acide ascorbique

Acide ascorbique (en biochimie aussi ascorbate ) est un acide organique solide. Puisqu'il est facilement oxydé, il a un effet antioxydant. Il est très soluble dans l'eau et cristallise sous forme de cristaux incolores. Sa propriété la plus importante est son effet physiologique en tant que vitamine; une carence peut se manifester chez l'homme par le scorbut. Leur nom est dérivé de "a" (pas) et du nom latin "scorbutus" pour le scorbut.

Un stéréoisomère de l'acide ascorbique, l'acide L-(+)-ascorbique et leurs dérivés ayant le même effet sont commercialisés sous le nom de Vitamine C résumé. Le terme collectif vitamine C En plus de l'acide L-(+)-ascorbique, cela comprend toutes les substances qui peuvent être transformées en acide ascorbique dans le corps, par ex. B. Acide déhydroascorbique (DHA).

L'acide ascorbique est sensible à la lumière, à la chaleur, à l'oxygène et aux métaux lourds.

Historique

Le scorbut était déjà au 2ème millénaire avant JC. connue comme une maladie dans l'Égypte ancienne. Le médecin grec Hippocrate et l'auteur romain Pline en font également état.

Jusqu'au 18e siècle, le scorbut était la principale cause de décès lors des voyages en mer. En 1747, le médecin du navire anglais James Lind examina cette maladie. Il prit 12 marins atteints de scorbut et les répartit en six groupes de deux. En plus des rations alimentaires habituelles, il a donné à chaque groupe un autre complément alimentaire spécial. En particulier :le vin de fruits, l'acide sulfurique, le vinaigre, les épices et les herbes, l'eau de mer, ainsi que les oranges et les citrons. Il a constaté que le groupe recevant les agrumes montrait une amélioration rapide. En 1757, Lind publia ce résultat. Mais ce n'est qu'en 1795 que la marine britannique complète les rations alimentaires en mer avec du jus de citron. De plus, la choucroute et le malt étaient également utilisés pour prévenir le scorbut.

En 1912, après avoir étudié la maladie de carence en béri-béri, le biochimiste Casimir Funk découvre qu'elle est causée par un manque d'une substance chimique, la thiamine. Il a inventé le mot artificiel "vitamine".

En 1921, le biochimiste Sylvester Zilva a donné le nom de vitamine C à un mélange de substances isolées à partir de jus de citron et capable de guérir le scorbut . Entre 1928 et 1934, le scientifique hongrois Albert von Szent-Györgyi Nagyrapolt, ainsi que Joseph L. Svirbely et indépendamment Charles Glen King, ont réussi à isoler la substance responsable de la guérison du scorbut grâce à des expériences de cristallisation. En 1934, Györgyi a déterminé qu'il était identique à l'acide L-ascorbique découvert en 1913. Toujours en 1934, Walter Haworth et Tadeus Reichstein ont réussi à synthétiser pour la première fois de l'acide L-ascorbique artificiel à partir de glucose. Haworth a reçu le prix Nobel de chimie en 1937 pour ses recherches sur la vitamine C et Szent Györgyi le prix Nobel de médecine En 1967, Linus Pauling a préconisé l'utilisation de fortes doses d'acide ascorbique pour prévenir le rhume et le cancer, bien que cela soit parfois controversé (voir ci-dessous).

Occurrences

Dans l'alimentation, la vitamine C se trouve principalement dans les fruits, les légumes et le thé vert, mais sa teneur diminue lors de la cuisson, du séchage ou du trempage et lors du stockage. Les agrumes tels que les oranges, les citrons et les pamplemousses contiennent beaucoup de vitamine C lorsqu'ils sont mûrs immédiatement après la récolte. Le chou frisé a la teneur en vitamine C la plus élevée de tous les types de chou (105-120 mg/100 g de substance comestible). L'acide ascorbique est présent dans chou par Ascorbigène A et B bondir. Lorsque les légumes sont cuits, les molécules se décomposent en acide L-ascorbique et en indole, ce qui leur permet de contenir plus de vitamine C lorsqu'ils sont cuits que lorsqu'ils sont crus. Cependant, si les aliments sont cuits trop longtemps, la vitamine est partiellement détruite et libérée dans l'eau de cuisson (généralement non consommée). Le chou rouge, le chou blanc et la choucroute sont également des fournisseurs de vitamine C, qui a longtemps eu une importance particulière dans la navigation, car il fallait un aliment de longue durée riche en vitamine C pour prévenir le scorbut (voir ci-dessous), pour lequel la choucroute est la meilleure. propice. Les plus fortes concentrations de vitamine C naturelle ont été trouvées dans le camu-camu et l'acérola.

De nombreux types de légumes contiennent une ascorbate oxydase, qui entre en contact avec la vitamine, surtout lorsqu'elle est broyée, et l'oxyde. Cela conduit par ex. Par exemple, les aliments crus qui ne sont pas consommés immédiatement entraînent des pertes importantes de vitamine C.

Voici la teneur en vitamine C de certains fruits/légumes pour 100 g, par ordre décroissant de teneur en vitamine C :

Les spécifications sont fournies à titre indicatif uniquement, les valeurs réelles dépendent fortement des variables suivantes :

• Type de plante
• Conditions du sol
• Climat pendant la croissance
• Durée de stockage depuis la récolte
• Conditions de stockage
• Préparation

Les fruits et légumes doivent donc être consommés aussi frais que possible (et décongelés s'ils sont bien congelés) et avec la peau, car une grande partie de la vitamine C se trouve dans la peau ou directement en dessous.

Fabrication et utilisation

La production annuelle d'acide ascorbique est d'environ 110 000 tonnes dans le monde. Pendant longtemps, le leader du marché a été la société suisse Hoffmann-La Roche (30% des ventes mondiales), suivie du cartel BASF-NPEG (également environ 30%) et de la société Merck. En 2002, Hoffmann-La Roche a vendu sa division vitamines à la société néerlandaise DSM pour 3,4 milliards de francs suisses (environ 2,1 milliards d'euros). L'acide ascorbique est actuellement principalement produit en Chine.

Dans les usines chimiques, l'acide ascorbique cristallin, l'ascorbate de sodium, l'ascorbate de calcium et le monophosphate d'ascorbyle sont produits à partir de la substance de départ D-glucose via le sorbitol. La synthèse dite de Reichstein (1934) est toujours à la base de cette production industrielle.

Pour la distinguer de ce produit de fabrication synthétique, la vitamine C produite à l'aide de microorganismes génétiquement modifiés est appelée au niveau international vitamine C OGM (OGM, organisme génétiquement manipulé : "organisme génétiquement modifié"). L'acide ascorbique OGM est moins cher; c'est la méthode utilisée pour fabriquer la majorité du monde.

L'acide ascorbique est principalement utilisé comme antioxydant. Il est ajouté à de nombreux produits alimentaires en tant que conservateur ou agent rougissant sous le numéro E 300. Les autres numéros E des dérivés de l'acide ascorbique sont E 301 (ascorbate de sodium), E 302 (ascorbate de calcium), E 304a (palmitate d'ascorbyle) et E 304b (stéarate d'ascorbyle). On dit que l'ajout d'acide ascorbique aux farines augmente la capacité de rétention de gaz et le volume de la pâte. Cela peut s'expliquer par la formation de ponts disulfures supplémentaires entre les brins de gluten de la pâte. L'acide ascorbique est également utilisé dans le secteur pharmaceutique comme antioxydant pour stabiliser les produits pharmaceutiques.

En raison des propriétés générales de promotion de la santé qui lui sont attribuées, l'acide ascorbique est également utilisé dans l'élevage.

En raison de ses propriétés réductrices, l'acide ascorbique est également parfois utilisé comme substance de développement dans les révélateurs photographiques.

L'acide ascorbique est souvent bouilli avec l'héroïne pour dissoudre l'héroïne base avant l'injection.

Importance physiologique

La vitamine C est un piégeur de radicaux et a un effet antioxydant (elle agit donc comme un agent réducteur). C'est un cofacteur important dans la réaction d'hydroxylation et permet ainsi, entre autres, la production de collagène par l'organisme et l'hydroxylation des stéroïdes. De plus, il joue un rôle important dans la construction d'acides aminés tels. Par exemple la tyrosine. L'acide ascorbique est également nécessaire à la conversion de la dopamine en noradrénaline, au métabolisme du cholestérol et à la biosynthèse de la carnitine.

En raison de son effet antioxydant, il protège d'autres métabolites importants et le génome de l'oxydation ou de l'attaque par les radicaux libres, ce qui signifie en fin de compte la protection de la cellule contre les dommages et donc aussi contre le cancer, l'artériosclérose et les cataractes.

Le nom acide ascorbique dérive de la maladie du scorbut, qui peut être prévenue et guérie par l'acide ascorbique. Avec la niacine et la vitamine B_{6, la vitamine C contrôle la production de L-carnitine, nécessaire à la combustion des graisses dans les muscles. Il favorise également l'absorption du fer dans l'intestin grêle.}

La vitamine C est également utilisée dans et pour la prévention du rhume. Cette application a notamment été popularisée dans les années 1970 par le prix Nobel Linus Pauling. Cependant, une méta-analyse de 55 études montre que, contrairement à la croyance populaire, la vitamine C prévient le rhume peut prévenir. Au mieux, la vitamine C semble avoir un effet légèrement préventif chez les personnes qui, comme certains sportifs de l'extrême, sont exposées à des efforts physiques intenses ou à un froid extrême. Il est prouvé que la vitamine peut légèrement réduire la durée d'un rhume. Cependant, il a été clairement prouvé que l'acide ascorbique soutient le système immunitaire (les globules blancs). La vitamine C renforce à la fois la défense immunitaire cellulaire en activant les lymphocytes et les macrophages et la défense humorale en augmentant les concentrations sériques d'immunoglobulines.

La vitamine C a également un effet détoxifiant. Dans l'estomac, il empêche la formation de nitrosamines cancérigènes à partir des nitrites et des amines secondaires. Dans le même temps, il réduit la toxicité du plomb ou du cadmium, par exemple, et participe à la dégradation de divers médicaments et drogues.

Récemment, la vitamine C a également été utilisée pour prévenir et traiter le mal des transports (kinétose). La vitamine C, à des doses comprises entre 1 et 3 grammes par jour, est capable de réduire considérablement les niveaux d'histamine chez les patients souffrant du mal des transports ou de mastocytose.

Besoin

Dans de grandes parties du monde, l'approvisionnement en vitamine C est relativement bon.Selon la recommandation de la Société allemande de nutrition, les besoins quotidiens d'un adulte sont de 100 mg. Cependant, les opinions à ce sujet diffèrent largement; les recommandations des autres groupes vont d'une fraction (par exemple la moitié) à un multiple (par exemple « autant que possible ») de cette valeur. Ce qui est certain, c'est que des quantités allant jusqu'à 5000 mg sont considérées comme inoffensives pendant une courte période. Des quantités excessives sont excrétées du corps par l'urine, car la vitamine C est facilement soluble dans l'eau (voir aussi hypervitaminose).

Avec une alimentation mixte équilibrée en Allemagne, on peut supposer que le corps est approvisionné en toutes les vitamines essentielles, et donc aussi en vitamine C, en quantités suffisantes. L'apport de vitamine C en Allemagne est juste au-dessus de la recommandation DGE de 100 mg par jour. Par conséquent, les suppléments de vitamines sont superflus pour une personne en bonne santé qui a une alimentation variée et saine. En raison de l'exposition accrue aux radicaux libres, les fumeurs ont besoin d'environ 40 % de vitamine C en plus - selon le DGE 150 mg/jour. La recommandation pour les femmes enceintes et allaitantes est de 110 ou 150 mg par jour. La raison d'un apport insuffisant est généralement une alimentation déséquilibrée. Cela concerne particulièrement les personnes âgées qui ne mangent pas de fruits et légumes frais tous les jours. La prise de divers médicaments peut également aggraver l'apport en vitamine C à long terme, même chez les personnes plus jeunes. Ceux-ci incluent, par exemple, la pilule contraceptive, divers antibiotiques ou l'acide acétylsalicylique (aspirine). Il existe également un besoin accru d'opérations, d'infections, de cancers, de blessures graves, de diabète sucré, de maladies gastro-intestinales et de stress permanent, ainsi que d'efforts physiques intenses et de consommation excessive d'alcool.

Des recherches sur la vitamine C marquée au C montrent que le renouvellement quotidien de l'ascorbate n'est que d'environ 20 mg, quel que soit l'apport en vitamine C. Donc, un peu moins de 20 mg par jour suffisent pour prévenir le scorbut.

À des fins de comparaison, il est intéressant de noter qu'une dose quotidienne de 10 à 30 mg est recommandée pour les cobayes (pesant environ 0,8 à 1,5 kg), bien qu'ils ne puissent pas la produire eux-mêmes via le foie.

Symptômes de carence (hypovitaminose)

Albert von Szent-Györgyi Nagyrapolt, un scientifique hongrois, a identifié la vitamine C comme une substance efficace contre le scorbut en 1933. Cependant, la vitamine C n'est pleinement efficace qu'en présence d'un flavanol appelé vitamine C2 dénommé. Aucune des deux substances ne peut à elle seule guérir le scorbut, mais ensemble, elles sont efficaces en petites quantités.

Peu de vertébrés, y compris les primates (comme les humains), les cobayes, certains oiseaux et les serpents, sont incapables de biosynthétiser l'acide ascorbique à partir de l'acide glucuronique car ils manquent de L-gluconolactone oxydase. L'acide ascorbique est donc essentiel pour ces créatures. Par conséquent, le besoin de nourriture (ou avec de la nourriture) doit être couvert. Les symptômes de carence conduisent au scorbut à long terme et à l'affaiblissement du tissu conjonctif, car l'acide ascorbique est nécessaire à la synthèse du collagène (voir ci-dessus). Chez les serpents, les déchirures cutanées sont causées par un contact normal. Les premiers symptômes d'une carence en vitamine C chez l'homme sont une diminution de la résistance aux infections, des membres endoloris, des plaies mal cicatrisées et des saignements des gencives, de la fatigue, de l'indifférence, de la mélancolie et une baisse des performances (à partir d'un taux plasmatique sanguin d'environ 0,35 mg d'acide ascorbique/dl). Ils peuvent survenir avec la malnutrition et la malnutrition comme les mauvais régimes alimentaires et l'alcoolisme ou avec des besoins accrus.

Surdosage (hypervitaminose)

L'hypervitaminose, comme cela peut se produire avec la vitamine A, par exemple, est très rare pour la vitamine C, puisque le corps excrète l'excès d'acide ascorbique par les reins.

Dans une étude menée par les National Institutes of Health (NIH), sept volontaires ont d'abord été nourris avec un régime pauvre en acide ascorbique, épuisant les réserves de vitamine C de leur corps. Lorsqu'ils ont ensuite été à nouveau alimentés en vitamine C, l'excrétion rénale (via les reins) de vitamine C inchangée a commencé à environ 100 mg/jour. L'apport de plus de 400 mg/jour était – dans la mesure où il était absorbé dans l'intestin (l'absorption de mégadoses réduit considérablement le taux d'absorption) – presque complètement excrété dans les reins. A partir d'environ 1 g par jour, les concentrations d'oxalate et accessoirement aussi d'acide urique dans le plasma sanguin augmentent. Étant donné qu'une partie de l'acide ascorbique est convertie en acide oxalique dans le métabolisme, il existe un risque accru de calculs rénaux d'oxalate de calcium (CaC₂ O₄ ). Même avec un apport normal, environ 30 à 50 % de l'oxalate plasmatique provient de la dégradation de la vitamine C.

Des doses orales uniques élevées peuvent déclencher une diarrhée principalement osmotique. La dose réelle varie d'une personne à l'autre, mais Robert Cathcart la situe à environ 5 à 15 g (1 à 3 cuillères à café pleines) pour une personne en bonne santé. Cependant, il faut également mentionner que cette limite de tolérance peut monter jusqu'à plus de 200 g chez les personnes souffrant de maladies graves.

Chez les personnes présentant un déficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase (déficit en G6PD, favisme), une maladie héréditaire particulièrement répandue en Afrique, des doses intraveineuses de vitamine C, environ 30 à 100 g par perfusion, peuvent entraîner une hémolyse. Cependant, ce problème ne s'est pas encore produit.

La vitamine C, en particulier lorsqu'elle est consommée à jeun, est souvent associée à une indigestion due à l'acidification gastrique. Cela peut être évité, entre autres, en ne prenant pas de vitamine C sous forme d'acide ascorbique mais sous forme d'ascorbate (sel d'acide ascorbique, par exemple ascorbate de sodium). Cela peut être fait, par exemple, en ajoutant de la levure chimique (NaHCO₃ ) est joignable.

Le rat a une DL₅₀ valeur (la dose à laquelle la moitié des sujets testés meurent) pour la vitamine C à 11,9 g par kilogramme de poids corporel, chez la souris à 3,37 g (les deux par voie orale). Cela correspond à une dose de 714 g pour une personne pesant 60 kg. Cependant, il est impossible de s'empoisonner avec de la vitamine C ingérée par voie orale car elle ne peut pas être absorbée en si grande quantité dans l'intestin. Il est donc plus possible de s'empoisonner avec du sel de table ordinaire qu'avec de la vitamine C.

Vitamine C et Cancer

Certaines études montrent une association constante entre de faibles taux plasmatiques de vitamine C et une incidence accrue de certains types de cancer.

L'effet protecteur de la vitamine C contre l'oxydation indésirable est lié à sa propre oxydation, mais cela rend la molécule elle-même inefficace, mais elle peut être régénérée par d'autres agents réducteurs ou par des enzymes appropriées. Par conséquent, pour un effet protecteur adéquat, ces substances réductrices doivent également être présentes en concentration suffisante. De plus, la vitamine C antioxydante doit être apportée à des doses adéquates. A fortes (méga) doses, les antioxydants ont généralement un effet pro-oxydant :ils accélèrent les réactions radicalaires. Des doses trop élevées entraînent une augmentation des concentrations de radicaux, notamment en présence de fer libre (typique des fumeurs).

Des recherches aux États-Unis montrent que la vitamine C peut non seulement avoir un effet de protection cellulaire en tant que piégeur de radicaux, mais peut également endommager l'ADN (matériel génétique). Cependant, cela est controversé, car les quantités qui ne sont pas nécessaires sont excrétées. Les chercheurs ont utilisé des doses de vitamines de 500 mg par jour dans leurs expériences. Des scientifiques de l'Université de Leicester ont trouvé des preuves d'un effet mutagène de fortes doses de vitamine C. Voir aussi :Infusion de Vitamine C

Biosynthèse

La formation d'acide ascorbique commence par l'oxydation de l'UDP-D-glucose en acide UDP-D-glucuronique par l'enzyme UDP-glucose déshydrogénase. L'agent oxydant est le NAD.

Après clivage hydrolytique de l'UDP, il se forme de l'acide D-glucuronique qui est converti en acide L-gulonique par réduction régiosélective par l'acide glucuronique réductase et le NADPH+H. La lactonisation (formation d'anneaux) à l'aide d'acide gulonique lactonase pour former la L-gulofuranolactone est suivie d'une oxydation sélective à l'aide d'oxygène et de L-gulono-γ-lactone oxydase pour former de l'acide ascorbique. Les primates et les cobayes manquent de cette enzyme en raison d'un défaut génétique, ils ne peuvent donc pas synthétiser l'acide ascorbique. On pense que la mutation génétique s'est produite chez les primates il y a environ 65 millions d'années. Cependant, comme ces primates vivaient toute l'année dans une région riche en fruits riches en vitamine C, ce défaut intrinsèquement mortel n'a pas conduit à l'extinction.

Propriétés chimiques

Structuration

L'acide ascorbique contient plusieurs éléments structuraux qui contribuent à son comportement chimique :une structure lactone, deux groupes hydroxyle énoliques et un groupe alcool secondaire et primaire. La structure enediol provoque les propriétés réductrices (antioxydantes) de l'acide ascorbique, car les enediols peuvent facilement être oxydés en dicétones :

Les endiols avec des groupes carbonyle adjacents sont donc également appelés réductones.

L'acide ascorbique forme deux liaisons hydrogène intramoléculaires (indiquées en rouge dans la figure ci-dessous), qui contribuent de manière significative à la stabilité et donc aux propriétés chimiques de la structure enediol.

Acidité

Bien que l'acide ascorbique ne possède aucune des fonctions acides "classiques" (acide carboxylique, acide sulfonique, acide phosphonique, etc.), il est considérablement acide. Avec un pK_s valeur de 4,2, il est encore plus acide que l'acide acétique (pK_s =4.8).

D'une part, cela est dû à la structure de l'ènediol. Les énols sont déjà nettement plus acides que les alcools. De plus, l'acidité de l'acide ascorbique est encore augmentée par le deuxième groupe OH énolique et le groupe carbonyle adjacent. D'autre part, l'anion énolate formé après la séparation du proton est stabilisé grâce à la tautomérie céto-énol. La charge négative alors existante sur l'oxygène est délocalisée, c'est-à-dire répartie, et donc stabilisée à la fois via la double liaison entre les deux atomes de carbone et via la fonction carbonyle.

Structurellement, ce groupe pourrait également être considéré comme un acide carboxylique vinylogous, i. H en tant que fonction acide carboxylique avec une double liaison C-C "insérée" entre le groupe carbonyle et le groupe OH.

L'autre groupe OH énolique (en bas à droite dans les formules structurales) n'a que des propriétés faiblement acides (pK_s =11,8), car ici l'anion peut former moins de structures mésomères pour la stabilisation.

Action antioxydante

La fonction la plus importante de l'acide ascorbique dans l'organisme humain est basée sur sa propriété en tant qu'agent réducteur. Il est donc capable de transférer des électrons à d'autres molécules.

Deux tâches de base peuvent être distinguées :

L'acide ascorbique comme piégeur

L'acide ascorbique sert de piégeur de radicaux dans l'organisme animal, car il est capable de le transférer à d'autres molécules. Le graphique ne montre pas le mécanisme de réaction réel, mais plutôt la capacité de l'acide ascorbique à libérer deux radicaux en réagissant pour former de l'acide déhydroascorbique :

Lorsque l'oxygène est métabolisé dans la cellule, le radical superoxyde O₂ viennent quand l'oxygène moléculaire est O₂ reçu un seul électron au lieu de quatre dans la réaction finale de la chaîne respiratoire. En raison de ce manque d'électrons, le radical superoxyde est extrêmement réactif et capable d'endommager les structures cellulaires moléculaires. La réaction avec l'acide ascorbique le convertit en peroxyde d'hydrogène :

Le peroxyde d'hydrogène est décomposé par l'enzyme catalase.

L'acide ascorbique comme cofacteur dans les réactions redox

Comme déjà mentionné, l'acide ascorbique est capable de former un anion énolate stable. C'est dans la position formelle transférer un anion hydrure à une autre espèce.

Représentation schématique de la réaction de l'acide ascorbique en acide déhydroascorbique sous formel Libération d'un anion hydrure :

Cette propriété est importante, par exemple, dans la synthèse du collagène dans le métabolisme humain. Pour produire cette protéine structurale, l'acide aminé proline doit être converti en sa forme oxydée, l'hydroxyproline. L'acide ascorbique sert à régénérer l'agent oxydant Fe(II) utilisé dans cette réaction. En cas de carence en vitamine C, la formation d'hydroxyproline lors de la synthèse du collagène ne peut avoir lieu que dans une mesure limitée, de sorte que les symptômes typiques du scorbut tels que saignement des gencives, perte de dents et lésions cutanées se produisent.

Acide déhydroascorbique

Acide L-déhydroascorbique (acide déhydroascorbique , ADH ) est formé par oxydation de l'acide ascorbique. Dans le métabolisme humain, il peut être réduit en acide L-ascorbique et contribuer ainsi à l'apport de vitamine C. L'acide déhydroascorbique est présent sous forme de monohydrate (mono-DHA H₂ O) ou sous forme de bis-DHA anhydre. Cependant, l'acide semi-déhydroascorbique et les formes oxydées d'acides ascorbiques estérifiés appartiennent également au groupe des acides déhydroascorbiques.

En général, la vitamine C est transportée dans les mitochondries des cellules sous forme de DHA par des transporteurs de glucose, principalement GLUT1, car très peu de cellules possèdent des transporteurs spécifiques de vitamine C. Le cerveau en particulier dépend d'un approvisionnement en acide ascorbique, mais la vitamine ne peut pas traverser la barrière hémato-encéphalique. Ce problème est contourné par le fait que l'acide déhydroascorbique peut également être transporté par des transporteurs de glucose, par ex. B. GLUT1 , est transporté à travers la barrière et réduit en acide ascorbique dans les cellules du cerveau.

Le DHA est plus instable que l'acide L-ascorbique. Selon les conditions de réaction (valeur de pH, présence ou absence d'agents oxydants tels que le glutathion), il peut être soit reconverti en acide ascorbique, soit hydrolysé de manière irréversible en acide dicétogulonique (DKG).

Stéréochimie

L'acide ascorbique existe sous quatre formes stéréoisomères différentes qui présentent une activité optique, puisque les 4e et 5e atomes de carbone sont des centres asymétriques :

• Acide L-ascorbique
• Acide D-ascorbique
• Acide L-isoascorbique
• Acide D-isoascorbique

Les molécules d'acide L- et D-ascorbique sont liées les unes aux autres comme une image et une image miroir, ce sont des énantiomères, tout comme les acides L- et D-isoascorbique.

L'acide L-ascorbique et l'acide D-isoascorbique ainsi que l'acide D-ascorbique et l'acide L-isoascorbique sont des épimères, ils diffèrent chacun par la configuration d'un seul atome de carbone. Malgré ces petites différences, les stéréoisomères de l'acide L-ascorbique sont presque tous inactifs dans l'organisme car les enzymes impliquées dans le métabolisme reconnaissent spécifiquement l'acide L-ascorbique. Seul l'acide D-isoascorbique montre un petit effet.

Preuve

La détection quantitative de l'acide ascorbique peut être réalisée, entre autres, par titrage avec le réactif de Tillmans (2,6-dichlorophénolindophénol, DCPIP en abrégé), dans lequel le réactif est réduit en composé leuco par l'acide ascorbique. Un changement de couleur du bleu profond à l'incolore peut être observé.

Origine

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24. ↑ Nishikawa, Y. et al. (2001):Identification of 3,4-dihydroxy-2-oxo-butanal (L-threosone) as an intermediate compound in oxidative degradation of dehydro-L-ascorbic acid and 2,3-diketo-L-gulonic acid in a deuterium oxide phosphate buffer."; Biosci Biotechnol Biochem.; 65(8):1707-12; PMID 11577707; PDF (freier Volltextzugrff)

Literatur

• Hans K. Biesalski, Josef Köhrle, Klaus Schümann:Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe. Prävention und Therapie mit Mikronährstoffen., Thieme, Stuttgart 2002, ISBN 3-13-129371-3 .
• Linus Pauling:Linus Paulings Vitamin-Programm. Plädoyer für ein gesundes Leben. Bertelsmann, 1990, ISBN 3-570-02671-X
• Herwig Lange:Mit Linus Paulings Forschungsergebnissen gesund werden – gesund bleiben. Vitamin C. poli-c-books, 2006, ISBN 3-938456-14-0
• D. Pargel (1992):Untersuchungen zur Oxidation und Reduktion des Ascorbinsäure/Dehydroascorbinsäure-Redoxsystems sowie zur hydrolytischen Verseifung von der Dehydroascorbinsäure zur Diketogulonsäure . Dissertation, Universität Gießen

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter für L-(+)-Ascorbinsäure verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:

• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck Biosciences