acido ascorbico

Acido ascorbico (in biochimica anche ascorbato ) è un acido solido organico. Poiché è facilmente ossidabile, ha un effetto antiossidante. È molto solubile in acqua e cristallizza sotto forma di cristalli incolori. La sua proprietà più importante è il suo effetto fisiologico come vitamina; una carenza può manifestarsi nell'uomo come scorbuto. Il loro nome deriva da "a" (non) e il nome latino "scorbutus" per lo scorbuto.

Uno stereoisomero dell'acido ascorbico, acido L-(+)-ascorbico e i loro derivati ​​con lo stesso effetto sono venduti con il nome di Vitamina C riassunto. Il termine collettivo vitamina C Oltre all'acido L-(+)-ascorbico, questo include tutte le sostanze che possono essere convertite in acido ascorbico nel corpo, ad es. B. Acido deidroascorbico (DHA).

L'acido ascorbico è sensibile alla luce, al calore, all'ossigeno e ai metalli pesanti.

Cronologia

Lo scorbuto era già nel II millennio a.C. conosciuta come una malattia nell'antico Egitto. Ne riferiscono anche il medico greco Ippocrate e l'autore romano Plinio.

Fino al 18° secolo, lo scorbuto era la principale causa di morte nei viaggi per mare. Nel 1747, il medico di bordo inglese James Lind esaminò questa malattia. Prese 12 marinai affetti da scorbuto e li divise in sei gruppi da due. Oltre alle consuete razioni di cibo, ha dato a ciascun gruppo un altro integratore alimentare speciale. In particolare:vino di frutta, acido solforico, aceto, spezie ed erbe aromatiche, acqua di mare, oltre ad arance e limoni. Ha scoperto che il gruppo che ha ricevuto gli agrumi ha mostrato un rapido miglioramento. Nel 1757 Lind pubblicò questo risultato. Ma fu solo nel 1795 che la Marina britannica integrò le razioni di cibo in mare con succo di limone. Inoltre, per prevenire lo scorbuto venivano usati anche crauti e malto.

Nel 1912, dopo aver studiato la malattia da carenza di Beri-Beri, il biochimico Casimir Funk scoprì che era causata dalla mancanza di una sostanza chimica, la tiamina. Ha coniato la parola artificiale "vitamina".

Nel 1921 il biochimico Sylvester Zilva diede il nome di vitamina C a una miscela di sostanze isolate dal succo di limone in grado di curare lo scorbuto . Tra il 1928 e il 1934, lo scienziato ungherese Albert von Szent-Györgyi Nagyrapolt, nonché Joseph L. Svirbely e indipendentemente Charles Glen King, riuscirono a isolare la sostanza responsabile della cura dello scorbuto attraverso esperimenti di cristallizzazione. Nel 1934 Györgyi stabilì che questo è identico all'acido L-ascorbico scoperto nel 1913. Sempre nel 1934, Walter Haworth e Tadeus Reichstein riuscirono a sintetizzare per la prima volta l'acido L-ascorbico artificiale dal glucosio. Haworth ha ricevuto il Premio Nobel per la Chimica nel 1937 per le sue ricerche sulla vitamina C, e Szent Györgyi il Premio Nobel per la Medicina. Nel 1967 Linus Pauling ha sostenuto l'uso di alte dosi di acido ascorbico per prevenire il raffreddore e il cancro, anche se questo è a volte controverso (vedi sotto).

Occorrenze

Nella dieta, la vitamina C si trova principalmente nella frutta, nella verdura e nel tè verde, ma il suo contenuto diminuisce durante la cottura, l'essiccazione o l'ammollo e durante la conservazione. Agrumi come arance, limoni e pompelmi contengono molta vitamina C quando maturano subito dopo la raccolta.Il cavolo ha il più alto contenuto di vitamina C di tutti i tipi di cavolo (105-120 mg/100 g di sostanza commestibile).L'acido ascorbico è presente in cavolo di Ascorbigen A e B legato. Quando le verdure sono cotte, le molecole si scompongono in acido L-ascorbico e indolo, consentendo loro di contenere più vitamina C quando cotte rispetto a quando sono crude. Tuttavia, se il cibo viene cotto troppo a lungo, la vitamina viene parzialmente distrutta e rilasciata nell'acqua di cottura (di solito non consumata). Cavolo rosso, cavolo cappuccio e crauti sono anche fornitori di vitamina C, che per molto tempo è stata di particolare importanza in marinara, poiché per prevenire lo scorbuto era necessario un alimento a lunga conservazione ricco di vitamina C (vedi sotto), per il quale i crauti sono i migliori adatto. Le più alte concentrazioni naturali di vitamina C sono state trovate nel camu-camu e nell'acerola.

Molti tipi di verdure contengono un'ascorbato ossidasi, che entra in contatto con la vitamina, soprattutto quando viene schiacciata, e la ossida. Questo porta ad es. Ad esempio, il cibo crudo che non viene mangiato porta immediatamente a perdite significative di vitamina C.

Ecco il contenuto di vitamina C di alcuni frutti/verdure per 100 g, in ordine decrescente di contenuto di vitamina C:

Le specifiche sono solo indicative, i valori effettivi dipendono fortemente dalle seguenti variabili:

• Tipo di impianto
• Condizioni del suolo
• Clima durante la crescita
• Durata della conservazione dalla raccolta
• Condizioni di conservazione
• Preparazione

Frutta e verdura dovrebbero quindi essere consumate il più fresche possibile (e scongelate se congelate correttamente) e con la buccia, poiché gran parte della vitamina C è nella buccia o direttamente sotto di essa.

Produzione e utilizzo

La produzione annuale di acido ascorbico è di circa 110.000 tonnellate in tutto il mondo. Per molto tempo, il leader di mercato è stata la società svizzera Hoffmann-La Roche (30% delle vendite mondiali), seguita dal cartello BASF-NPEG (anch'esso circa il 30%) e dalla società Merck. Nel 2002, Hoffmann-La Roche ha venduto la sua divisione vitamine alla società olandese DSM per 3,4 miliardi di franchi svizzeri (circa 2,1 miliardi di euro). L'acido ascorbico è attualmente prodotto principalmente in Cina.

Nelle fabbriche chimiche, dalla sostanza di partenza D-glucosio tramite sorbitolo vengono prodotti acido ascorbico cristallino, ascorbato di sodio, ascorbato di calcio e ascorbil monofosfato. La cosiddetta sintesi di Reichstein (1934) è ancora alla base di questa produzione industriale.

Per distinguerla da questo prodotto di fabbricazione sintetica, la vitamina C prodotta con l'aiuto di microrganismi geneticamente modificati viene chiamata a livello internazionale vitamina C OGM (OGM, organismo geneticamente manipolato: "organismo geneticamente modificato"). L'acido ascorbico OGM è più economico; questo è il metodo utilizzato per produrre la maggior parte del mondo.

L'acido ascorbico è usato principalmente come antiossidante. Viene aggiunto a molti prodotti alimentari come conservante o arrossante con il numero E 300. Altri numeri E dei derivati ​​dell'acido ascorbico sono E 301 (ascorbato di sodio), E 302 (ascorbato di calcio), E 304a (palmitato di ascorbile) ed E 304b (stearato di ascorbile). Si dice che l'aggiunta di acido ascorbico alle farine aumenti la capacità di trattenere il gas e il volume dell'impasto. Ciò può essere spiegato dalla formazione di ulteriori ponti disolfuro tra i fili di glutine dell'impasto. L'acido ascorbico è utilizzato anche nel settore farmaceutico come antiossidante per stabilizzare i prodotti farmaceutici.

A causa delle proprietà salutari generali attribuite ad esso, l'acido ascorbico viene utilizzato anche nell'allevamento di animali.

A causa delle sue proprietà riducenti, l'acido ascorbico è anche usato occasionalmente come sostanza di sviluppo negli sviluppatori fotografici.

L'acido ascorbico viene spesso bollito con l'eroina per dissolvere la base dell'eroina prima dell'iniezione.

Importanza fisiologica

La vitamina C è uno scavenger di radicali e ha un effetto antiossidante (quindi agisce come agente riducente). È un cofattore importante nella reazione di idrossilazione e quindi consente, tra le altre cose, la produzione propria di collagene da parte dell'organismo e l'idrossilazione degli steroidi. Inoltre, svolge un ruolo importante nella costruzione di amminoacidi tali. Ad esempio la tirosina. L'acido ascorbico è necessario anche nella conversione della dopamina in noradrenalina, nel metabolismo del colesterolo e nella biosintesi della carnitina.

Grazie al suo effetto antiossidante, protegge altri importanti metaboliti e il genoma dall'ossidazione o dall'attacco dei radicali liberi, il che significa in definitiva protezione della cellula dai danni e quindi anche da cancro, arteriosclerosi e cataratta.

Il nome acido ascorbico deriva dalla malattia dello scorbuto, che può essere prevenuta e curata dall'acido ascorbico. Con la niacina e la vitamina B_{6, la vitamina C controlla la produzione di L-carnitina, necessaria per bruciare i grassi nei muscoli. Favorisce inoltre l'assorbimento del ferro nell'intestino tenue.}

La vitamina C è utilizzata anche nella e per la prevenzione del raffreddore. Questa applicazione è stata resa particolarmente popolare negli anni '70 dal premio Nobel Linus Pauling. Tuttavia, una meta-analisi di 55 studi mostra che, contrariamente alla credenza popolare, la vitamina C previene il comune raffreddore può prevenire. Nella migliore delle ipotesi, la vitamina C sembra avere un effetto leggermente preventivo nelle persone che, come alcuni atleti estremi, sono esposte a uno sforzo fisico intenso oa un freddo estremo. Ci sono prove che la vitamina può ridurre leggermente la durata di un raffreddore. Tuttavia, è stato chiaramente dimostrato che l'acido ascorbico supporta il sistema immunitario (i globuli bianchi). La vitamina C rafforza sia la difesa immunitaria cellulare attivando linfociti e macrofagi che la difesa umorale aumentando le concentrazioni sieriche di immunoglobuline.

La vitamina C ha anche un effetto disintossicante. Nello stomaco previene la formazione di nitrosammine cancerogene da nitriti e ammine secondarie. Allo stesso tempo, riduce la tossicità del piombo o del cadmio, ad esempio, ed è coinvolto nella scomposizione di vari medicinali e farmaci.

Recentemente, la vitamina C è stata utilizzata anche per prevenire e curare la cinetosi (cinetosi). La vitamina C, in dosi comprese tra 1 e 3 grammi al giorno, è in grado di ridurre significativamente i livelli di istamina nei pazienti con cinetosi o mastocitosi.

Necessità

In gran parte del mondo, l'apporto di vitamina C è relativamente buono. Secondo la raccomandazione della Società tedesca per la nutrizione, il fabbisogno giornaliero per un adulto è di 100 mg. Tuttavia, le opinioni su questo differiscono ampiamente; le raccomandazioni di altri gruppi vanno da una frazione (es. metà) a un multiplo (es. "quanto più possibile") di questo valore. Quel che è certo è che quantità fino a 5000 mg sono considerate innocue per un breve periodo. Le quantità in eccesso vengono escrete dal corpo attraverso le urine, poiché la vitamina C è facilmente solubile in acqua (vedi anche ipervitaminosi).

Con una dieta mista bilanciata in Germania, si può presumere che il corpo riceva tutte le vitamine essenziali, e quindi anche la vitamina C, in quantità sufficienti. La fornitura di vitamina C in Germania è appena al di sopra della raccomandazione DGE di 100 mg al giorno. Pertanto, gli integratori vitaminici sono superflui per una persona sana che segue una dieta varia e sana. A causa della maggiore esposizione ai radicali liberi, i fumatori hanno bisogno di circa il 40% in più di vitamina C, secondo il DGE 150 mg/die. La raccomandazione per le donne in gravidanza e in allattamento è di 110 o 150 mg al giorno. Il motivo di un'assunzione insufficiente è solitamente una dieta squilibrata. Ciò colpisce in particolare le persone anziane che non mangiano frutta e verdura fresca tutti i giorni. L'assunzione di vari farmaci può anche peggiorare l'apporto di vitamina C a lungo termine, anche nelle persone più giovani. Questi includono, ad esempio, la pillola contraccettiva, vari antibiotici o acido acetilsalicilico (aspirina). C'è anche una maggiore necessità di operazioni, infezioni, cancro, lesioni gravi, diabete mellito, malattie gastrointestinali e stress permanente, nonché per uno sforzo fisico intenso e un consumo eccessivo di alcol.

Le indagini con la vitamina C marcata con C mostrano che il turnover giornaliero di ascorbato è solo di circa 20 mg, indipendentemente dall'assunzione di vitamina C. Quindi poco meno di 20 mg al giorno sono sufficienti per prevenire lo scorbuto.

A scopo di confronto, è interessante notare che una dose giornaliera di 10-30 mg è raccomandata per le cavie (del peso di circa 0,8-1,5 kg), sebbene non possano produrla da sole attraverso il fegato.

Sintomi di carenza (ipovitaminosi)

Albert von Szent-Györgyi Nagyrapolt, uno scienziato ungherese, ha identificato la vitamina C come una sostanza efficace contro lo scorbuto nel 1933. Tuttavia, la vitamina C è pienamente efficace solo in presenza di un flavanolo noto come vitamina C2 indicato come. Nessuna delle due sostanze da sole può curare lo scorbuto, ma insieme sono efficaci in piccole quantità.

Pochi vertebrati, inclusi primati (come gli esseri umani), porcellini d'India, alcuni uccelli e serpenti, non sono in grado di biosintetizzare l'acido ascorbico dall'acido glucuronico perché mancano di L-gluconolattone ossidasi. L'acido ascorbico è quindi essenziale per queste creature. Pertanto, il fabbisogno di cibo (o con il cibo) deve essere coperto. I sintomi di carenza portano allo scorbuto a lungo termine e all'indebolimento del tessuto connettivo, poiché l'acido ascorbico è necessario per la sintesi del collagene (vedi sopra). Con i serpenti, le lacrime della pelle sono causate dal normale contatto. I primi sintomi di carenza di vitamina C nell'uomo sono ridotta resistenza alle infezioni, arti doloranti, ferite che guariscono poco e gengive sanguinanti, stanchezza, indifferenza, malinconia e prestazioni ridotte (da un livello plasmatico di circa 0,35 mg di acido ascorbico/dl). Possono verificarsi con malnutrizione e malnutrizione come diete sbagliate e alcolismo o con bisogni aumentati.

Sovradosaggio (ipervitaminosi)

L'ipervitaminosi, come può accadere con la vitamina A, ad esempio, è molto rara per la vitamina C, poiché il corpo espelle l'acido ascorbico in eccesso attraverso i reni.

In uno studio condotto dal National Institutes of Health (NIH), sette volontari sono stati inizialmente alimentati con una dieta a basso contenuto di acido ascorbico, esaurendo le riserve di vitamina C del loro corpo. Quando sono stati successivamente forniti di nuovo la vitamina C, l'escrezione renale (attraverso i reni) della vitamina C immodificata è iniziata a circa 100 mg/die. L'assunzione di più di 400 mg/die è stata – nella misura in cui è stata assorbita nell'intestino (l'assorbimento di megadosi riduce significativamente il tasso di assorbimento) – quasi completamente escreta nei reni. Da circa 1 g al giorno, aumentano le concentrazioni di ossalato e, secondariamente, anche di acido urico nel plasma sanguigno. Poiché parte dell'acido ascorbico viene convertito in acido ossalico nel metabolismo, vi è un aumentato rischio di calcoli renali di ossalato di calcio (CaC₂ O₄ ). Anche con l'assunzione normale, circa il 30-50% dell'ossalato plasmatico proviene dalla scomposizione della vitamina C.

Dosi singole elevate per via orale possono scatenare diarrea prevalentemente osmotica. La dose effettiva varia da persona a persona, ma Robert Cathcart la mette a circa 5-15 g (1-3 cucchiaini colmi) per una persona sana. Tuttavia, va anche ricordato che questo limite di tolleranza può superare i 200 g nei soggetti affetti da malattie gravi.

Nelle persone con deficit di glucosio-6-fosfato deidrogenasi (deficit di G6PD, favismo), una malattia ereditaria particolarmente diffusa in Africa, dosi endovenose di vitamina C, circa 30–100 g per infusione, possono portare all'emolisi. Tuttavia, questo problema non si è ancora verificato.

La vitamina C, soprattutto se consumata a stomaco vuoto, è spesso associata a indigestione dovuta all'acidificazione gastrica. Questo può essere evitato, tra l'altro, non assumendo la vitamina C come acido ascorbico ma come ascorbato (sale dell'acido ascorbico, ad es. ascorbato di sodio). Questo può essere fatto, ad esempio, aggiungendo lievito in polvere (NaHCO₃ ) può essere raggiunto.

Il topo ha un LD₅₀ valore (la dose alla quale la metà dei soggetti del test muore) per la vitamina C a 11,9 g per chilogrammo di peso corporeo, nel topo a 3,37 g (entrambi per via orale). Ciò corrisponde a una dose di 714 g per una persona che pesa 60 kg. Tuttavia, è impossibile essere avvelenati con la vitamina C ingerita per via orale perché non può essere assorbita in così grandi quantità nell'intestino. Quindi è più possibile essere avvelenati con il comune sale da cucina che con la vitamina C.

Vitamina C e cancro

Alcuni studi mostrano un'associazione coerente tra bassi livelli plasmatici di vitamina C e maggiore incidenza di alcuni tipi di cancro.

L'effetto protettivo della vitamina C contro ossidazioni indesiderate è legato alla sua stessa ossidazione, ma ciò rende la molecola stessa inefficace, ma può essere rigenerata da altri agenti riducenti o da opportuni enzimi. Pertanto, per un adeguato effetto protettivo, anche queste sostanze riducenti devono essere presenti in concentrazione sufficiente. Inoltre, la vitamina C antiossidante deve essere fornita in dosi adeguate. A dosi elevate (mega) gli antiossidanti hanno solitamente un effetto pro-ossidativo:accelerano le reazioni radicaliche. Dosi troppo elevate portano ad un aumento delle concentrazioni di radicali, soprattutto in presenza di ferro libero (tipico dei fumatori).

La ricerca negli Stati Uniti mostra che la vitamina C non solo può avere un effetto di protezione cellulare come scavenger di radicali, ma può anche danneggiare il DNA (materiale genetico). Tuttavia, questo è controverso, poiché gli importi non richiesti vengono espulsi. I ricercatori hanno utilizzato dosi di vitamine di 500 mg al giorno nei loro esperimenti. Gli scienziati dell'Università di Leicester hanno trovato prove di un effetto mutageno di alte dosi di vitamina C. Vedi anche:Infuso di vitamina C

Biosintesi

La formazione di acido ascorbico inizia con l'ossidazione dell'UDP-D-glucosio in acido UDP-D-glucuronico da parte dell'enzima UDP-glucosio deidrogenasi. L'agente ossidante è NAD.

Dopo la scissione idrolitica dell'UDP, si forma acido D-glucuronico, che viene convertito in acido L-gulonico mediante riduzione regioselettiva dell'acido glucuronico reduttasi e NADPH+H. La lattonazione (formazione di anelli) utilizzando la lattonasi dell'acido gulonico per formare L-gulofuranolattone è seguita dall'ossidazione selettiva utilizzando ossigeno e L-gulono-γ-lattone ossidasi per formare acido ascorbico. I primati e le cavie mancano di questo enzima a causa di un difetto genetico, quindi non possono sintetizzare l'acido ascorbico. Si ritiene che la mutazione genetica sia avvenuta nei primati circa 65 milioni di anni fa. Tuttavia, poiché quei primati vivevano in un'area ricca di frutti ricchi di vitamina C tutto l'anno, questo difetto intrinsecamente letale non portò all'estinzione.

Proprietà chimiche

Struttura

L'acido ascorbico contiene diversi elementi strutturali che contribuiscono al suo comportamento chimico:una struttura lattone, due gruppi idrossilici enolici e un gruppo alcolico secondario e uno primario. La struttura dell'endiolo determina le proprietà riducenti (antiossidanti) dell'acido ascorbico, poiché gli endioli possono essere facilmente ossidati a dichetoni:

Gli endioli con gruppi carbonilici adiacenti sono quindi anche chiamati reductoni.

L'acido ascorbico forma due legami idrogeno intramolecolari (mostrati in rosso nella figura sotto), che contribuiscono in modo significativo alla stabilità e quindi alle proprietà chimiche della struttura dell'endiolo.

Acidità

Sebbene l'acido ascorbico non abbia nessuno dei gruppi funzionali acidi "classici" (acido carbossilico, acido solfonico, acido fosfonico, ecc.), è notevolmente acido. Con un pK_s valore di 4,2, è ancora più acido dell'acido acetico (pK_s =4,8).

Da un lato, ciò è dovuto alla struttura dell'endiolo. Gli enoli sono già significativamente più acidi degli alcoli. Inoltre, l'acidità dell'acido ascorbico è ulteriormente aumentata dal secondo gruppo OH enolico e dal gruppo carbonile adiacente. D'altra parte, l'anione enolato formato dopo la scissione del protone viene stabilizzato mediante il tautomerismo cheto-enolico. La carica negativa allora esistente sull'ossigeno viene delocalizzata, cioè distribuita, e quindi stabilizzata sia tramite il doppio legame tra i due atomi di carbonio che tramite la funzione carbonilica.

Strutturalmente, questo gruppo potrebbe anche essere considerato un acido carbossilico vinilogo, i. H. come funzione di acido carbossilico con un doppio legame CC "inserito" tra il gruppo carbonile e il gruppo OH.

L'altro gruppo enolico OH (in basso a destra nelle formule strutturali) ha solo proprietà debolmente acide (pK_s =11.8), perché qui l'anione può formare meno strutture mesomeriche per la stabilizzazione.

Azione antiossidante

La funzione più importante dell'acido ascorbico nell'organismo umano si basa sulla sua proprietà di agente riducente. È quindi in grado di trasferire elettroni ad altre molecole.

Si possono distinguere due compiti di base:

L'acido ascorbico come spazzino

L'acido ascorbico funge da scavenger di radicali nell'organismo animale, poiché è in grado di trasferirlo ad altre molecole. Il grafico non mostra l'effettivo meccanismo di reazione, ma piuttosto la capacità dell'acido ascorbico di rilasciare due radicali reagendo per formare acido deidroascorbico:

Quando l'ossigeno viene metabolizzato nella cellula, il radicale superossido O₂ venire quando l'ossigeno molecolare è O₂ ha ricevuto un solo elettrone invece di quattro nella reazione finale della catena respiratoria. A causa di questa mancanza di elettroni, il radicale superossido è estremamente reattivo e in grado di danneggiare le strutture cellulari molecolari. La reazione con l'acido ascorbico lo converte in perossido di idrogeno:

Il perossido di idrogeno viene scomposto dall'enzima catalasi.

Acido ascorbico come cofattore nelle reazioni redox

Come già accennato, l'acido ascorbico è in grado di formare un anione enolato stabile. Questo è nella posizione formale trasferire un anione idruro ad un'altra specie.

Rappresentazione schematica della reazione dell'acido ascorbico all'acido deidroascorbico sotto formale Rilascio di un anione idruro:

Questa proprietà è importante, ad esempio, nella sintesi del collagene nel metabolismo umano. Per produrre questa proteina strutturale, l'amminoacido prolina deve essere convertito nella sua forma ossidata, idrossiprolina. L'acido ascorbico serve a rigenerare l'agente ossidante, Fe(II), utilizzato in questa reazione. In caso di carenza di vitamina C, la formazione di idrossiprolina durante la sintesi del collagene può avvenire solo in misura limitata, per cui si verificano i sintomi tipici dello scorbuto come sanguinamento delle gengive, perdita dei denti e danni alla pelle.

Acido deidroascorbico

Acido L-deidroascorbico (acido deidroascorbico , DHA ) è formato dall'ossidazione dell'acido ascorbico. Nel metabolismo umano, può essere ridotto ad acido L-ascorbico e quindi contribuire all'apporto di vitamina C. L'acido deidroascorbico è presente come monoidrato (mono-DHA H₂ O) o come bis-DHA anidro. Tuttavia, anche l'acido semi-deidroascorbico e le forme ossidate di acidi ascorbici esterificati appartengono al gruppo dell'acido deidroascorbico.

In generale, la vitamina C viene trasportata nei mitocondri delle cellule sotto forma di DHA dai trasportatori del glucosio, principalmente GLUT1, poiché pochissime cellule hanno trasportatori specifici della vitamina C. Il cervello in particolare dipende da un apporto di acido ascorbico, ma la vitamina non può attraversare la barriera ematoencefalica. Questo problema è aggirato dal fatto che l'acido deidroascorbico può anche essere trasportato da trasportatori di glucosio, ad es. B. GLUT1 , viene trasportato attraverso la barriera e ridotto ad acido ascorbico nelle cellule cerebrali.

Il DHA è più instabile dell'acido L-ascorbico. A seconda delle condizioni di reazione (valore del pH, presenza o assenza di agenti ossidanti come il glutatione), può essere riconvertito in acido ascorbico o idrolizzato irreversibilmente in acido dichetogulonico (DKG).

Stereochimica

L'acido ascorbico esiste in quattro diverse forme stereoisomeriche che mostrano attività ottica, poiché il 4° e il 5° atomo di carbonio sono centri asimmetrici:

• Acido L-ascorbico
• Acido D-ascorbico
• Acido L-isoascorbico
• Acido D-isoascorbico

Le molecole di acido L- e D-ascorbico sono correlate tra loro come immagine e immagine speculare, sono enantiomeri, così come l'acido L- e D-isoascorbico.

L'acido L-ascorbico e l'acido D-isoascorbico, nonché l'acido D-ascorbico e l'acido L-isoascorbico sono epimeri, ciascuno differisce nella configurazione di un solo atomo di carbonio. Nonostante queste piccole differenze, gli stereoisomeri dell'acido L-ascorbico sono quasi tutti inattivi nell'organismo perché gli enzimi coinvolti nel metabolismo riconoscono specificamente l'acido L-ascorbico. Solo l'acido D-isoascorbico mostra un piccolo effetto.

Prova

La determinazione quantitativa dell'acido ascorbico può essere effettuata, tra l'altro, per titolazione con il reagente di Tillmans (2,6-diclorofenolindofenolo, in breve DCPIP), in cui il reagente viene ridotto a leucocomposto dall'acido ascorbico. È possibile notare un cambiamento di colore dal blu intenso all'incolore.

Fonti

1. ↑ https://www.sciencelab.com/xMSDS-Ascorbic_acid-9922972
2. ↑ Weber, P.:Vitamina C.; Vitamine, oligoelementi e minerali, 2002, 57–69.
3. ↑ UGB:Vitamina C - Molto aiuta molto? [1]
4. ↑ Indurire A; Zilva SS:Il fattore antiscorbutico nel succo di limone; Il giornale biochimico, 1918, 12, 259-69.
5. ↑ Brevetto GB n. 443901 Miglioramenti o relativi alla produzione di acido ascorbico e suoi analoghi
6. ↑ R Douglas, H Hemilä (2005):Vitamina C per prevenire e curare il comune raffreddore. PLoS Med 2(6):e168
7. ↑ Reinhart Jarisch (2004):"Intolleranza all'istamina, istamina e mal di mare", Capitolo 11, pp. 168/169; Thieme, ISBN 3-13-105382-8
8. ↑ M. Levine et al. (1996):"Farmacocinetica della vitamina C in volontari sani:evidenza per una dose dietetica raccomandata", Proc. nat. Accad. Sci., Vol. 93, pp. 3704-3709. testo completo
9. ↑ Vitamina C, titolazione alla tolleranza intestinale, all'anascorbemia e allo scorbuto indotto acuto. ortopedico. Trovato il 16-03-2007.
10. ↑ Intravenous Ascorbate as a Chemotherapeutic and Biologic Response Modifying Agent. The Center For The Improvement Of Human Functioning International. Gefunden am 2007-03-16.
11. ↑ Safety (MSDS) data for ascorbic acid. Oxford University (October 9, 2005). Gefunden am 2007-03-16.
12. ↑ John N. Hathcock (2004). Water-Soluble Vitamins – Vitamin C. Council for Responsible Nutrition. Gefunden am 2007-02-21.
13. ↑ Aufklärung über Himalayasalz (June 23, 2004). Gefunden am 2007-03-23.
14. ↑ S.H. Lee et al (2001):„Vitamin C-induced decomposition of lipid hydroperoxides to endogenous genotoxins“, Science, 292(5524), S. 2083-6. PMID 11408659
15. ↑ Podmore I D; Griffiths H R; Herbert K E; Mistry N; Mistry P; Lunec J:Vitamin C exhibits pro-oxidant properties.; Nature, 1998, 392, 559. [2]
16. ↑ John M. C. Gutteridge, Naoyuki Taniguchi:Experimental Protocols for Reactive Oxygen and Nitrogen Species , 2000, Oxford University Press, ISBN 0198506686
17. ↑ The Natural History of Ascorbic Acid in the Evolution of Mammals and Primates , Irwin Stone, 1972
18. ↑ Becher G; Winsel K:Short scientific report. Vitamin C lessens superoxide anion(O2)-induced bronchial constriction; Zeitschrift fur Erkrankungen der Atmungsorgane; 1989, 173, 100-4.
19. ↑ Calyden, Greeves, Warren and Wothers:Organic Chemistry, Oxford Press, New York 2004, ISBN 0198503466 .
20. ↑ Ioannou, Panayiotis V.; Siskos, Michael G.:Ascorbic acid acts as a hydride donor towards 2-arsonocarboxylic acids. Applied Organometallic Chemistry, 2001, 15, 511–514.
21. ↑ H.Trommer, R.H.H. Neubert:Ascorbinsäure:neue Erkenntnisse zur Wirkungsweise eines vielseitigen, antioxidativen Vitamins , 2007, Institut für Pharmazie der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, PDF (freier Volltextzugriff)
22. ↑ Sagun KC et al. :„Vitamin C enters mitochondria via facilitative glucose transporter 1 (Glut1) and confers mitochondrial protection against oxidative injury“, FASEB Journal (2005), 19 (12):1657-67. PMID 16195374; PDF(freier Volltextzugriff)
23. ↑ Huang J et al. :„Dehydroascorbic acid, a blood-brain barrier transportable form of vitamin C, mediates potent cerebroprotection in experimental stroke“; PNAS (2001), 98 (20):S. 11720-11724; PMID 11573006; PDF(freier Volltextzugriff)
24. ↑ Nishikawa, Y. et al. (2001):Identification of 3,4-dihydroxy-2-oxo-butanal (L-threosone) as an intermediate compound in oxidative degradation of dehydro-L-ascorbic acid and 2,3-diketo-L-gulonic acid in a deuterium oxide phosphate buffer."; Biosci Biotechnol Biochem.; 65(8):1707-12; PMID 11577707; PDF (freier Volltextzugrff)

Literatur

• Hans K. Biesalski, Josef Köhrle, Klaus Schümann:Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe. Prävention und Therapie mit Mikronährstoffen., Thieme, Stuttgart 2002, ISBN 3-13-129371-3 .
• Linus Pauling:Linus Paulings Vitamin-Programm. Plädoyer für ein gesundes Leben. Bertelsmann, 1990, ISBN 3-570-02671-X
• Herwig Lange:Mit Linus Paulings Forschungsergebnissen gesund werden – gesund bleiben. Vitamin C. poli-c-books, 2006, ISBN 3-938456-14-0
• D. Pargel (1992):Untersuchungen zur Oxidation und Reduktion des Ascorbinsäure/Dehydroascorbinsäure-Redoxsystems sowie zur hydrolytischen Verseifung von der Dehydroascorbinsäure zur Diketogulonsäure . Dissertation, Universität Gießen

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter für L-(+)-Ascorbinsäure verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:

• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck Biosciences