acido grasso trans. I batteri nel tratto digestivo dei ruminanti sono spesso la causa della formazione di questi acidi grassi. Gli acidi grassi coniugati si trovano quindi in tutti i prodotti caseari.
Acidi monocarbossilici ramificati
Gli acidi carbossilici ramificati non sono solitamente contati tra gli acidi grassi, ma si trovano in alcuni oli essenziali. Gli estratti di valeriana contengono esteri dell'acido isovalerico.
L'acido fitanico (acido 3,7,11,15-tetrametilesadecanoico) è un acido carbossilico a catena ramificata che si presenta come prodotto di degradazione della clorofilla. Tracce di questo composto si possono trovare in molti alimenti (es. latte). L'incapacità patologica di scomporre questo acido carbossilico porta alla sindrome di Refsum.
Elenco degli acidi grassi e degli acidi monocarbossilici più brevi
| acidi grassi saturi e acidi monocarbossilici | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Numero di atomi di carbonio:doppi legami | nome banale | formula lorda | Occorrenze | punto di fusione | Nome Chimico | |
| 1:0 | acido formico | HCOOH | Diffuso in quasi tutti gli organismi | 8°C | Acido Metanoico | |
| 2:0 | Acido acetico | CH3 COOH | aceto (per ossidazione dell'etanolo) | 16,2°C | acido etanoico | |
| 3:0 | acido propionico | C2 H5 COOH | Prodotto intermedio nella fermentazione del metano | -24 °C | acido propanoico | |
| 4:0 | acido butirrico | C3 H7 COOH | grasso del latte, sudore | -8 °C | acido butanoico | |
| 5:0 | acido valerico | C4 H9 COOH | Radice di valeriana, aceto di legno | -35 °C | acido pentanoico | |
| 6:0 | acido caproico | C5 H11 COOH | Grasso del latte, prodotto durante la fermentazione dell'acido butirrico | -4 °C | acido esanoico | |
| 7:0 | Acido Enantico | C6 H13 COOH | come estere nell'olio di calamo | -7,5 °C | Acido eptanoico | |
| 8:0 | Acido caprilico | C7 H15 COOH | grasso di latte, grasso di cocco | 17°C | acido ottanoico | |
| 9:0 | acido pelargonico | C8 H17 COOH | Olio essenziale di pelargonium roseum, formaggio, olio di fusel, vino | 12,5°C | acido nonanoico | |
| 10:0 | Acido caprico | C9 H19 COOH | Grassi animali e vegetali | 31°C | acido decanoico | |
| 12:0 | acido laurico | C11 H23 COOH | grasso del latte, grassi vegetali | 43,2°C | Acido dodecanoico | |
| 14:0 | Acido miristico | C13 H27 COOH | Latte grasso, olio di pesce, grassi animali e vegetali | 53,9°C | Acido tetradecanoico | |
| 16:0 | acido palmitico | C15 H31 COOH | Grassi animali e vegetali | 62,8°C | acido esadecanoico | |
| 17:0 | Acido Margarico | C16 H33 COOH | Grassi animali e vegetali | 61,3°C | Acido eptadecanoico | |
| 18:0 | Acido stearico | C17 H35 COOH | Grassi animali e vegetali | 69,6°C | acido ottadecanoico | |
| 20:0 | acido arachidico | C19 H39 COOH | in piccole quantità in semi di piante e grassi animali | 75,4°C | Acido Eicosanoico/Icosanoico | |
| 22:0 | Acido Behenico | C21 H43 COOH | in piccole quantità nei semi di piante e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher | acido docosanoico | ||
| 24:0 | acido lignocerico | C23 H47 COOH | alcuni grassi vegetali, parte delle sfingomieline | Acido tetracosanoico | ||
| 26:0 | acido cerotico | C25 H51 COOH | cera d'api, cera carnauba, cera montana, sudore di lana | acido esacosanoico | ||
| Acidi grassi monoinsaturi | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Numero di atomi di carbonio:doppi legami | nome banale | formula lorda | posizione di doppi obbligazioni | Occorrenze | punto di fusione | Nome Chimico |
| 11:1 | Acido undecilenico | C10 H19 COOH | 10 | 24,5°C | (10Z acido )-undeca-10-enoico | |
| 16:1 | acido palmitoleico | C15 H29 COOH | 9 | Grasso di latte, grasso di deposito di origine animale, olio di pesce, grasso vegetale | (9Z )- acido esadeca-9-enoico | |
| 18:1 | acido oleico | C17 H33 COOH | 9 | in tutti i grassi naturali | 16C | (9Z )- acido ottadeca-9-enoico |
| 18:1 | acido elaidico | C17 H33 COOH | 9 | nel grasso di ruminante | 44-51°C | (9E )- acido ottadeca-9-enoico |
| 18:1 | acido vaccenico | C17 H33 COOH | 11 | (11E )- acido ottadeca-11-enoico | ||
| 20:1 | Acido Icosenoico | C19 H37 COOH | 11 | in olio di colza | 16C | (11Z )- acido eicosa-11-enoico |
| 22:1 | Acido Cetoleico | C21 H41 COOH | 11 | oli vegetali | (11Z )- acido docosa-11-enoico | |
| 22:1 | acido erucico | C21 H41 COOH | 13 | olio di colza | (13Z )- acido docosa-13-enoico | |
| 24:1 | acido nervinico | C23 H47 COOH | 15 | (15Z )- acido tetracosa-15-enoico | ||
| Acidi grassi polinsaturi | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Numero di atomi di carbonio:doppi legami | nome banale | formula lorda | posizione di doppi obbligazioni | Occorrenze | punto di fusione | Nome Chimico |
| 18:2 | acido linoleico | C17 H31 COOH | 9, 12 | Oli vegetali, in particolare olio di cartamo | -5 °C | (9Z ,12Z )- acido ottadeca-9,12-dienoico |
| 18:3 | acido linolenico | C17 H29 COOH | 9, 12, 15 | alcuni oli vegetali, in particolare l'olio di lino | -11 °C | (9Z ,12Z ,15Z )- acido ottadeca-9,12,15-trienoico |
| 20:4 | acido arachidonico | C19 H31 COOH | 5, 8, 11, 14 | Grassi animali, olio di pesce | -49,5 °C | (5Z ,8Z ,11Z ,14Z )- Eicosa- 5,8,11,14- acido tetraenoico |
| 20:5 | Acido Timnodonico | C19 H29 COOH | 5, 8, 11, 14, 17 | Oli di pesce | -54 °C | (5Z ,8Z ,11Z ,14Z ,17Z )- Eicosa- 5,8,11,14,17- acido pentaenoico |
| 22:5 | acido clopanodontico | C21 H33 COOH | 7, 10, 13, 16, 19 | Oli di pesce | (7Z ,10Z ,13Z ,16Z ,19Z )- acido docosa- 7,10,13,16,19-pentaenoico | |
| 22:6 | Acido Cervonico | C21 H31 COOH | 4, 7, 10, 13, 16, 19 | Oli di pesce | (4Z ,7Z ,10Z ,13Z ,16Z ,19Z )- acido docosa- 4,7,10,13,16,19-esaenoico | |
Note:
- L'acido elaidico, l'isomero trans dell'acido oleico, si forma durante l'indurimento dei grassi nella produzione di margarina per idrogenazione parziale degli acidi grassi polinsaturi nel corso dell'isomerizzazione. Si trova naturalmente nel grasso dei ruminanti (latte, burro, sego di manzo), poiché anche i loro organismi ruminali hanno enzimi idrogenatori.
- L'acido vaccenico è un acido grasso trans e si trova nei latticini dei ruminanti.
- L'isomero dell'acido linoleico con i doppi legami nelle posizioni 9, 12 e 15 (tutti in configurazione cis) è l'acido alfa-linolenico, l'isomero con i doppi legami nelle posizioni 6, 9 e 12 (tutti in configurazione cis) è indicato come acido gamma-linolenico.
Metabolismo
Decomposizione degli acidi grassi
Gli acidi grassi sono immagazzinati come trigliceridi nel tessuto adiposo. Se necessario, indicato dalle sostanze messaggere adrenalina, noradrenalina, glucagone o ACTH, lì avviene la lipolisi.
Gli acidi grassi liberi vengono quindi trasportati nel flusso sanguigno alle cellule che necessitano di energia, dove vengono prima legati (attivati) al coenzima A (CoA) mentre consumano ATP. Questa reazione è completata dall'idrolisi del pirofosfato risultante in due fosfati (Pi ).
Vengono quindi legati alla carnitina dall'enzima carnitina aciltransferasi I e trasportati alla matrice mitocondriale, dove vengono rilegati al CoA dalla carnitina aciltransferasi II.
Nella matrice del mitocondrio avviene la β-ossidazione degli acidi grassi ad acetil-CoA, che può essere ulteriormente utilizzata nel ciclo dell'acido citrico per ottenere l'ATP. Durante lunghi periodi di fame o una dieta squilibrata con pochissimi carboidrati, ad es. B. la dieta Atkins, invece, i grassi vengono metabolizzati in corpi chetonici.
Oltre all'ossidazione degli acidi grassi mitocondriali, nei perossisomi avviene anche l'utilizzo degli acidi grassi. Gli acidi grassi a catena molto lunga, in particolare, vengono solitamente accorciati lì prima di poter essere ulteriormente elaborati nei mitocondri. Questa funzione perossisomiale è significativa. Il fallimento porta all'adrenoleucodistrofia.
Sintesi di acidi grassi
Contrariamente alla degradazione, la sintesi degli acidi grassi avviene nel citosol. Negli organismi superiori, tutti gli enzimi necessari sono combinati in un unico complesso enzimatico, l'acido grasso sintasi. Nelle piante verdi, invece, l'accumulo di acido grasso C18 avviene principalmente nei plastidi e solo successivamente viene trasportato nel citosol.
A tale scopo, il malonil-CoA viene prima formato dall'acetil-CoA mediante carbossilazione con consumo di ATP. Questo viene quindi convertito in malonil-ACP perché, contrariamente alla degradazione, la proteina portatrice acilica (ACP) funge da molecola portante durante la sintesi invece del CoA. La successiva reazione di condensazione è più o meno un'inversione dell'ossidazione degli acidi grassi (β-ossidazione). Tuttavia, ci sono alcune differenze significative nei dettagli che consentono un controllo mirato e indipendente di entrambi i processi.
Importanza per la salute
I grassi saturi forniscono molta energia ma non sono essenziali. I grassi ad alto contenuto di acidi grassi a catena media sono più facili da digerire rispetto a quelli ad alto contenuto di acidi grassi a catena lunga. Gli acidi grassi trans hanno un effetto sfavorevole sui livelli di colesterolo e sul rischio di infarto. Gli acidi grassi omega-6 vengono metabolizzati in prostaglandine, che promuovono l'infiammazione, e gli acidi grassi omega-3 in quelli antinfiammatori.
Il DGE raccomanda di coprire circa il 30% del fabbisogno energetico con grasso. Il 10% dovrebbe essere coperto con grassi saturi, dal 10 al 13% con monoinsaturi e il resto con polinsaturi. Per mantenere basso il rischio cardiovascolare, il rapporto tra gli acidi grassi omega-6 e omega-3 non deve superare 5:1.
- Lipidi
- Sintesi degli acidi grassi
- Acido grasso Omega-3
- Acido grasso Omega-6
- Acido grasso Omega-9
Fonti
- ↑ cfr Database degli acidi grassi dei semi, https://sofa.bfel.de/
- ↑ Centro federale di ricerca per la nutrizione e l'alimentazione
Riferimenti
- W. H. Kunau:Chimica e biochimica degli acidi grassi insaturi . Angewandte Chemie 88, 97 (1976)
- J. Ernst, W.S. Sheldrick e J.-H. Fuhrhop:Le strutture degli acidi grassi insaturi essenziali. Struttura cristallina dell'acido linoleico e prova delle strutture cristalline dell'acido linolenico e dell'acido arachidonico . Z. Natura. 1979, 34b, 706-711
- P. Nuhn, M. Gutheil, B. Dobner:Presenza, biosintesi e importanza degli acidi grassi ramificati. Fette-Seifen-Anstrichmittel 87, 135 (1985)
