eritrito

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Strukturformel
Allgemeines
Nome Eritrito
Abkürzung
Andere Namen io -Eritritolo, meso -1,2,3,4-Tetraidrossibutan, E 968
Summenformel C4 H10 O4
Numero CAS 149-32-6
Kurzbeschreibung Optisch inaktiver Zuckeralkohol
Eigenschaften
Molmassa 122,12 g/mol
Aggregatzustand festa
Dichte ~1200 kg/m2 (bei 20°C)
Schmelzpunkt 120-123 °C
Siedepunkt 329-331 °C
Dampfdruck ? hPa
Löslichkeit budello in Wasser löslich (ca. 100 g/L bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
Simbolo Gefahren
?
R- e S-Sätze

R:36/37/38
S:26-36

MAK ? ml/m³
Handhabung ?.
Lagerung
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eritrito (meso -1,2,3,4-Butantetrol) ist eine süß schmeckende Verbindung und gehört chemisch zu den Zuckeralkoholen. Es wird come Zuckerersatzstoff verwendet.

Molecolare Bau

Erythrit hat dieselbe Summenformel und die selbe Konstitution wie Threit. Erythrit hat jedoch eine unterschiedliche räumliche Anordnung der Hydroxygruppen am zweiten und dritten Kohlenstoffatom. Im Gegensatz zu Threit ist das Molekül spiegelsymmetrisch gebaut, wobei die Spiegelachse das Molekül zwischen dem zweiten und dritten C-Atom schneidet. Aufgrund dieser Besonderheit ist das Molekül optisch inaktiv, das heißt es dreht die Polarisationsebene polarisierten Lichts nicht. Es handelt sich damit um eine typische meso-Verbindung. Die Fischer-Projektion (Spiegelebene rot gestrichelt) verdeutlicht die Spiegelsymmetrie des Moleküls:

Herstellung

Die Herstellung von Erythrit kann chemisch-katalytisch durch die Hydrierung von Weinsäure an Raney-Nickel-Katalysatoren erfolgen. Hierbei entsteht jedoch auch Threit. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung ist die Umsetzung von Dialdehydstärke zu einem molgleichen Verhältnis von Glycol und Erythrit. Da diese Prozesse jedoch alle sehr kostspielig und kompliziert sind, wird Erythrit heute durch mikrobielle Umwandlung von niedermolekularen Kohlenhydraten (vorzugsweise Glucose und Saccharose) mittels osmophiler Pilze hergestellt. Mögliche Nebenprodukte dieser Fermentation sind Ribit, Glycerin und Ethanol sowie niedere Oligosaccharide.

Erythrit bietet gegenüber anderen Zuckeralkoholen wie Sorbit, Maltit, Lactit und Isomlt den Vorteil einer besonders hohen digesn Toleranz (ca. 1 g/kg Körpergewicht). Da Erythrit nicht über den Darm ausgeschieden sondern schon zu 90 % über den Magen und Zwölfingerdarm aufgenommen und die Niere abgeschlagen wird, sind die sonst für Zuckeralkohole üblichen Nebenwirkungen wie Blähungen und Durchfall stark vermindert (and daher auch die hohe digestive Toleranz).>