| fórmula estructural | |||||||
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| General | |||||||
| Nombre | Ácido sórbico | ||||||
| Otros nombres | Ácido (E,E)-2,4-hexadienoico | ||||||
| Fórmula molecular | C6 H8 O2 | ||||||
| Número CAS | 110-44-1 | ||||||
| Breve descripción | agujas incoloras | ||||||
| Propiedades | |||||||
| Masa molar | 112,13 g/mol | ||||||
| Estado de la materia | arreglado | ||||||
| Densidad | 1,2 g/cm (a 20 °C) | ||||||
| Punto de fusión | 134 °C | ||||||
| Punto de ebullición | aproximadamente 228 °C (descomposición) | ||||||
| Solubilidad | 1,6 g/L a 20 °C | ||||||
| Instrucciones de seguridad | |||||||
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| LD50 | 10 g kg (rata, oral) | ||||||
| Donde sea posible y común, se utilizan unidades SI. A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican en condiciones estándar. | |||||||
El ácido sórbico es un ácido carboxílico diinsaturado. Se utiliza tanto como ácido libre como en forma de sus sales (sorbatos ) utilizado como conservante.
Propiedades del ácido
El ácido sórbico es solo ligeramente soluble en agua fría, pero fácilmente soluble en agua caliente. El ácido sórbico es fácilmente soluble en alcoholes, ácido acético glacial, acetona y tolueno. Absorbe la luz a un máximo de 264 nm, el valor de pKa es de 4,76.
Síntesis
En el laboratorio, el ácido sórbico se produce por una condensación de Knoevenagel. Para hacer esto, el ácido malónico se disuelve en piridina, luego se hace reaccionar con crotonaldehído y piperidina. Otra posibilidad es la reacción de ceteno y 2-butenal en un disolvente inerte y un catalizador (por ejemplo, una sal de zinc (II)). Esto da un éster polimérico de ácido 3-hidroxi-4-hexenoico, que se puede convertir en ácido sórbico calentándolo o tratándolo con un álcali.
Ocurrencia natural
En la naturaleza, el ácido sórbico se encuentra en la forma de su tautómero de lactona como ácido parasórbico contenido en serbas. El serba Sorb nosotros aucuparia también fue homónimo del Sorb ácido ínico. El ácido parasórbico se llama correctamente 5,6-dihidro-6-metil-2H-piran-2-ona y es un líquido aceitoso con un olor dulce y aromático. De este, anteriormente conocido como Aceite de sorbina El compuesto al que se hace referencia fue el ácido sórbico libre que se mostró por primera vez en 1859. Por último, el ácido sórbico también se encuentra en el vino y se une químicamente a la grasa de algunas especies de pulgones (pulgones).
Utilizar como conservante
El ácido sórbico se utiliza principalmente como conservante de alimentos y piensos, productos farmacéuticos, cosméticos y agentes de limpieza. En la elaboración de vino se permite la adición de un máximo de 200 mg/l (Alemania y Austria) o 1 g/l (EE.UU.) al mosto o vino. Sin embargo, dado que el ácido no actúa contra las bacterias del ácido láctico y de estas al sorbinol (E,E -2,4-hexadieno-1-ol) se reduce, pueden producirse cambios indeseables e irreversibles en el sabor (tono geranio) del vino. O bien se utiliza el propio ácido sórbico (E 200), pero normalmente una de sus sales, ya que estas son más hidrosolubles. El sorbato de potasio (E 202) y el sorbato de calcio (E 203) son de importancia industrial. A diferencia de estos dos, el sorbato de sodio (E 201) es extremadamente sensible a la oxidación y no se produce industrialmente. A diferencia del ácido benzoico, el ácido sórbico es organoléptico, es decir, no se puede percibir en términos de olor o sabor.
Los productos horneados, la margarina, el queso y las salchichas, entre otras cosas, se conservan con ácido sórbico. La inocuidad del ácido sórbico para la salud ha sido demostrada en diversos estudios de alimentación. El potencial alergénico se clasifica como bajo porque se utiliza en el cuerpo humano como un ácido graso de los alimentos. En casos raros, sin embargo, puede desencadenar alergias y, como ácido, irritar las membranas mucosas o la piel de personas muy sensibles. La IDA de ácido sórbico es de 0-25 mg/kg de peso corporal. Está aprobado como aditivo alimentario en casi todos los países europeos y tiene el llamado estado GRAS (G) en EE. UU. enérgicamente R reconocido a s S afe).
Otra importante área de aplicación es la estabilización del vino frente a la fermentación secundaria por levaduras que todavía están presentes. Sin embargo, existe cierto riesgo de que se forme el llamado "tono de geranio", es decir, una coloración indeseable del vino. Esto ocurre cuando las bacterias del ácido láctico descomponen el ácido sórbico, por lo que el vino suele estabilizarse adicionalmente con dióxido de azufre.
Efecto del ácido sórbico contra los microorganismos
El efecto antimicrobiano del ácido sórbico se basa nuevamente en varios factores. Por un lado, se dirige contra diversas enzimas en las células de los microorganismos. Principalmente se ven afectadas las enzimas del metabolismo de los hidratos de carbono, como la enzima emulasa. Además, el ácido sórbico tiene una influencia relativamente fuerte en el ciclo del ácido cítrico. Allí inhibe, entre otras cosas, la enzima isocitrato deshidrogenasa y, por tanto, el paso del ácido isocitrico al ácido oxalosuccínico, así como la enzima α-cetoglutarato deshidrogenasa, es decir, la conversión del ácido α-cetoglutárico en ácido succínico.
Además, el ácido sórbico forma enlaces covalentes con sus dobles enlaces con los grupos SH de las enzimas, inactivándolos así. Se supone que el efecto inhibidor del ácido sórbico contra los microorganismos se debe a la inhibición de varias enzimas. También se supone que el ácido sórbico tiene un efecto sobre la pared celular. Incluso en concentraciones muy bajas, inhibe la absorción de aminoácidos como la serina o la alanina.
Para que sea eficaz en la célula del microorganismo, tiene que penetrar en la pared celular. Preferiblemente, el resto ácido no disociado entra en la célula. Este es también el más importante cuando se trata de la eficacia de la sustancia. A un pH de 3,15, el 40% del ácido sórbico presente puede entrar en el interior de la célula. Esto nuevamente muestra la dependencia de los conservantes del valor de pH.
Si el ácido sórbico está presente en bajas concentraciones y al mismo tiempo altos recuentos bacterianos, los microorganismos pueden incluir ácidos sórbicos en su metabolismo. Esto significa que el ácido sórbico solo es adecuado para mantener alimentos seguros desde el punto de vista higiénico y no para restaurar las condiciones asépticas, lo que no está permitido en la práctica de conservación de alimentos.
Referencias
- Ácido sórbico como conservante, Vogel, Prahl, VEB Fachbuchverlag Leipzig, 1968 - Conservantes de alimentos con sorbato, John N. Sofos, CRC Press, 1988, ISBN 0-8493-6786-7
