urotropina

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Estructura de estructura
Todas las gemas
Nombre Urotropina
Otros Nombres

Hexametilentetramina, 1,3,5,7-Tetraazaadamantan, Formina, Hexamina, Metenamina, Trockenspiritus

Resumen formal C6 H12 N4
Número CAS 100-97-0
SONRISAS

N12CN3CN(CN(C3)C1)C2

Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Eigenschaften
Masa molar 140,19 g·mol
Soporte agregado fiesta
Dicho 1,33 g·cm
Schmelzpunkt Sublimación:260 °C
Siedepunkt nicht zutreffend
Dampfdruck

0,0005 hPa (20 °C)

Löslichkeit

gut en Wasser (670 g·l bei 20 °C) y Wasserstoffperoxid, schlecht en Etanol, nicht en Petrolether

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

F
Leichtent-
zündlich

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- y S-Sätze R:11-42/43
S:16-22-24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Urotropina (auch:Hexametilentetramina , Número INDEX:612-101-00-2, Número EG:202-905-8, Número ZVG:20410) ist ein weißes, kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sich ableiten vom Adamantan, einem Kohlenwasserstoff. Dabei sind die vier Verknüpfungsstellen der jeweils drei Sechsringe mit Stickstoffatomen besetzt, wobei zwischen den Stickstoffatomen jeweils eine CH2 -Gruppe liegt.

Verwendung

Es dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet). In gepresster Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs ESBIT .

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der sog. Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. En saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.

Urotropin ist außerdem ein Ausgangsstoff zur Herstellung des Sprengstoffs Hexogen und Dinitrohexamin.


Reacción zum Hexogen.

Herstellung

Hexametilentetramin entsteht beim Einleiten von gasförmigen Ammoniak in eine wässrige Lösung von Formaldehyd:


Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.

Eigenschaften

  • Flammpunkt:250 °C
  • Temperatura ambiente:530 °C
  • Brennwert:31300 kJ/kg
  • pH-Wert:8,4 bei 28 g/l