askorbinsyra

Askorbinsyra (i biokemi även askorbat ) är en organisk fast syra. Eftersom det lätt oxideras har det en antioxidant effekt. Det är mycket lösligt i vatten och kristalliserar i form av färglösa kristaller. Dess viktigaste egenskap är dess fysiologiska effekt som vitamin, en brist kan visa sig hos människor som skörbjugg. Deras namn kommer från "a" (inte) och det latinska namnet "scorbutus" för skörbjugg.

En stereoisomer av askorbinsyra, L-(+)-askorbinsyra och deras derivat med samma effekt säljs under namnet C-vitamin sammanfattat. Den samlade termen C-vitamin Detta omfattar förutom L-(+)-askorbinsyra alla ämnen som kan omvandlas till askorbinsyra i kroppen, t.ex. B. Dehydroaskorbinsyra (DHA).

Askorbinsyra är känslig för ljus, värme, syre och tungmetaller.

Historik

Skörbjugg fanns redan under det andra årtusendet f.Kr. känd som en sjukdom i det gamla Egypten. Den grekiske läkaren Hippokrates och den romerske författaren Plinius rapporterar också om det.

Fram till 1700-talet var skörbjugg den vanligaste dödsorsaken på sjöresor. År 1747 undersökte den engelske skeppsläkaren James Lind denna sjukdom. Han tog 12 sjömän som led av skörbjugg och delade in dem i sex grupper om två. Utöver de vanliga matransonerna gav han varje grupp ytterligare ett speciellt kosttillskott. I synnerhet:fruktvin, svavelsyra, vinäger, kryddor och örter, havsvatten, samt apelsiner och citroner. Han fann att gruppen som fick citrusen visade snabb förbättring. 1757 publicerade Lind detta resultat. Men det var inte förrän 1795 som den brittiska flottan kompletterade matransonerna till sjöss med citronsaft. Dessutom användes surkål och malt för att förebygga skörbjugg.

1912, efter att ha studerat Beri-Beris bristsjukdom, upptäckte biokemisten Casimir Funk att den orsakades av brist på en kemisk substans, tiamin. Han myntade det konstgjorda ordet "vitamin".

1921 gav biokemisten Sylvester Zilva namnet vitamin C till en blandning av ämnen isolerade från citronsaft som kunde bota skörbjugg . Mellan 1928 och 1934 lyckades den ungerske vetenskapsmannen Albert von Szent-Györgyi Nagyrapolt, liksom Joseph L. Svirbely och oberoende Charles Glen King, isolera ämnet som är ansvarigt för att bota skörbjugg genom kristallisationsexperiment. 1934 bestämde Györgyi att detta är identiskt med L-askorbinsyran som upptäcktes 1913. Även 1934 lyckades Walter Haworth och Tadeus Reichstein för första gången syntetisera konstgjord L-askorbinsyra från glukos. Haworth fick Nobelpriset i kemi 1937 för sin forskning om vitamin C och Szent Györgyi Nobelpriset i medicin. 1967 förespråkade Linus Pauling användningen av höga doser av askorbinsyra för att förebygga förkylningar och cancer, även om detta ibland är kontroversiellt (se nedan).

Förekomster

I kosten finns C-vitamin främst i frukt, grönsaker och grönt te, men dess innehåll minskar vid tillagning, torkning eller blötläggning och vid lagring. Citrusfrukter som apelsiner, citroner och grapefrukter innehåller mycket C-vitamin när de är mogna direkt efter skörd. Grönkål har den högsta C-vitaminhalten av alla typer av kål (105-120 mg/100 g ätbart ämne) Askorbinsyra finns i kål av Ascorbigen A och B bunden. När grönsakerna tillagas bryts molekylerna ner till L-askorbinsyra och indol, vilket gör att de kan innehålla mer C-vitamin när de tillagas än när de är råa. Men om maten tillagas för länge förstörs vitaminet delvis och släpps ut i kokvattnet (som vanligtvis inte konsumeras). Rödkål, vitkål och surkål är också C-vitaminleverantörer, vilket under lång tid var särskilt viktigt inom sjöfarten, eftersom det behövdes en långvarig föda rik på C-vitamin för att förebygga skörbjugg (se nedan), för vilken surkål är bäst lämplig. De högsta naturliga C-vitaminkoncentrationerna har hittats i camu-camu och acerola.

Många sorters grönsaker innehåller ett askorbatoxidas, som kommer i kontakt med vitaminet, särskilt när det krossas, och oxiderar det. Detta leder t.ex. Rå mat som inte äts omedelbart leder till betydande C-vitaminförluster.

Här är C-vitaminhalten i vissa frukter/grönsaker per 100 g, i fallande ordning efter C-vitamininnehåll:

Specifikationerna är endast för vägledning, faktiska värden är starkt beroende av följande variabler:

• Typ av växt
• Markförhållanden
• Klimat under tillväxt
• Lagringstid sedan skörd
• Lagringsvillkor
• Förberedelser

Frukt och grönsaker bör därför ätas så färska som möjligt (och tinas om de är ordentligt frysta) och med skalet på, eftersom en stor del av C-vitaminet finns i skalet eller direkt under det.

Produktion och användning

Den årliga produktionen av askorbinsyra är runt 110 000 ton världen över. Marknadsledare var länge det schweiziska företaget Hoffmann-La Roche (30 % försäljning över hela världen), följt av BASF-NPEG-kartellen (även omkring 30 %) och Merck-företaget. 2002 sålde Hoffmann-La Roche sin vitamindivision till det holländska företaget DSM för 3,4 miljarder schweizerfranc (cirka 2,1 miljarder euro). Askorbinsyra produceras för närvarande huvudsakligen i Kina.

I kemiska fabriker framställs kristallin askorbinsyra, natriumaskorbat, kalciumaskorbat och askorbylmonofosfat av utgångsämnet D-glukos via sorbitol. Den så kallade Reichsteinsyntesen (1934) är fortfarande grunden för denna industriella produktion.

För att skilja det från denna syntetiskt tillverkade produkt kallas C-vitamin som produceras med hjälp av genetiskt modifierade mikroorganismer internationellt som GMO-vitamin C (GMO, genetiskt manipulerad organism: "genmodifierad organism"). GMO askorbinsyra är billigare; detta är den metod som används för att tillverka större delen av världen.

Askorbinsyra används främst som antioxidant. Det tillsätts i många livsmedel som konserveringsmedel eller rodnadsmedel under numret E 300. Andra E-nummer för askorbinsyraderivat är E 301 (natriumaskorbat), E 302 (kalciumaskorbat), E 304a (askorbylpalmitat) och E 304b (askorbylstearat). Tillsatsen av askorbinsyra till mjöl sägs öka gashållningskapaciteten och degens volym. Detta kan förklaras av bildandet av ytterligare disulfidbryggor mellan degens glutensträngar. Askorbinsyra används också inom läkemedelssektorn som en antioxidant för att stabilisera läkemedelsprodukter.

På grund av de allmänna hälsofrämjande egenskaper som tillskrivs askorbinsyra används även i djurhållning.

På grund av dess reducerande egenskaper används askorbinsyra ibland som framkallningsämne i fotografiska framkallare.

Askorbinsyra kokas ofta med heroinet för att lösa upp heroinbasen före injektion.

Fysiologisk betydelse

C-vitamin är en radikalrensare och har en antioxidanteffekt (så det fungerar som ett reducerande medel). Det är en viktig kofaktor i hydroxyleringsreaktionen och möjliggör därmed bland annat kroppens egen produktion av kollagen och hydroxylering av steroider. Dessutom spelar det en viktig roll i konstruktionen av aminosyror såsom. Till exempel tyrosin. Askorbinsyra krävs också för omvandlingen av dopamin till noradrenalin, i kolesterolmetabolismen och i karnitinbiosyntesen.

På grund av sin antioxidanteffekt skyddar den andra viktiga metaboliter och arvsmassan från oxidation eller attack av fria radikaler, vilket i slutändan innebär skydd av cellen från skador och därmed även från cancer, åderförkalkning och grå starr.

Namnet askorbinsyra härrör från sjukdomen skörbjugg, som kan förebyggas och botas med askorbinsyra. Med niacin och vitamin B_{6 styr C-vitamin produktionen av L-karnitin, som krävs för att bränna fett i musklerna. Det främjar också järnupptaget i tunntarmen.}

C-vitamin används också i och för att förebygga förkylningar. Denna applikation blev särskilt populär på 1970-talet av Nobelpristagaren Linus Pauling. En metaanalys av 55 studier visar dock att, i motsats till vad många tror, ​​förebygger C-vitamin för förkylning kan förhindra. C-vitamin verkar i bästa fall ha en något förebyggande effekt hos personer som – liksom vissa extremidrottare – utsätts för hård fysisk ansträngning eller extrem kyla. Det finns bevis för att vitaminet kan minska varaktigheten av en förkylning något. Det är dock tydligt bevisat att askorbinsyra stöder immunförsvaret (de vita blodkropparna). Vitamin C stärker både det cellulära immunförsvaret genom att aktivera lymfocyter och makrofager och det humorala försvaret genom att öka serumkoncentrationerna av immunglobuliner.

C-vitamin har också en avgiftande effekt. I magen förhindrar det bildandet av cancerframkallande nitrosaminer från nitrit och sekundära aminer. Samtidigt minskar det toxiciteten av till exempel bly eller kadmium och är inblandat i nedbrytningen av olika läkemedel och läkemedel.

På senare tid har C-vitamin även använts för att förebygga och behandla åksjuka (kinetos). Vitamin C, i doser mellan 1 och 3 gram dagligen, kan avsevärt minska histaminnivåerna hos patienter med åksjuka eller mastocytos.

Behöver

I stora delar av världen är tillgången på vitamin C relativt god. Enligt rekommendation från German Society for Nutrition är dagsbehovet för en vuxen 100 mg. Men åsikterna om detta går mycket isär; rekommendationerna från andra grupper sträcker sig från en bråkdel (t.ex. hälften) till en multipel (t.ex. "så mycket som möjligt") av detta värde. Säkert är att mängder på upp till 5000 mg anses vara ofarliga under en kort tid. Överskottsmängder utsöndras från kroppen genom urinen, eftersom C-vitamin är lättlösligt i vatten (se även hypervitaminos).

Med en balanserad blandad kost i Tyskland kan man anta att kroppen tillförs alla nödvändiga vitaminer, och därför även C-vitamin, i tillräckliga mängder. Tillförseln av C-vitamin i Tyskland ligger strax över DGE:s rekommendation på 100 mg per dag. Därför är vitamintillskott överflödiga för en frisk person som äter en varierad och nyttig kost. På grund av den ökade exponeringen för fria radikaler behöver rökare cirka 40 % mer C-vitamin - enligt DGE 150 mg/dag. Rekommendationen för gravida och ammande kvinnor är 110 eller 150 mg dagligen. Orsaken till ett otillräckligt intag är vanligtvis en obalanserad kost. Detta drabbar särskilt äldre människor som inte äter färsk frukt och grönsaker varje dag. Att ta olika mediciner kan också försämra C-vitamintillförseln på lång sikt – även hos yngre. Dessa inkluderar till exempel p-piller, olika antibiotika eller acetylsalicylsyra (aspirin). Det finns också ett ökat behov av operationer, infektioner, cancer, allvarliga skador, diabetes mellitus, mag-tarmsjukdomar och bestående stress samt av tung fysisk ansträngning och överdriven alkoholkonsumtion.

Undersökningar med C-märkt C-vitamin visar att den dagliga askorbatomsättningen endast är cirka 20 mg, oavsett C-vitaminintaget. Så knappt 20 mg om dagen räcker för att förebygga skörbjugg.

I jämförelsesyfte är det intressant att en daglig dos på 10-30 mg rekommenderas för marsvin (som väger ca 0,8-1,5 kg), även om de inte själva kan producera detta via levern.

Bristsymtom (hypovitaminos)

Albert von Szent-Györgyi Nagyrapolt, en ungersk forskare, identifierade C-vitamin som ett effektivt ämne mot skörbjugg 1933. Men C-vitamin är endast fullt effektivt i närvaro av en flavanol som kallas vitamin C2 kallad. Ingen av substanserna ensamma kan bota skörbjugg, men tillsammans är de effektiva i små mängder.

Få ryggradsdjur, inklusive primater (som människor), marsvin, vissa fåglar och ormar, kan inte biosyntetisera askorbinsyra från glukuronsyra eftersom de saknar L-glukonalaktonoxidas. Askorbinsyra är därför avgörande för dessa varelser. Därför måste behovet av mat (eller med mat) täckas. Bristsymtom leder till skörbjugg på lång sikt och till försvagning av bindväven, eftersom askorbinsyra krävs för kollagensyntesen (se ovan). Hos ormar orsakas hudrevor av normal kontakt. De första symptomen på C-vitaminbrist hos människor är nedsatt motståndskraft mot infektioner, värkande armar och ben, dåligt läkande sår och blödande tandkött, trötthet, likgiltighet, melankoli och lägre prestationsförmåga (från en blodplasmanivå på cirka 0,35 mg askorbinsyra/dl). De kan uppstå med undernäring och undernäring såsom felaktig kost och alkoholism eller med ökade behov.

Överdosering (hypervitaminos)

Hypervitaminos, som kan förekomma med vitamin A, till exempel, är mycket sällsynt för vitamin C, eftersom kroppen utsöndrar överskott av askorbinsyra genom njurarna.

I en studie utförd av National Institutes of Health (NIH) fick sju frivilliga initialt en diet med låg askorbinsyra, vilket tömde kroppens förråd av vitamin C. När de sedan fick C-vitamin igen började den renala (via njurarna) utsöndringen av oförändrat C-vitamin med cirka 100 mg/dag. Intaget på mer än 400 mg/dag utsöndrades – i den mån det överhuvudtaget absorberades i tarmen (absorptionen av megadoser minskar absorptionshastigheten avsevärt) – nästan fullständigt i njurarna. Från cirka 1 g per dag ökar oxalatet och i andra hand även urinsyrakoncentrationerna i blodplasman. Eftersom en del av askorbinsyran omvandlas till oxalsyra i ämnesomsättningen finns det en ökad risk för kalciumoxalatnjursten (CaC₂ O₄ ). Även vid normalt intag kommer omkring 30 till 50 % av plasmaoxalatet från nedbrytningen av vitamin C.

Höga orala enstaka doser kan utlösa övervägande osmotisk diarré. Den faktiska dosen varierar från person till person, men Robert Cathcart anger den till cirka 5-15 g (1-3 rågade teskedar) för en frisk person. Det bör dock också nämnas att denna toleransgräns kan stiga till över 200 g hos individer som lider av allvarliga sjukdomar.

Hos personer med glukos-6-fosfatdehydrogenasbrist (G6PD-brist, favism), en ärftlig sjukdom som är särskilt utbredd i Afrika, kan intravenösa doser av C-vitamin, ca 30–100 g per infusion, leda till hemolys. Det här problemet har dock inte uppstått ännu.

Vitamin C, särskilt när det konsumeras på fastande mage, är ofta förknippat med matsmältningsbesvär på grund av magsurning. Detta kan undvikas bland annat genom att inte ta C-vitamin som askorbinsyra utan som askorbat (salt av askorbinsyra, t.ex. natriumaskorbat). Detta kan till exempel göras genom att tillsätta bakpulver (NaHCO₃ ) kan nås.

Råttan har en LD₅₀ värde (den dos vid vilken hälften av testpersonerna dör) för C-vitamin vid 11,9 g per kilo kroppsvikt, hos musen vid 3,37 g (båda oralt). Detta motsvarar en dos på 714 g för en person som väger 60 kg. Det är dock omöjligt att bli förgiftad med oralt intaget C-vitamin eftersom det inte kan tas upp i så stora mängder i tarmen. Så det är mer möjligt att bli förgiftad med vanligt bordssalt än med C-vitamin.

C-vitamin och cancer

Vissa studier visar ett konsekvent samband mellan låga plasmanivåer av vitamin C och ökad förekomst av vissa typer av cancer.

Den skyddande effekten av vitamin C mot oönskad oxidation är kopplad till dess egen oxidation, men detta gör själva molekylen ineffektiv, men den kan regenereras av andra reduktionsmedel eller av lämpliga enzymer. För en adekvat skyddseffekt måste därför dessa reducerande ämnen också vara närvarande i tillräcklig koncentration. Dessutom måste antioxidanten C-vitamin tillföras i tillräckliga doser. I höga (mega) doser har antioxidanter vanligtvis en prooxidativ effekt:de påskyndar radikala reaktioner. För höga doser leder till en ökning av koncentrationerna av radikaler, särskilt i närvaro av fritt järn (typiskt för rökare).

Forskning i USA visar att C-vitamin inte bara kan ha en cellskyddande effekt som radikalrensare, utan även kan skada DNA:t (genetiskt material). Detta är dock kontroversiellt, eftersom mängder som inte krävs utsöndras. Forskarna använde vitamindoser på 500 mg dagligen i sina experiment. Forskare från University of Leicester hittade bevis på en mutagen effekt av höga doser av vitamin C. Se även:C-vitamininfusion

Biosyntes

Bildandet av askorbinsyra börjar med oxidation av UDP-D-glukos till UDP-D-glukuronsyra av enzymet UDP-glukosdehydrogenas. Oxidationsmedlet är NAD.

Efter hydrolytisk klyvning av UDP bildas D-glukuronsyra som omvandlas till L-gulonsyra genom regioselektiv reduktion med glukuronsyrareduktas och NADPH+H. Laktonisering (ringbildning) med användning av gulonsyralaktonas för att bilda L-gulofuranolakton följs av selektiv oxidation med användning av syre och L-gulono-y-laktonoxidas för att bilda askorbinsyra. Primater och marsvin saknar detta enzym på grund av en genetisk defekt, så de kan inte syntetisera askorbinsyra. Den genetiska mutationen tros ha inträffat hos primater för cirka 65 miljoner år sedan. Men eftersom dessa primater levde i ett område rikt på vitamin C-rika frukter året runt, ledde inte denna i sig dödliga defekt till utrotning.

Kemiska egenskaper

Struktur

Askorbinsyra innehåller flera strukturella element som bidrar till dess kemiska beteende:en laktonstruktur, två enoliska hydroxylgrupper och en sekundär och en primär alkoholgrupp. Endiolstrukturen orsakar de reducerande (antioxidativa) egenskaperna hos askorbinsyra, eftersom endioler lätt kan oxideras till diketoner:

Endioler med intilliggande karbonylgrupper kallas därför också för reduktoner.

Askorbinsyra bildar två intramolekylära vätebindningar (visas i rött i figuren nedan), som väsentligt bidrar till stabiliteten och därmed till endiolstrukturens kemiska egenskaper.

Surhet

Även om askorbinsyra inte har någon av de "klassiska" sura funktionella grupperna (karboxylsyra, sulfonsyra, fosfonsyra, etc.), är den avsevärt sur. Med en pK_s värde på 4,2, den är ännu surare än ättiksyra (pK_s =4,8).

Å ena sidan beror detta på endiolstrukturen. Enoler är redan betydligt surare än alkoholer. Dessutom ökas surheten av askorbinsyra ytterligare av den andra enoliska OH-gruppen och den intilliggande karbonylgruppen. Å andra sidan stabiliseras den enolatanjon som bildas efter att protonen har splittrats med hjälp av keto-enol-tautomerism. Den då existerande negativa laddningen på syret delokaliseras, d.v.s. fördelas, och stabiliseras därmed både via dubbelbindningen mellan de två kolatomerna och via karbonylfunktionen.

Strukturellt sett skulle denna grupp också kunna betraktas som en vinylog karboxylsyra, dvs. H. som en karboxylsyrafunktion med en "insatt" C-C-dubbelbindning mellan karbonylgruppen och OH-gruppen.

Den andra enoliska OH-gruppen (nederst till höger i strukturformlerna) har endast svagt sura egenskaper (pK_s =11,8), eftersom anjonen här kan bilda färre mesomera strukturer för stabilisering.

Antioxidantverkan

Den viktigaste funktionen av askorbinsyra i den mänskliga organismen är baserad på dess egenskap som reduktionsmedel. Den kan därför överföra elektroner till andra molekyler.

Två grundläggande uppgifter kan särskiljas:

Askorbinsyra som renhållare

Askorbinsyra fungerar som en radikalrensare i djurorganismen, eftersom den kan överföra sådana till andra molekyler. Grafiken visar inte den faktiska reaktionsmekanismen, utan snarare askorbinsyrans förmåga att frigöra två radikaler genom att reagera och bilda dehydroaskorbinsyra:

När syret metaboliseras i cellen kommer superoxidradikalen O₂ kommer när det molekylära syret är O₂ fick bara en elektron istället för fyra i den slutliga reaktionen av andningskedjan. På grund av denna brist på elektroner är superoxidradikalen extremt reaktiv och kan skada molekylära cellstrukturer. Reaktionen med askorbinsyra omvandlar detta till väteperoxid:

Väteperoxiden bryts ner av enzymet katalas.

Askorbinsyra som en kofaktor i redoxreaktioner

Som redan nämnts kan askorbinsyra bilda en stabil enolatanjon. Detta är i den formella positionen överföra en hydridanjon till en annan art.

Schematisk representation av reaktionen mellan askorbinsyra och dehydroaskorbinsyra under formell Frisättning av en hydridanjon:

Denna egenskap är viktig, till exempel, vid syntesen av kollagen i mänsklig metabolism. För att producera detta strukturella protein måste aminosyran prolin omvandlas till sin oxiderade form, hydroxiprolin. Askorbinsyra tjänar till att regenerera oxidationsmedlet Fe(II), som används i denna reaktion. Om det finns brist på C-vitamin kan bildningen av hydroxiprolin vid kollagensyntesen endast ske i begränsad omfattning, så att de typiska symtomen på skörbjugg som blödande tandkött, tandlossning och hudskador uppstår.

Dehydroaskorbinsyra

L-dehydroaskorbinsyra (dehydroaskorbinsyra , DHA ) bildas genom oxidation av askorbinsyra. I människans ämnesomsättning kan den reduceras till L-askorbinsyra och därmed bidra till C-vitamintillförseln. Dehydroaskorbinsyra är närvarande som ett monohydrat (mono-DHA H₂ O) eller som vattenfri bis-DHA. Emellertid tillhör semi-dehydroaskorbinsyra och oxiderade former av förestrade askorbinsyror också dehydroaskorbinsyragruppen.

I allmänhet transporteras C-vitamin in i cellers mitokondrier i form av DHA av glukostransportörer, främst GLUT1, eftersom väldigt få celler har specifika C-vitamintransportörer. Särskilt hjärnan är beroende av tillförsel av askorbinsyra, men vitaminet kan inte passera blod-hjärnbarriären. Detta problem kringgås av det faktum att dehydroaskorbinsyra även kan transporteras av glukostransportörer, t.ex. B. GLUT1 , transporteras genom barriären och reduceras till askorbinsyra i hjärncellerna.

DHA är mer instabil än L-askorbinsyra. Beroende på reaktionsförhållandena (pH-värde, närvaro eller frånvaro av oxidationsmedel som glutation), kan den antingen omvandlas tillbaka till askorbinsyra eller irreversibelt hydrolyseras till diketogulonsyra (DKG).

Stereokemi

Askorbinsyra finns i fyra olika stereoisomera former som uppvisar optisk aktivitet, eftersom den 4:e och 5:e kolatomen är asymmetriska centra:

• L-askorbinsyra
• D-askorbinsyra
• L-isoaskorbinsyra
• D-isoaskorbinsyra

L- och D-askorbinsyramolekylerna är relaterade till varandra som bild och spegelbild, de är enantiomerer, liksom L- och D-isoaskorbinsyra.

L-askorbinsyra och D-isoaskorbinsyra samt D-askorbinsyra och L-isoaskorbinsyra är epimerer, var och en skiljer sig åt i konfigurationen av endast en kolatom. Trots dessa små skillnader är stereoisomererna av L-askorbinsyra nästan alla inaktiva i kroppen eftersom enzymerna som är involverade i metabolismen specifikt känner igen L-askorbinsyra. Endast D-isoaskorbinsyran visar en liten effekt.

Bevis

Den kvantitativa detekteringen av askorbinsyra kan utföras bland annat genom titrering med Tillmans reagens (2,6-diklorfenolindofenol, kortfattat DCPIP), där reagenset reduceras till en leukoförening av askorbinsyran. En färgförändring från djupblå till färglös kan ses.

Källor

1. ↑ https://www.sciencelab.com/xMSDS-Ascorbic_acid-9922972
2. ↑ Weber, P.:Vitamin C; Vitaminer, spårämnen och mineraler, 2002, 57–69.
3. ↑ UGB:Vitamin C - Mycket hjälper mycket? [1]
4. ↑ Härda A; Zilva S S:The Antiscorbutic Factor in Citron Juice; The Biochemical journal, 1918, 12, 259-69.
5. ↑ GB Patent No 443901 Förbättringar i eller relaterade till tillverkningen av askorbinsyra och dess analoger
6. ↑ R Douglas, H Hemilä (2005):C-vitamin för att förebygga och behandla förkylning. PLoS Med 2(6):e168
7. ↑ Reinhart Jarisch (2004):"Histaminintolerans, histamin och sjösjuka", Kapitel 11, sid. 168/169; Thieme, ISBN 3-13-105382-8
8. ↑ M. Levine et al. (1996):"Farmakokinetik av vitamin C hos friska frivilliga:bevis för en rekommenderad kosttillskott", Proc. nat. Acad. Sci., volym 93, sid 3704-3709. fulltext
9. ↑ Vitamin C, titrerande till tarmtolerans, anaskorbemi och akut inducerad skörbjugg. orthomed. Hittades 2007-03-16.
10. ↑ Intravenous Ascorbate as a Chemotherapeutic and Biologic Response Modifying Agent. The Center For The Improvement Of Human Functioning International. Gefunden am 2007-03-16.
11. ↑ Safety (MSDS) data for ascorbic acid. Oxford University (October 9, 2005). Gefunden am 2007-03-16.
12. ↑ John N. Hathcock (2004). Water-Soluble Vitamins – Vitamin C. Council for Responsible Nutrition. Gefunden am 2007-02-21.
13. ↑ Aufklärung über Himalayasalz (June 23, 2004). Gefunden am 2007-03-23.
14. ↑ S.H. Lee et al (2001):„Vitamin C-induced decomposition of lipid hydroperoxides to endogenous genotoxins“, Science, 292(5524), S. 2083-6. PMID 11408659
15. ↑ Podmore I D; Griffiths H R; Herbert K E; Mistry N; Mistry P; Lunec J:Vitamin C exhibits pro-oxidant properties.; Nature, 1998, 392, 559. [2]
16. ↑ John M. C. Gutteridge, Naoyuki Taniguchi:Experimental Protocols for Reactive Oxygen and Nitrogen Species , 2000, Oxford University Press, ISBN 0198506686
17. ↑ The Natural History of Ascorbic Acid in the Evolution of Mammals and Primates , Irwin Stone, 1972
18. ↑ Becher G; Winsel K:Short scientific report. Vitamin C lessens superoxide anion(O2)-induced bronchial constriction; Zeitschrift fur Erkrankungen der Atmungsorgane; 1989, 173, 100-4.
19. ↑ Calyden, Greeves, Warren and Wothers:Organic Chemistry, Oxford Press, New York 2004, ISBN 0198503466 .
20. ↑ Ioannou, Panayiotis V.; Siskos, Michael G.:Ascorbic acid acts as a hydride donor towards 2-arsonocarboxylic acids. Applied Organometallic Chemistry, 2001, 15, 511–514.
21. ↑ H.Trommer, R.H.H. Neubert:Ascorbinsäure:neue Erkenntnisse zur Wirkungsweise eines vielseitigen, antioxidativen Vitamins , 2007, Institut für Pharmazie der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, PDF (freier Volltextzugriff)
22. ↑ Sagun KC et al. :„Vitamin C enters mitochondria via facilitative glucose transporter 1 (Glut1) and confers mitochondrial protection against oxidative injury“, FASEB Journal (2005), 19 (12):1657-67. PMID 16195374; PDF(freier Volltextzugriff)
23. ↑ Huang J et al. :„Dehydroascorbic acid, a blood-brain barrier transportable form of vitamin C, mediates potent cerebroprotection in experimental stroke“; PNAS (2001), 98 (20):S. 11720-11724; PMID 11573006; PDF(freier Volltextzugriff)
24. ↑ Nishikawa, Y. et al. (2001):Identification of 3,4-dihydroxy-2-oxo-butanal (L-threosone) as an intermediate compound in oxidative degradation of dehydro-L-ascorbic acid and 2,3-diketo-L-gulonic acid in a deuterium oxide phosphate buffer."; Biosci Biotechnol Biochem.; 65(8):1707-12; PMID 11577707; PDF (freier Volltextzugrff)

Literatur

• Hans K. Biesalski, Josef Köhrle, Klaus Schümann:Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe. Prävention und Therapie mit Mikronährstoffen., Thieme, Stuttgart 2002, ISBN 3-13-129371-3 .
• Linus Pauling:Linus Paulings Vitamin-Programm. Plädoyer für ein gesundes Leben. Bertelsmann, 1990, ISBN 3-570-02671-X
• Herwig Lange:Mit Linus Paulings Forschungsergebnissen gesund werden – gesund bleiben. Vitamin C. poli-c-books, 2006, ISBN 3-938456-14-0
• D. Pargel (1992):Untersuchungen zur Oxidation und Reduktion des Ascorbinsäure/Dehydroascorbinsäure-Redoxsystems sowie zur hydrolytischen Verseifung von der Dehydroascorbinsäure zur Diketogulonsäure . Dissertation, Universität Gießen

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter für L-(+)-Ascorbinsäure verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:

• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck Biosciences