colorant

Comme teinture sont des composés chimiques qui ont la propriété de colorer d'autres matériaux. Selon la norme DIN 55934, il s'agit de colorants solubles dans leur milieu d'application. Les colorants insolubles sont appelés pigments.

Les colorants utilisés pour colorer les aliments sont appelés colorants alimentaires et sont des additifs alimentaires.

Les colorants peuvent être divisés en colorants animaux et végétaux ou organiques et inorganiques. Une autre classification fait la distinction entre les colorants synthétiques et naturels. Des exemples de colorants synthétiques sont les colorants azoïques. Les colorants animaux sont des colorants produits par les animaux. Ce sont, par exemple, le violet (de l'escargot violet) et le carmin (de la cochenille). Les colorants végétaux sont des colorants produits à partir de plantes, par exemple l'indigo, la chlorophylle, la crocétine de crocus comme le safran ou le carotène de carottes. Les colorants inorganiques sont des colorants sans carbone, comme le jaune de chrome.

Le Color Index est l'ouvrage standard de la chimie des colorants, dans lequel tous les colorants connus sont répertoriés et caractérisés.

Historique

Les colorants (c'est-à-dire les colorants solubles et les pigments insolubles) ont été utilisés pour une grande variété d'occasions et d'applications depuis l'aube de l'humanité, par ex. B. pour la peinture corporelle, la peinture rupestre et la décoration en céramique.

L'une des couleurs utilisées depuis des temps immémoriaux était le blanc et l'un des premiers pigments blancs utilisés était l'oxyde de calcium (CaO), qui est obtenu en brûlant du calcaire, voir aussi la peinture à la chaux.

Le blanc de plomb (Pb(OH)₂) a longtemps été utilisé en peinture · 2 PbCO₃ ) était la seule couleur blanche disponible jusqu'à ce qu'elle soit finalement remplacée par le blanc de zinc (ZnO) au début du XIXe siècle, préféré à la céruse en raison de sa moindre toxicité. Aujourd'hui, le blanc de titane (TiO₂. qui n'a été développé qu'au 20ème siècle) est utilisé presque exclusivement ) utilisé. Cependant, les colorants blancs solubles sont physiquement impossibles.

Jusqu'au XVIIIe siècle, l'une des couleurs les plus chères était le bleu, pour lequel à l'époque, en plus des pigments de smalt produits synthétiquement, la seule matière première disponible était la pierre semi-précieuse lapis-lazuli, qui après une main-d'œuvre intensive le processus produit alors de l'outremer.

Le plus ancien colorant organique connu est l'indigo, qui remonte à 2000 av. trouvé une utilisation en Egypte. En Europe, cette teinture était obtenue à partir du pastel. De plus, un certain nombre d'autres colorants ont été et sont obtenus à partir de diverses plantes. Une liste des plantes tinctoriales se trouve dans l'article plantes utiles.

La teinture la plus chère de tous les temps est le vrai violet. Il peut être obtenu à partir des glandes colorées de l'escargot violet trouvé sur la côte orientale de la Méditerranée. Environ 8000 escargots sont nécessaires pour 1 gramme de colorant.

Ce n'est qu'avec le développement des colorants synthétiques au milieu du XIXe siècle que le nombre de couleurs disponibles a augmenté et que leur durabilité a considérablement augmenté.

Le premier colorant synthétique ici est la mauveine, découverte par William Henry Perkin au milieu du XIXe siècle lorsqu'il expérimentait des composants de goudron.

La plupart des colorants fabriqués à partir de plantes (colorants naturels) sont maintenant produits de manière synthétique.

Mode d'action

La lumière blanche (spectre compris entre 380 et 790 nm) est un mélange de lumière de différentes longueurs d'onde. Le spectre de couleurs s'étend de la lumière rouge à ondes longues (environ 790 nm) à la lumière violette à ondes courtes (environ 380 nm).

Le mode d'action des colorants repose désormais sur l'absorption de certaines parties du spectre lumineux. La couleur complémentaire de la longueur d'onde absorbée est la couleur dans laquelle le colorant apparaît.

L'absorption du rayonnement électromagnétique, qui comprend également la lumière, est basée sur l'élévation du niveau d'énergie des électrons dans les molécules ou les atomes (augmentation de la distance entre les électrons et les noyaux atomiques). L'énergie nécessaire pour cela provient du rayonnement électromagnétique incident, la lumière.

Comme ces processus se déroulent au niveau quantique, cette absorption n'est pas continue, mais ne se produit qu'à certains stades qui correspondent à la différence énergétique entre le ou les électrons avant et après absorption. Cette différence d'énergie est inversement proportionnelle à la longueur d'onde absorbée de la lumière incidente et détermine ainsi la couleur dans laquelle le colorant apparaît.

L'état d'un colorant qui apparaît incolore après une réaction chimique, généralement une réduction, est appelé forme leuco.

Pour une liste des longueurs d'onde d'absorption pour certaines substances, voir Valeurs d'absorption des substances chimiques.

Voir aussi : Solvatochromisme

Adéquation physico-chimique des molécules

Si seules des liaisons σ simples se produisent dans les molécules ou atomes considérés, alors l'énergie nécessaire pour élever les électrons σ correspondants à un niveau énergétique supérieur est trop grande pour qu'une augmentation de niveau à travers la partie visible du spectre électromagnétique puisse se produire. En général, l'absorption se produit dans la plage de la lumière UV ou des rayons X, de sorte que ces types de composés ne conviennent normalement pas comme colorants. B. des liaisons insaturées se produisent. Ceux-ci absorbent déjà les ondes électromagnétiques dans la gamme UV à ondes longues.

Si l'on dispose plusieurs de ces liaisons insaturées (liaisons multiples) en alternance avec des liaisons atomiques simples, les électrons π sont délocalisés, ce qui réduit encore la distance entre l'état excité et l'état fondamental. Ceci correspond à un décalage des longueurs d'onde absorbées vers des longueurs d'onde plus longues. En général, plus le nombre de ces liaisons insaturées est élevé, plus le domaine d'absorption est décalé vers le haut. Une augmentation supplémentaire peut être obtenue en combinant ces substances avec d'autres groupes atomiques ou atomes particulièrement appropriés qui agissent comme accepteurs d'électrons ou donneurs d'électrons et/ou sont capables de résonance. Les groupes fonctionnels suivants, par exemple, peuvent être utilisés comme auxochromes (donneurs d'électrons ) ou antiauxochromes (accepteurs d'électrons) :

L'effet de ces auxo- ou anti-auxochromes est basé sur une polarisation de la molécule et un déplacement résultant des électrons délocalisés qui sont disponibles à travers les composés insaturés dans le reste de la molécule.Les groupes qui rendent disponibles les électrons délocalisés correspondants sont aussi appelés chromophores. Comme on peut le déduire des explications ci-dessus, les chromophores et leur fréquence d'apparition dans la molécule considérée sont les principaux responsables de la coloration d'un colorant. Par exemple, les groupes fonctionnels suivants peuvent fonctionner comme des chromophores :

π-Superposition de cycles aromatiques et d'un groupe azo en utilisant l'exemple de l'aminoazobenzène.

Les groupes π des parties de la molécule impliquées sont présentés ici sous forme de formule structurelle et de modèle 3D.

Malheureusement, les noyaux benzéniques sont saturés dans cette image 3D. Dans la représentation 2D, chaque carbone cyclique ne porte qu'un seul atome d'hydrogène. Sinon, aucune liaison π n'est formée.Polarisation et déplacement de charge dans l'aminoazobenzène. Le NH₂ groupe a un effet d'approfondissement des couleurs avec sa seule paire d'électrons.

Les désignations telles que chromophores et auxochromes proviennent de la théorie des colorants d'Otto Nikolaus Witt.

L'absorption du carbone insaturé stimule un effet -I qui affecte l'ensemble de la molécule et provoque ainsi un déplacement de la structure moléculaire.

Classification des colorants pour fibres textiles

Après le processus de teinture

Colorants anioniques (colorants acides)

Colorants anioniques ou colorants acides sont absorbés directement sur la fibre à partir d'un milieu aqueux. Ils sont particulièrement adaptés aux fibres polyamides et à la laine.Les colorants sont classés selon leur capacité de migration (c'est-à-dire le pouvoir d'égaliser les déséquilibres =déséquilibres) et leurs propriétés de solidité au mouillé (comment un ruban multifibres est-il fabriqué à partir des fibres usuelles sous des conditions de lavage, contact souillé d'eau ou de sueur du fait de la teinture utilisée).

Colorants complexes métalliques

Colorants complexes métalliques , dont certains sont des colorants acides, contiennent du chrome ou du cuivre (anciennement également du cadmium) comme atome central. Il existe des colorants complexes métalliques avec différents nombres de groupes acides (-SO₃ H). La force de l'interaction avec le substrat varie en conséquence. Les colorants utilisés aujourd'hui sont écologiquement inoffensifs et produisent un niveau de résistance à l'humidité plus élevé que les colorants acides sans métal. Le colorant ne contient qu'une très petite quantité de métal libre (par exemple du chrome), qui ne peut plus être détecté ultérieurement sur la fibre.

Colorants substantifs

Colorants substantifs ou colorants directs sont appliqués directement sur la fibre à partir d'une solution aqueuse. Ils sont particulièrement adaptés à une utilisation sur cellulose. Egalement teints sur polyamide autrefois, cela ne se fait plus qu'exceptionnellement aujourd'hui en raison des exigences de solidité accrues.Ces colorants forment principalement des valences secondaires (ponts hydrogène et liaisons de Van der Waals), ce qui explique leur faible solidité.

Colorants cationiques (ou basiques)

Colorants cationiques sont un groupe de colorants qui sont utilisés presque exclusivement sur les fibres de polyacrylonitrile et produisent des colorations vives et très résistantes à la lumière. Polyester modifié anioniquement (par exemple comme fil à effet dans un tissu tissé teint en pièce pour obtenir une teinture bicolore) et polyamide modifié anioniquement (souvent utilisé pour les tapis teints en pièce en plus des types de polyamide qui peuvent être teints avec des colorants acides =différentiel teinture) peut être teint avec.

Colorants dispersés

Colorants dispersés :Ces colorants insolubles dans l'eau sont particulièrement adaptés à la teinture des fibres de polyester, de triacétate et d'acétate 2 1/2. D'une manière générale, ils conviennent à la teinture de fibres entièrement et semi-synthétiques dépourvues de groupes -NH2- ou -OH libres. Des teintures extrêmement lavables et résistantes à la lumière peuvent être obtenues sur du polyester. Le polyamide et le polyacrylonitrile peuvent également être teints avec cela, mais avec des propriétés de solidité modérées.

Développer ou coupler des colorants

Développer des colorants sont appliqués sur la fibre en deux étapes. Tout d'abord, le soi-disant apprêt est appliqué, un composant de couplage insoluble dans l'eau (par exemple naphtol AS, anilide d'acide 2-hydroxy-3-naphtolique) avec une affinité pour la cellulose. Dans la deuxième étape, ils sont autorisés à réagir avec un sel de diazonium soluble dans l'eau, ce qui crée le véritable colorant sur la fibre.

Teintures de cuve

Teintures de cuve sont des colorants insolubles dans l'eau qui sont réduits à leur forme leuco soluble (en cuve). De cette manière, le colorant de cuve peut être absorbé par la fibre, où il est reconverti à l'état insoluble par oxydation ultérieure et fixé de telle manière que l'on pourrait dire "il est précipité dans la fibre". Les colorants de cuve les plus connus sont l'indigo, le violet (colorants indigoïdes) et le bleu indanthrène RS (colorants indanthrone/indanthrène). Indanthren est une marque déposée de DyStar Textilfarben GmbH &Co. KG

Colorants réactifs

Colorants réactifs sont aujourd'hui le plus grand groupe de colorants sur la cellulose.Le fait que des liaisons atomiques se forment se traduit par des teintures brillantes et résistantes à l'humidité. Même la laine aux nuances profondes est souvent teinte avec des colorants réactifs.D'un point de vue chimique, les colorants réactifs sont constitués de deux parties :la partie chromophore (par exemple un composé azoïque) et un groupe réactif qui lui est attaché (dans le cas des colorants réactifs bifonctionnels également plusieurs groupes réactifs) par ex. B. un groupe vinyl sulfone (colorants Remazol) ou un groupe triazine -. Cette partie réactive se combine chimiquement avec un groupe OH de la cellulose.

Teintures mordantes

Avec les mordants les fibres à colorer sont préalablement traitées avec des sels de chrome(III), de fer(III) ou d'aluminium. Un traitement ultérieur à la vapeur forme des hydroxydes métalliques sur la fibre. Ces hydroxydes réagissent ensuite avec le colorant (acide) pour former un composé complexe fixable. En raison de la contamination des fibres par les métaux lourds et des eaux usées, de telles teintures ne sont pratiquement plus réalisées aujourd'hui.

Colorants pigmentaires

pigments Au sens chimique, ce sont des colorants qui sont laqués pour former des pigments. Dans la teinture textile, des liants, des épaississants mais aussi des adoucissants sont appliqués sur la fibre textile lors de l'impression ou de la teinture textile. Résultats de haute résistance à la lumière, mais seulement une résistance au frottement et aux solvants inférieure à la moyenne. Plus de 50% des imprimés textiles dans le monde sont créés avec des colorants pigmentaires, les colorants pigmentaires, en revanche, ne se trouvent que rarement dans des nuances claires et éventuellement moyennes. La résistance au frottement des teintes foncées n'est plus suffisante. Le colorant pigmenté convient à tous les types de fibres (fibres naturelles et synthétiques) et est principalement utilisé pour les articles peu coûteux.

Classification selon la structure chimique

Colorants nitrés

Composant central des colorants nitrés est le groupe nitro (NO₂ ). L'un des représentants de ce genre est l'acide picrique (2,4,6-trinitrophénol).

Acide picrique :

Colorants azoïques

Composant central des colorants azoïques est le groupe azo (R-N=N-R') qui agit comme un groupe chromophore. Le colorant est synthétisé par diazotation (en couplant le groupe azoïque) avec des phénols ou des amines aromatiques. Les colorants peuvent être subdivisés en fonction du nombre de groupes azoïques dans la molécule de colorant en colorants mono-azoïques, colorants diazoïques à deux groupes azoïques et colorants polyazoïques à plusieurs groupes azoïques Les colorants azoïques sont pour la plupart sensibles aux agents réducteurs; ils sont à nouveau divisés au niveau du pont azoïque et se décolorent.Les colorants azoïques sont représentés dans presque tous les groupes de colorants et forment le groupe le plus important en termes de nombre. Parmi les représentants bien connus des colorants azoïques figurent le rouge Congo et le jaune alizarine R, y compris le 2,4-diaminoazobenzène orange mentionné ci-dessus.

Jaune Alizarine R :

Rouge Congo :

Teintures Indigo

Teintures indigo sont des colorants de cuve, tels que B. l'indigo lui-même ou les colorants indigoïdes tels que le violet (teinture).

Colorants phtalocyanines

Colorants phtalocyanine sont dérivés de la phtalocyanine et sont principalement utilisés dans la plasturgie comme pigments. En tant que propriétés spéciales, les colorants à base de phtalocyanine peuvent généralement avoir une forte résistance aux acides, aux alcalis et à la lumière.

Colorants à l'acide phtalique

Colorants à l'acide phtalique à base d'acide phtalique sont incolores en solution acide ou neutre ou à l'état sec. Un sel rouge ne se forme que dans une solution basique.

Colorants triphénylméthane

L'élément de base triphénylméthane lui donne son nom. Au moins deux des cycles aromatiques du colorant triphénylméthane portent des substituants donneurs d'électrons. Les colorants triphénylméthane sont principalement utilisés dans la technologie d'impression ou comme indicateurs et ne sont généralement pas très résistants à la lumière. Le groupe des colorants triphénylméthane est divisé en trois sous-groupes :

• Colorants aminotriphénylméthane :Les représentants ici sont par ex. B. la fuchsine, le vert malachite ou le cristal violet. Les représentants de ce groupe se distinguent par au moins deux groupes amino comme auxochromes.
• Colorants hydroxytriphénylméthane :Le composé parent de ce sous-groupe contient au moins un groupe hydroxy en tant qu'auxochrome. La fuchsone (diphénylquinométhane) est le composé parent, mais elle n'a pas le caractère d'un colorant. Un autre représentant de ce sous-groupe est la benzaurine (p-hydroxyfuchson). Le composé est un dérivé du phénol, est de couleur jaune-rouge et possède des propriétés acides. Les sels violets se forment avec des alcalis dilués.
• Phthaléines :Cette classe de colorants est dérivée de l'acide o-carboxylique du triphénylméthanol et est donc étroitement liée aux colorants triphénylméthane. Les représentants de ce groupe sont :la phénolphtaléine, qui est fabriquée à partir d'anhydride phtalique et de phénol. La fluorescéine est également un représentant des phtaléines, tout comme l'éosine.

Colorants anthraquinoniques

Colorants anthraquinoniques se caractérisent sur de nombreuses fibres par une résistance élevée au lavage et à la lumière (colorants indanthrènes) et sont tous dérivés de l'anthraquinone.

Anthraquinone :

Indanthrène :

Alizarine :

Références

• J. Fabian, H. Hartmann, Absorption de la lumière des colorants organiques, Berlin, Springer, 1980.
• H. Schweppe, Handbook of Natural Dyes, Occurrence - Use - Preuve, Landsberg, Ecomed, 1992., ISBN 360965130X .
• H. Zollinger, Color Chemistry, 3e édition, Weinheim, Wiley-VCH, 2003, ISBN 3906390233 .

Voir aussi

• Liste des teintures triées par couleur
• Catégorie :Teinture, triés par ordre alphabétique